2,3:5,6-di-O-isopropylidende-D-glucitol | 71771-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:5,6-di-O-isopropylidende-D-glucitol
• 英文别名: 2,3:5,6-Di-O-isopropyliden-D-glucit；(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 71771-89-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: CKMMCZAVXJINCZ-SGIHWFKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidende-D-glucitol 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到Toluene-4-sulfonic acid (4S,5S)-5-[(R)-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-hydroxy-methyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Trihydroxylated Aminoazepane from d-Glucitol by an Intramolecular Aziridine Ring Opening

  摘要：

  利用 Ph3P 和 H2O，通过将 d-葡萄糖醇转化为其 1,6- 二叠氮衍生物的单锅反应，可将其转化为多羟基氨基氮杂环。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083569
• 作为产物：
  描述：

  山梨醇 、 丙酮 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2,3:5,6-di-O-isopropylidende-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  葡糖苷酶抑制剂1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-葡萄糖醇的合成

  摘要：

  1,2：5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖醇通过其1,4-二甲磺酸盐转化为1-叠氮基-4-甲磺酸盐，在脱保护并用氢氧化钡处理后，得到9：1的糖基。相应的3，4-和4，5-脱水衍生物的混合物。通过在甲醇中以甲酸铵和Pd / C为催化剂的转移氢化反应来还原该混合物，得到1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-葡萄糖醇（4），其结构经1H-nmr乙酰化后证明光谱学。化合物4是有效的α-D-葡糖苷酶抑制剂（Ki 7 X 10（-4）M）和次要的β-D-葡糖苷酶抑制剂（Ki 1.25 X 10（-4）M），并抑制β-D-半乳糖苷酶非竞争性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90194-0

文献信息

• Some aspects of the isopropylidenation of d-glucitol under neutral conditions
  作者：Gordon J.F. Chittenden

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81892-3

  日期：1982.10

  has been studied. An improved procedure for the isolation of 1,2:5,6-di- O -isopropylidene- d -glucitol, the main equilibrium product, by direct crystallisation or via the 3,4-dibenzoate is described. Some aspects of the reaction are discussed and compared with results obtained previously from the isopropylidenation of 1 in the presence of zinc chloride.

  摘要研究了在1,2-二甲氧基乙烷中用2,2-二甲氧基丙烷处理的中性条件下的d-葡萄糖醇（1）的异丙基化。描述了通过直接结晶或通过3,4-二苯甲酸酯分离主要平衡产物1,2：5,6-二-O-异亚丙基-d-葡萄糖醇的改进方法。对反应的某些方面进行了讨论，并将其与先前在氯化锌存在下由异丙基亚胺化1所得的结果进行了比较。
• [DE] HEXITE UND HEXIT-ESTER ZUR VERWENDUNG ALS ANTIEPILEPTIKUM<br/>[EN] HEXITOLS AND HEXITOL ESTERS FOR USE AS ANTIEPILEPTICS<br/>[FR] HEXITOLS ET ESTERS D'HEXITOL S'UTILISANT COMME ANTI-EPILEPTIQUES
  申请人：——

  公开号：WO1997009323A2

  公开（公告）日：1997-03-13

  [EN] The invention concerns hexitol esters of a branched alkylcarboxylic acid having between 5 and 8 carbon atoms, in which optionally two adjacent alcohol groups in each case are bonded to each other by acetal or ketal bridges. The invention further concerns hexitols in which two adjacent alcohol groups in each case are bonded to each other by acetal or ketal bridges. The invention finally concerns the preparation of these compounds and their use as antiepilectics.
  [FR] L'invention concerne des esters d'hexitol d'un acide carboxylique d'alkyle ramifié ayant entre 5 et 8 atomes de carbone, dans chacun desquels éventuellement 2 groupes alcool adjacents sont combinés par des ponts acétal ou cétal. L'invention concerne également des hexitols dans chacun desquels 2 groupes alcool adjacents sont combinés par des ponts acétal ou cétal. L'invention concerne en outre leur préparation et leur utilisation comme anti-épileptiques.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft Hexit-Ester einer verzweigten Alkylcarbonsäure mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen, bei denen gegebenenfalls jeweils 2 benachbarte Alkoholgruppen durch Acetal- oder Ketalbrücken miteinander verknüpft sind, sowie Hexite, bei denen jeweils 2 benachbarte Alkoholgruppen durch Acetal- oder Ketalbrücken miteinander verknüpft sind. Die vorliegende Erfindung betrifft auch deren Herstellung und Verwendung als Antiepileptikum.
• Synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-glucitol, a glucosidase inhibitor
  作者：Janos Kuszmann、László Kiss

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90194-0

  日期：1986.9

  and 4,5-anhydro derivatives. Reduction of this mixture by transfer hydrogenation using ammonium formate in methanol and Pd/C as catalyst afforded 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-glucitol (4), the structure of which was proved after acetylation by 1H-n.m.r. spectroscopy. Compound 4 is a potent alpha-D-glucosidase inhibitor (Ki 7 X 10(-4)M) and a less potent beta-D-glucosidase inhibitor (Ki 1.25 X 10(-4)M), and

  1,2：5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖醇通过其1,4-二甲磺酸盐转化为1-叠氮基-4-甲磺酸盐，在脱保护并用氢氧化钡处理后，得到9：1的糖基。相应的3，4-和4，5-脱水衍生物的混合物。通过在甲醇中以甲酸铵和Pd / C为催化剂的转移氢化反应来还原该混合物，得到1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-葡萄糖醇（4），其结构经1H-nmr乙酰化后证明光谱学。化合物4是有效的α-D-葡糖苷酶抑制剂（Ki 7 X 10（-4）M）和次要的β-D-葡糖苷酶抑制剂（Ki 1.25 X 10（-4）M），并抑制β-D-半乳糖苷酶非竞争性。
• Synthesis of a Trihydroxylated Aminoazepane from <scp>d</scp>-Glucitol by an Intramolecular Aziridine Ring Opening
  作者：Raquel Braga、Marcelo Valle

  DOI：10.1055/s-0028-1083569

  日期：——

  Transformation of d-glucitol into its 1,6-diazido derivative allowed its conversion into the polyhydroxylated amino­azepane ring in a one-pot reaction using Ph3P and H2O.

  利用 Ph3P 和 H2O，通过将 d-葡萄糖醇转化为其 1,6- 二叠氮衍生物的单锅反应，可将其转化为多羟基氨基氮杂环。