1,5-diphenyl-3-(phenylethynyl)pent-1-en-4-yn-3-ol | 5394-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 1,5-diphenyl-3-(phenylethynyl)pent-1-en-4-yn-3-ol
• 英文别名: 1,5-Diphenyl-3-(2-phenylethynyl)pent-1-en-4-yn-3-ol
• CAS: 5394-80-9
• 化学式: C₂₅H₁₈O
• 分子量: 334.417
• InChiKey: JJQDIWJXVDJXRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  542.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenyl-3-(phenylethynyl)pent-1-en-4-yn-3-ol 、 对甲苯磺酰胺 在 hydrogen tetrachloroaurate (III) hydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到(Z)-4-methyl-N-(1,3,5-triphenylpent-2-en-4-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1-En-4-yn-3-ols与磺酰胺串联金（III）催化的胺化-分子内加氢反应：高效取代的吡咯的有效方法

  摘要：

  通过利用金（III）催化的串联胺化-分子内加氢胺化反应，已经开发了一种简单，方便且有效的合成方法，用于高度取代的吡咯。还公开了金催化的1-en-4-yn-3-ol的选择性胺化的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700452
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 、 苯乙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以23%的产率得到1,5-diphenyl-3-(phenylethynyl)pent-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-ketonitriles, α,β-alkynones and biscabinols from esters using tert-butoxide-assisted C(O)–C (i.e., acyl–C) coupling under ambient conditions

  摘要：

  We demonstrated the synthesis of beta-ketonitriles, alpha,beta-alkynones, and biscarbinols using tert-butoxideassisted C(C=O)-C (i.e., acyl-C) coupling of esters under ambient conditions. tert-Butoxide-assisted C(C=O)-C (i.e., acyl-C) coupling of esters with cyanomethylenes and acetylenes under transition metalfree ambient conditions gives beta-ketonitriles, alpha,beta-alkynones and/or aryl bis(phenylethynyl)carbinols in moderate-to-good yields. It is noteworthy that this is a rapid, facile, and efficient process under ambient conditions, and use of cheap and stable starting materials. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.007