O¹,O²;O³,O⁴;O⁵,O⁶-triisopropylidene-D-glucitol | 4239-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O¹,O²;O³,O⁴;O⁵,O⁶-triisopropylidene-D-glucitol
• 英文别名: O¹,O²;O³,O⁴;O⁵,O⁶-Triisopropyliden-D-glucit；O¹,O²;O³,O⁴;O⁵,O⁶-Triisopropyliden-D-glucit; d-Sorbit]-triisopropylidenaether；D-sorbitol tris-acetonide；(4R,5R)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 4239-88-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆
• 分子量: 302.368
• InChiKey: CKECEWYVEGPMPE-WRWGMCAJSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-44 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  95-102 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O¹,O²;O³,O⁴;O⁵,O⁶-triisopropylidene-D-glucitol 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 O3,O4-isopropylidene-O1,O6-ditrityl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Bourne et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 1408,1414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 O¹,O²;O³,O⁴;O⁵,O⁶-triisopropylidene-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下d-葡萄糖醇的异丙基亚丙基化的某些方面

  摘要：

  摘要研究了在1,2-二甲氧基乙烷中用2,2-二甲氧基丙烷处理的中性条件下的d-葡萄糖醇（1）的异丙基化。描述了通过直接结晶或通过3,4-二苯甲酸酯分离主要平衡产物1,2：5,6-二-O-异亚丙基-d-葡萄糖醇的改进方法。对反应的某些方面进行了讨论，并将其与先前在氯化锌存在下由异丙基亚胺化1所得的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81892-3

文献信息

• Triphenylphosphine Polymer-Bound/Iodine Complex: A Suitable Reagent for the Preparation of<i>O</i>-Isopropylidene Sugar Derivatives
  作者：Giovanni Palumbo、Silvana Pedatella、Annalisa Guaragna、Daniele D’Alonzo、Mauro De Nisco

  DOI：10.1055/s-2005-918521

  日期：——

  O-Isopropylidene derivatives of sugars are readily prepared by using the Lewis acid and dehydrating agent triphenylphosphine polymer-bound/I 2 complex. This new method is characterized by smooth, non-equilibrating reaction conditions and a very clean, simple work-up, making it particularly suitable for O-isopropylidenation of sugars under mild conditions and with low environmental impact.

  使用路易斯酸和脱水剂三苯基膦聚合物结合/I 2 复合物很容易制备糖的 O-异亚丙基衍生物。这种新方法的特点是平稳、非平衡的反应条件和非常干净、简单的后处理，使其特别适用于在温和条件下对糖进行 O-异丙基化，对环境影响低。
• Synthesis of a Trihydroxylated Aminoazepane from <scp>d</scp>-Glucitol by an Intramolecular Aziridine Ring Opening
  作者：Raquel Braga、Marcelo Valle

  DOI：10.1055/s-0028-1083569

  日期：——

  Transformation of d-glucitol into its 1,6-diazido derivative allowed its conversion into the polyhydroxylated amino­azepane ring in a one-pot reaction using Ph3P and H2O.

  利用 Ph3P 和 H2O，通过将 d-葡萄糖醇转化为其 1,6- 二叠氮衍生物的单锅反应，可将其转化为多羟基氨基氮杂环。
• Chelation-Assisted Regioselective C−O Bond Cleavage Reactions of Acetals by Grignard Reagents. A General Procedure for the Regioselective Synthesis of Protected Polyols Having One Free Hydroxy Group
  作者：Wen-Lung Cheng、Yeng-Jeng Shaw、Sue-Min Yeh、Puthuparampil P. Kanakamma、Yu-Huey Chen、Chuo Chen、Jia-Cheng Shieu、Shaang-Jyh Yiin、Gene-Hsiang Lee、Yu Wang、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1021/jo981579a

  日期：1999.1.1

  Acetals containing a neighboring heteroatom react with the Grignard reagent in aromatic hydrocarbon solvents regioselectively. The auxiliary moiety can be hydroxy, alkoxy, or amino but not sulfur. Chelation plays a key role in directing the regioselectivity of this ring opening reaction. The reactions of acetonide derivatives of monosaccharides under these conditions afford the corresponding products having only one free hydroxy group at the specific position. Fully protected mannosamine derivative is prepared in good yield. The stereochemistry of the carbon center where auxiliary group is attached can be either syn or anti to the acetal oxygen moiety where cleavage of the C-O bond occurs. However, difference in reactivity has been found in the reaction of tris-acetonide of sorbitol with MeMgI. Regioselective ring opening of the acetal group at the anomeric carbon generates a hemiacetal which underwent further nucleophilic addition to furnish the corresponding alcohol stereoselectively.
• 1,2-Isopropylidene-D-glucitol, 1,2:5,6-Diisopropylidene-D-glucitol and a New Synthesis of D,L-Glyceraldehyde Dimer^1,2
  作者：Berton C. Pressman、Laurens Anderson、Henry A. Lardy

  DOI：10.1021/ja01162a015

  日期：1950.6
• [EN] TRANSKETALIZED COMPOSITIONS, SYNTHESIS, AND APPLICATIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS TRANS-CÉTALISÉES, SYNTHÈSE, ET APPLICATIONS
  申请人：SEGETIS INC

  公开号：WO2009146202A3

  公开（公告）日：2010-01-21