1,2:5,6-二-O-异亚丙基-D-山梨糖醇 | 53735-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-D-山梨糖醇
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-bis[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1,2:5,6-bis-ortho-(1-methylethylidene)-D-glucitol；1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucitol；1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-sorbitol；1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluciol；1,2:5,6-di-isopropylidene-D-sorbitol；O¹,O²;O⁵,O⁶-diisopropylidene-D-glucitol；(1S,2S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 53735-98-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: ODYBCPSCYHAGHA-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-二-O-异亚丙基-D-山梨糖醇 在 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 185.0 ℃ 、3.4 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 异山梨醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PRODUCING ISOHEXIDES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ISOHEXIDES

  摘要：

  通过碱催化将六元醇的1,2:5,6-二缩醛转化为异己六糖的过程被描述。

  公开号：

  WO2017189477A1
• 作为产物：
  描述：

  山梨醇 在 丙酮 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1,2:5,6-二-O-异亚丙基-D-山梨糖醇
  参考文献：
  名称：

  1,2-Isopropylidene-D-glucitol, 1,2:5,6-Diisopropylidene-D-glucitol and a New Synthesis of D,L-Glyceraldehyde Dimer^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01162a015

文献信息

• Some aspects of the isopropylidenation of d-glucitol under neutral conditions
  作者：Gordon J.F. Chittenden

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81892-3

  日期：1982.10

  has been studied. An improved procedure for the isolation of 1,2:5,6-di- O -isopropylidene- d -glucitol, the main equilibrium product, by direct crystallisation or via the 3,4-dibenzoate is described. Some aspects of the reaction are discussed and compared with results obtained previously from the isopropylidenation of 1 in the presence of zinc chloride.

  摘要研究了在1,2-二甲氧基乙烷中用2,2-二甲氧基丙烷处理的中性条件下的d-葡萄糖醇（1）的异丙基化。描述了通过直接结晶或通过3,4-二苯甲酸酯分离主要平衡产物1,2：5,6-二-O-异亚丙基-d-葡萄糖醇的改进方法。对反应的某些方面进行了讨论，并将其与先前在氯化锌存在下由异丙基亚胺化1所得的结果进行了比较。
• 一种新的制备盐酸吉西他滨的方法
  申请人：江苏正大清江制药有限公司

  公开号：CN107857787A

  公开（公告）日：2018-03-30

  本发明公开一种盐酸吉西他滨的制备方法，它是以D‑甘露醇为初始原料，经过缩合，裂解，加成，TESCl保护羟基，制得中间体，中间体在手性磷酸催化下与胞嘧啶缩合后，成盐制得盐酸吉西他滨。其优点在于减少了反应步数，降低了成本。本发明使用手性磷酸大大提高了所需要的β构型的比例，β：α可达9：1，提高了收率。手性磷酸属于有机酸，可回收重复使用，对环境污染小，特别适用于工业化生产盐酸吉西他滨。
• Chiral Amino Diol Derivatives as New Modular Organocatalysts for the Enantioselective α-Chlorination of Cyclic β-Keto Esters
  作者：Pablo Etayo、Ramón Badorrey、María D. Díaz-de-Villegas、José A. Gálvez

  DOI：10.1002/adsc.201000594

  日期：2010.12.17

  Highly modular chiral amino diol derivatives have been used as organocatalysts in the enantioselective α-chlorination of cyclic β-keto esters. Optimization of the catalyst structure and the reaction conditions has allowed the synthesis of optically active α-chlorinated products with high enantioselectivities (up to 96% ee) using inexpensive commercially available N-chlorosuccinimide (NCS) as the chlorine

  在环状β-酮酯的对映选择性α-氯化中，高度模块化的手性氨基二醇衍生物已被用作有机催化剂。催化剂结构和反应条件的优化允许使用廉价的市售N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氯源，在温和的条件下合成具有高对映选择性（高达96％ee）的旋光性α氯化产物。
• Synthesis of a Trihydroxylated Aminoazepane from <scp>d</scp>-Glucitol by an Intramolecular Aziridine Ring Opening
  作者：Raquel Braga、Marcelo Valle

  DOI：10.1055/s-0028-1083569

  日期：——

  Transformation of d-glucitol into its 1,6-diazido derivative allowed its conversion into the polyhydroxylated amino­azepane ring in a one-pot reaction using Ph3P and H2O.

  利用 Ph3P 和 H2O，通过将 d-葡萄糖醇转化为其 1,6- 二叠氮衍生物的单锅反应，可将其转化为多羟基氨基氮杂环。
• COSMETIC COMPOSITION FOR SKIN AND WRINKLE IMPROVER
  申请人：Kao Corporation

  公开号：EP1872764A1

  公开（公告）日：2008-01-02

  The present invention is to provide skin cosmetics and anti-wrinkle agents which are excellent in reducing effect on wrinkle caused by photoaging. Skin cosmetics and anti-wrinkle agents which comprise a sugar alcohol derivative represented by the following formula (1): (wherein n is 1 to 5, preferably n=2.).

  本发明旨在提供在减少光老化引起的皱纹方面效果极佳的皮肤化妆品和抗皱剂。 护肤化妆品和抗皱剂包含由下式（1）代表的糖醇衍生物： (其中 n 为 1 至 5，优选 n=2）。