Allyl-2,3-di-O-benzyl-6-desoxy-α-D-galactopyranosid | 100605-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allyl-2,3-di-O-benzyl-6-desoxy-α-D-galactopyranosid
• 英文别名: allyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-galactopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 100605-72-9
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: ONXSEFUPFDANRT-PWVUHJLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-2,3-di-O-benzyl-6-desoxy-α-D-galactopyranosid 在 palladium on activated charcoal 、 [RhCl(PPh₃)] 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 O-(6-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-6-deoxy-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  In situ Activating Glycosylation of 6-Deoxysugars: Synthesis ofO-α-D-Fucosyl-(1→4)-O-α-D-fucosyl-(1→4)-O-α-D-quinovosyl-(1→4)-D-quinovose

  摘要：

  线性四糖α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-奎诺吡喃糖基-(1→4)-D-奎诺吡喃糖，即海星（Asterias amurensis）中星皂苷A的糖簇，通过汇聚合成法被成功合成。我们采用了位点特异性活化的糖基化方法，使用1-羟基糖衍生物以及p-硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的一套糖基化系统及相关体系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.967
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.03h， 生成 Allyl-2,3-di-O-benzyl-6-desoxy-α-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  In situ Activating Glycosylation of 6-Deoxysugars: Synthesis ofO-α-D-Fucosyl-(1→4)-O-α-D-fucosyl-(1→4)-O-α-D-quinovosyl-(1→4)-D-quinovose

  摘要：

  线性四糖α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-奎诺吡喃糖基-(1→4)-D-奎诺吡喃糖，即海星（Asterias amurensis）中星皂苷A的糖簇，通过汇聚合成法被成功合成。我们采用了位点特异性活化的糖基化方法，使用1-羟基糖衍生物以及p-硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的一套糖基化系统及相关体系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.967

文献信息

• Thiem, Joachim; Duckstin, Viola; Prahst, Archibald, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 289 - 295
  作者：Thiem, Joachim、Duckstin, Viola、Prahst, Archibald、Matzke, Michael

  DOI：——

  日期：——
• In situ Activating Glycosylation of 6-Deoxysugars: Synthesis of<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-Fucosyl-(1→4)-<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-fucosyl-(1→4)-<b><i>O</i></b>-<b><i>α</i></b>-<b>D</b>-quinovosyl-(1→4)-<b>D</b>-quinovose
  作者：Shinkiti Koto、Ami Kusunoki、Motoko Hirooka

  DOI：10.1246/bcsj.73.967

  日期：2000.4

  The linear tetrasaccharide, α-D-fucopyranosyl-(1→4)-α-D-fucopyranosyl-(1→4)-α-D-quinovopyranosyl-(1→4)-D-quinovopyranose, the sugar cluster of asterosaponin A from the starfish, Asterias amurensis, was synthesized in a convergent manner. We employed an in situ activating glycosylation using 1-OH sugar derivatives and a system of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triethylamine as well as a related system.

  线性四糖α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-岩藻吡喃糖基-(1→4)-α-D-奎诺吡喃糖基-(1→4)-D-奎诺吡喃糖，即海星（Asterias amurensis）中星皂苷A的糖簇，通过汇聚合成法被成功合成。我们采用了位点特异性活化的糖基化方法，使用1-羟基糖衍生物以及p-硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺组成的一套糖基化系统及相关体系。