2-bromo-4-vinylphenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-vinylphenol
• 英文别名: 2-Bromo-4-ethenylphenol
• 化学式: C₈H₇BrO
• 分子量: 199.047
• InChiKey: RWFOTFFQFWERLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-vinylphenol 在 ferulic acid decarboxylase from Enterobacter sp. V₄₆E hydratase variant 、 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于取代苯酚的立体选择性羟乙基官能化的多酶一罐级联反应。

  摘要：

  据报道，经过重新设计的乙烯基苯酚水合酶作为单一生物催化剂或作为多酶级联反应的一部分，其使用取代的香豆酸或苯酚作为稳定，廉价且易于获得的底物，具有一定的可操作性和底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02058
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-hydroxy cinnamic acid 在 ferulic acid decarboxylase from Enterobacter sp 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 生成 2-bromo-4-vinylphenol
  参考文献：
  名称：

  用于取代苯酚的立体选择性羟乙基官能化的多酶一罐级联反应。

  摘要：

  据报道，经过重新设计的乙烯基苯酚水合酶作为单一生物催化剂或作为多酶级联反应的一部分，其使用取代的香豆酸或苯酚作为稳定，廉价且易于获得的底物，具有一定的可操作性和底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02058

文献信息

• Palladium-catalyzed Intermolecular Alkoxy-alkoxycarbonylation of Vinylphenols in the Presence of Copper Salt: Unexpected Cooperative Effect of Tin Salt
  作者：Nga Hang Thi Phan、Tomoki Furuya、Takahiro Soeta、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1246/cl.160804

  日期：2016.12.5

  Palladium-catalyzed intermolecular alkoxy-alkoxycarbonylation of vinylphenols under normal pressure of CO and O2 in alcohol was developed to afford the corresponding 3-alkoxy-3-arylpropanoates in good to high yields. Not only primary alcohols but also secondary alcohols were applicable to the present reaction. The presence of a tin salt was crucial to realize reproducibly high yields.

  在常压CO和O2的醇中钯催化乙烯基苯酚的分子间烷氧基-烷氧基羰基化得到相应的3-烷氧基-3-芳基丙酸酯，收率良好至高。不仅伯醇而且仲醇都适用于本反应。锡盐的存在对于实现可重复的高产率至关重要。
• Regioselective Enzymatic β-Carboxylation of <i>para</i> -Hydroxy- styrene Derivatives Catalyzed by Phenolic Acid Decarboxylases
  作者：Christiane Wuensch、Tea Pavkov-Keller、Georg Steinkellner、Johannes Gross、Michael Fuchs、Altijana Hromic、Andrzej Lyskowski、Kerstin Fauland、Karl Gruber、Silvia M. Glueck、Kurt Faber

  DOI：10.1002/adsc.201401028

  日期：2015.5.26

  (E)‐cinnamic acids via regioselective enzymatic carboxylation of para‐hydroxystyrenes. Phenolic acid decarboxylases from bacterial sources catalyzed the β‐carboxylation of para‐hydroxystyrene derivatives with excellent regio‐ and (E/Z)‐stereoselectivity by exclusively acting at the β‐carbon atom of the C=C side chain to furnish the corresponding (E)‐cinnamic acid derivatives in up to 40% conversion at the

  我们报告了一种“绿色”方法，利用二氧化碳作为 C 1单元，通过对羟基苯乙烯的区域选择性酶促羧化来区域选择性合成 ( E )-肉桂酸。来自细菌来源的酚酸脱羧酶通过专门作用于 C=C 侧链的 β-碳原子，催化对羟基苯乙烯衍生物的 β-羧化，具有优异的区域和 ( E / Z )-立体选择性，提供相应的 ( E )-肉桂酸衍生物的转化率高达 40%，但以碳酸氢盐作为二氧化碳源为代价。提出了对该策略的底物范围的研究，并基于活性位点氨基酸残基诱变支持的分子模型研究提出了催化机制。
• 4-乙烯基苯酚类化合物的制备方法
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN113880695A

  公开（公告）日：2022-01-04

  本发明提供了一种4‑乙烯基苯酚类化合物的制备方法，具体为：按下述反应式进行制备：即向耐压反应瓶中加入取代对羟基肉桂酸和溶剂N,N‑二甲基甲酰胺，加热搅拌反应30min，反应结束后分离纯化，即得4‑乙烯基苯酚类化合物。本发明制备方法使用DMF作溶剂，不需要催化剂，反应时间短(30min)，底物普适性好，不会发生聚合反应且操作简单，极大降低了生产周期和成本，目标化合物的平均产率稳定，最高可达到96％，不但为4‑乙烯基苯酚类化合物的合成提供了一种新方法，也为产品规模化生产及提高生产效率奠定了基础。
• Vinylation of Unprotected Phenols Using a Biocatalytic System
  作者：Eduardo Busto、Robert C. Simon、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/anie.201505696

  日期：2015.9.7

  conditions to afford the corresponding para‐vinylphenol derivatives while releasing only one molecule of CO2 and water as the by‐products. This transformation was achieved by designing a biocatalytic system that combines three biocatalytic steps, namely the CC coupling of phenol and pyruvate in the presence of ammonia, which leads to the corresponding tyrosine derivative, followed by deamination and decarboxylation

  在大气条件下，将易于获得的取代酚与丙酮酸盐在缓冲溶液中偶联，以提供相应的对乙烯基苯酚衍生物，同时仅释放一分子的CO 2和水作为副产物。这种转化是通过设计一种生物催化系统来实现的，该系统结合了三个生物催化步骤，即在氨气存在下苯酚和丙酮酸的CC偶联，生成相应的酪氨酸衍生物，然后进行脱氨和脱羧。生物催化转化以高区域选择性进行，仅提供所需的对位产品。因此，该方法代表了一种环境友好的方法，可直接以制备规模（0.5 mmol）直接将2-，3-或2,3-二取代的苯酚乙烯基化，从而以高收率（65-83％）提供乙烯基苯酚。
• Biocatalytic formal regio- and enantioselective Markovnikov hydroamination of aryl alkenes to chiral amines
  作者：Qi Jin、Jingqi Zhang、Shuangping Huang、Lili Gao、Honghong Chang、Jiandong Zhang

  DOI：10.1039/d3gc01030a

  日期：——

  hydroamination of aryl alkenes to produce chiral amines. The process involves sequential alkene asymmetric hydration catalyzed by a hydratase (HD), followed by in situ oxidation of alcohol into ketone by two enantiocomplementary alcohol dehydrogenases (ADHs), and finally, enantioselective transformation of ketone into enantiomerically pure amine by a ω-transaminase (TA). The addition of lactate dehydrogenase (LDH)

  对映体纯胺是多种药物、天然产物和生物活性化合物的重要中间体。烯烃的不对称分子间加氢胺化是合成手性胺的最原子经济的方法之一。然而，烯烃的直接立体选择性加氢胺化仍然是一个重大挑战。在此，我们开发了一种新型的全生物催化系统，使芳基烯烃能够直接立体选择性加氢胺化以生产手性胺。该过程涉及由水合酶 (HD) 催化的顺序烯烃不对称水合，然后原位通过两种对映互补的乙醇脱氢酶 (ADH) 将酒精氧化成酮，最后，通过 ω-转氨酶 (TA) 将酮对映选择性转化为对映体纯胺。乳酸脱氢酶 (LDH) 的添加促进了酒精氧化和丙酮酸还原之间的联系，使级联反应氧化还原自给自足，并推动该过程朝着所需的目标产物发展。首先通过使用具有痕量 NAD + (0.05 mM) 和吡哆醛-5'-磷酸 (PLP ) 的组合酶 (HD/ADHs/LDH/TA) 研究了 4-羟基苯乙烯1a-f不对称加氢胺化的体外级联生物催化) (0.1 mM)