2-(1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl) quinoxaline | 20188-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl) quinoxaline
• 英文别名: 2-(D-Lyxo-tetrahydroxybutyl)quinoxaline；(1R)-1-quinoxalin-2-yl-D-threitol；(1R)-1-Chinoxalin-2-yl-D-threit；2-(D-lyxo-1,2,3,4-Tetrahydroxy-butyl)-chinoxalin；(1R,2R,3R)-1-quinoxalin-2-ylbutane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 20188-63-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄
• 分子量: 250.254
• InChiKey: JNOHSLKLTQNYAD-UTUOFQBUSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  575.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl) quinoxaline 在 磷酸三乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-furan-2-yl-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  环吡啶并[1,2-a]喹喔啉磷酸盐的一锅合成，这是一种来自糖的喹喔啉衍生物的具有生物学重要性的新分子

  摘要：

  通过用 (PhO)P(O)Cl2 磷酸化糖 1a 的喹喔啉衍生物，首先一步合成了五元​​环状吡啶并 [1,2-a] 喹喔啉磷酸盐。然而，四醇 (1a 和 1b) 和二醇缩醛与其他磷酸化剂的磷酸化得到脱水产物 2-(2-呋喃基) 喹喔啉。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.678
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 、 邻苯二胺 以 水 为溶剂， 反应 0.07h， 以60%的产率得到2-(1',2',3',4'-tetrahydroxybutyl) quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  首次微波辅助的6-取代蝶呤的区域特异性合成

  摘要：

  吡嗪环在微波辐射下通过Isay型缩合在嘧啶和苯中显影，得到蝶呤和喹喔啉系统。有趣的是，以中等至良好的产率合成了所需的不含异构体的6-取代的蝶呤，包括蝶呤糖衍生物，而通常使用常规的Isay型缩合反应获得6-和7-异构体的混合物（主要）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02007-5

文献信息

• Oxidative Removal of Heterocyclic Alkyl or Sugar Side Chain by Microwave: A Simple Step to Xanthopterin, 6-Formylpterin, and 3-Hydroxymethyl-2(1<i>H</i>)-quinoxalinone
  作者：Shyamaprosad Goswami、Annada C. Maity

  DOI：10.1246/cl.2007.1118

  日期：2007.9.5

  One-step microwave-assisted oxidative removal of 3-methyl and 3-sugar side chain in 2(1H)-quinoxalinone system by selenium dioxide and sodium periodate respectively resulting 2(1H)-quinoxalinone ha...

  分别用二氧化硒和高碘酸钠一步微波辅助氧化去除 2(1H)-喹喔啉酮体系中的 3-甲基和 3-糖侧链，得到 2(1H)-喹喔啉酮...
• Henseke; Bauer, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 501,507
  作者：Henseke、Bauer

  DOI：——

  日期：——
• Ohle; Kruyff, Chemische Berichte, 1944, vol. 77/79, p. 507,510
  作者：Ohle、Kruyff

  DOI：——

  日期：——
• Morita, Naofumi; Inoue, Keiichi; Takagi, Masanosuke, Agricultural and Biological Chemistry, 1983, vol. 47, # 6, p. 1329 - 1332
  作者：Morita, Naofumi、Inoue, Keiichi、Takagi, Masanosuke

  DOI：——

  日期：——
• Morita, Naofumi; Inoue, Keiichi; Takagi, Masanosuke, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 11, p. 2665 - 2668
  作者：Morita, Naofumi、Inoue, Keiichi、Takagi, Masanosuke

  DOI：——

  日期：——