5-(2-thienyl)-1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde | 896712-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-thienyl)-1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-ethenyl-5-thiophen-2-ylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 896712-08-6
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: PNMGGNDHOJQOHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C
• 沸点：
  250.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-thienyl)-1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde 、 L-赖氨酸 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-amino-6-({[5-(2-thienyl)-1-vinylpyrrol-2-yl]methylene}amino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 L-赖氨酸和 1-乙烯基吡咯-2-甲醛缩合合成非天然荧光氨基酸的化学、区域和立体特异性

  摘要：

  通过 1-乙烯基吡咯-2-甲醛与 L-赖氨酸在温和条件下（乙醇，室温，2.5-3 小时，0.5 wt.- % 的 CF 3 CO 2 H)，产率高达 90%。与非乙烯基化类似物不同，1-乙烯基吡咯-2-甲醛与 e-氨基发生化学、区域和立体特异性反应，仅提供具有 (E) 构型的产物。合成的在吡咯环中含有芳香族或稠合芳香族取代基的氨基酸在 UV/Vis 区域发出荧光（λ max = 350-382 nm，斯托克斯位移 6150-7800 cm -1 ）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000620
• 作为产物：
  描述：

  1-vinyl-2-(2-thienyl)pyrrole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 草酰氯 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以97%的产率得到5-(2-thienyl)-1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-乙烯基吡咯-2-甲醛的有效途径

  摘要：

  通过N，N-二甲基甲酰胺/草酰氯试剂系统（CH 2 Cl 2，室温，40分钟）使1-乙烯基吡咯甲酰基化，以产生高达97％的产率的相应的1-乙烯基吡咯-2-甲醛。 醛-吡咯-甲酰化-草酰氯-Vilsmeier-Haack反应

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083312

文献信息

• Selective Thiylation of 1-Vinylpyrrole-2-carbaldehydes: Synthesis of the Novel Pyrrole Synthons 2-[Bis(ethylsulfanyl)methyl]-1-vinylpyrroles and 1-(2-Ethylthioethyl)pyrrole-2-carbaldehydes
  作者：Boris Trofimov、Alexander Vasil’tsov、Andrey Ivanov、Igor’ Ushakov、Al’bina Mikhaleva

  DOI：10.1055/s-2006-958975

  日期：2007.2

  at the N-vinyl group (free-radical initiation) to afford 1 -vinylpyr-role-2-carbaldehyde thioacetals (88-99% yield) or 1-(2-ethylthio-ethyl)pyrrole-2-carbaldehydes (68-89% yield), respectively. Both derivatives constitute important new families of pyrrole building blocks. Exhaustive thiylation at both the aldehyde and vinyl functionalities was achieved by acid-catalyzed reaction of the ethylthioethyl

  1-Vinylpyrrole-2-carbaldehydes 在醛（酸催化）或 N-乙烯基（自由基引发）处被乙硫醇选择性硫醇化，得到 1-vinylpyr-role-2-carbaldehyde thioacetals (88-99 % 产率）或 1-（2-乙硫基-乙基）吡咯-2-甲醛（产率 68-89%）。这两种衍生物构成了重要的新型吡咯结构单元家族。通过吡咯-2-甲醛的乙基硫乙基衍生物与乙硫醇的酸催化反应，实现了醛和乙烯基官能团的完全硫醇化。还观察到并讨论了乙硫醇意外还原乙硫缩醛基团以在自由基引发下得到乙硫基甲基基团。
• 1-Vinylpyrrole-2-carbaldehyde oximes: synthesis, isomerization, and spectral properties
  作者：Alexander M. Vasil’tsov、Kai Zhang、Andrei V. Ivanov、Igor A. Ushakov、Andrei V. Afonin、Konstantin B. Petrushenko、Shayu Li、Jin Shi Ma、Al’bina I. Mikhaleva、Boris A. Trofimov、Guoqiang Yang

  DOI：10.1007/s00706-009-0200-0

  日期：2009.12

  1-vinylpyrrole-2-carbaldehydes with hydroxylamine hydrochloride in pyridine or ethanol in the presence of NaHCO3 or NaOAc affords previously unknown 1-vinylpyrrole-2-carbaldehyde oximes in 95–99% yields. Isomerization of oximes from (E) to (Z) in the presence of strong acids and the spectral characteristics of the isomers were studied. Graphical Abstract

  摘要在存在NaHCO 3或NaOAc的条件下，吡啶或乙醇中1-乙烯基吡咯-2-甲醛与羟胺盐酸盐的反应可提供95-99％的产率的未知的1-乙烯基吡咯-2-甲醛甲醛。研究了在强酸存在下肟从（E）到（Z）的异构化及其异构体的光谱特征。 图形概要
• 2-(1-Hydroxypropyn-2-yl)-1-vinylpyrroles: the first successful Favorsky ethynylation of pyrrolecarbaldehydes
  作者：A V Ivanov、V S Shcherbakova、I A Ushakov、L N Sobenina、O V Petrova、A I Mikhaleva、B A Trofimov

  DOI：10.3762/bjoc.11.25

  日期：——

  1-Vinylpyrrole-2-carbaldehydes react with acetylene at atmospheric pressure in a NaOH/EtOH/DMSO system at 7–10 °C to afford 2-(1-hydroxypropyn-2-yl)-1-vinylpyrroles in 53–94% yield. Thus, the first base-mediated direct ethynylation of pyrrolecarbaldehydes with free acetylene under modified conditions of the Favorsky reaction has been implemented to pave an expedient route to important biomolecules containing a pyrrole ring.

  1-乙烯基吡咯-2-甲醛在NaOH/EtOH/DMSO体系下，在7-10°C的大气压下与乙炔反应，可得到2-(1-羟基丙炔基)-1-乙烯基吡咯，收率为53-94%。因此，利用Favorsky反应的改进条件，实现了第一种基础介导的直接乙炔化吡咯甲醛的方法，为含有吡咯环的重要生物分子的高效合成提供了便捷的途径。
• Expedient synthesis of 1-vinylpyrrole-2-carbaldehydes
  作者：Al’bina I. Mikhaleva、Alexey B. Zaitsev、Andrey V. Ivanov、Elena Yu. Schmidt、Alexander M. Vasil’tsov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.126

  日期：2006.5

  1-Vinylpyrrole-2-carbaldehydes and 1-vinyl-4,5-dihydrobenzo[g]indole-2-carbaldehyde were synthesized in 56-91% yields from their 1-vinyl derivatives by a modified Vilsmeier-Haack reaction. A low temperature (-78 degrees C) is required to avoid removal of the N-vinyl group, whereas at elevated temperattire (reflux in 1,2-dichloroethane) the latter process leads to direct conversion of 1-vinylpyrroles to pyrrole-2-carbaldehydes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemo-, Regio- and Stereospecific Synthesis of Unnatural, Fluorescent Amino Acids by Condensation of L-Lysine and 1-Vinylpyrrole-2-carbaldehydes
  作者：Andrey V. Ivanov、Igor A. Ushakov、Konstantin B. Petrushenko、Al'bina I. Mikhaleva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201000620

  日期：2010.8

  A new family of unnatural, optically active amino acids containing the pyrrole moiety have been synthesized by condensation of 1-vinylpyrrole-2-carbaldehydes with L -lysine under mild conditions (EtOH, room temp., 2.5-3 h, 0.5 wt.-% of CF 3 CO 2 H) in up to 90 % yields. Unlike non-vinylated analogues, 1-vinylpyrrole-2-carbaldehydes react chemo-, regio-and stereospecifically with an e-amino group only

  通过 1-乙烯基吡咯-2-甲醛与 L-赖氨酸在温和条件下（乙醇，室温，2.5-3 小时，0.5 wt.- % 的 CF 3 CO 2 H)，产率高达 90%。与非乙烯基化类似物不同，1-乙烯基吡咯-2-甲醛与 e-氨基发生化学、区域和立体特异性反应，仅提供具有 (E) 构型的产物。合成的在吡咯环中含有芳香族或稠合芳香族取代基的氨基酸在 UV/Vis 区域发出荧光（λ max = 350-382 nm，斯托克斯位移 6150-7800 cm -1 ）。