[(10Z,14E)-2,6,14-trimethyl-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-16-phenylmethoxy-10-(phenylmethoxymethyl)hexadeca-2,10,14-trien-6-yl] acetate | 208764-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(10Z,14E)-2,6,14-trimethyl-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-16-phenylmethoxy-10-(phenylmethoxymethyl)hexadeca-2,10,14-trien-6-yl] acetate
• CAS: 208764-84-5
• 化学式: C₄₃H₅₆O₆S
• 分子量: 700.98
• InChiKey: WSYDCEXUSXDWRP-ZPLKTSGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(10Z,14E)-2,6,14-trimethyl-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-16-phenylmethoxy-10-(phenylmethoxymethyl)hexadeca-2,10,14-trien-6-yl] acetate 在 sodium amalgam 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 谱劳诺托
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Oxygenated Trisubstituted Olefins Using N-Ylides [2,3]Rearrangement

  摘要：

  [2,3]N-（乙氧基羰基）-甲基-δ-烯丙基铵在δ-位或δ-³-位上具有氧官能团的西格玛托普重排反应可生成具有高度立体选择性的三取代反式烯烃。另一方面，具有碳乙氧基的惕甘酸酯分子的盐类的重排可生成顺式烯烃。本方法被应用于合成 plaunotol。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1745
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4Z,8E)-2-(dimethylamino)-8-methyl-10-phenylmethoxy-4-(phenylmethoxymethyl)deca-4,8-dienoate 在 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 生成 [(10Z,14E)-2,6,14-trimethyl-7-(4-methylphenyl)sulfonyl-16-phenylmethoxy-10-(phenylmethoxymethyl)hexadeca-2,10,14-trien-6-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Oxygenated Trisubstituted Olefins Using N-Ylides [2,3]Rearrangement

  摘要：

  [2,3]N-（乙氧基羰基）-甲基-δ-烯丙基铵在δ-位或δ-³-位上具有氧官能团的西格玛托普重排反应可生成具有高度立体选择性的三取代反式烯烃。另一方面，具有碳乙氧基的惕甘酸酯分子的盐类的重排可生成顺式烯烃。本方法被应用于合成 plaunotol。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1745

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Oxygenated Trisubstituted Olefins Using N-Ylides [2,3]Rearrangement
  作者：Kiyoshi Honda、Daisuke Igarashi、Masatoshi Asami、Seiichi Inoue

  DOI：10.1055/s-1998-1745

  日期：1998.6

  [2,3]Sigmatropic rearrangement of N-(ethoxycarbonyl)-methyl-β-methallylammonium ylide with an oxygen functionality at the β-position or γ-position forms trisubstituted trans-olefins with high stereoselectivity. On the other hand, the rearrangement of salts having a tiglyl ester moiety of a carbethoxy group affords cis-olefins. The present method was applied to the synthesis of plaunotol.

  [2,3]N-（乙氧基羰基）-甲基-δ-烯丙基铵在δ-位或δ-³-位上具有氧官能团的西格玛托普重排反应可生成具有高度立体选择性的三取代反式烯烃。另一方面，具有碳乙氧基的惕甘酸酯分子的盐类的重排可生成顺式烯烃。本方法被应用于合成 plaunotol。