2-(4-isopropylphenyl)benzo[d]thiazole | 6265-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-isopropylphenyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(4-isopropylphenyl)benzothiazole；2-[4-(Propan-2-yl)phenyl]-1,3-benzothiazole；2-(4-propan-2-ylphenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 6265-61-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NS
• 分子量: 253.368
• InChiKey: BOXDTVCRUUKXMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  379.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-isopropylphenyl)benzo[d]thiazole 、 iridium(III) chloride trihydrate 以 乙二醇乙醚 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Photophysical Properties of Yellow-Emitting Iridium Complexes. Effect of the Temperature on the Character of Triplet Emission

  摘要：

  本研究包括四种新的磷光环甲基化铱 (III) 配合物的合成和光物理表征。这里使用的环甲基化配体是 2-(4-氯苯基)苯并[d]噻唑、2-(4-异丙基苯基)苯并[d]噻唑、2-(4-甲氧基苯基)苯并[d]噻唑、4-(苯并[d]噻唑-2-基)-N,N-二甲基苯胺。辅助配体为乙酰丙酮（Hacac）。光度分析表明了磷光光谱的温度依赖性以及合成复合物发射状态的性质。利用荧光光谱和吸收光谱，我们对观察到的效果提出了解释，指出发光状态的主要特征是从配体中心（LC）过渡到 MLCT。定量光度分析表明，溶液中的复合物具有很高的磷光量子产率。

  DOI：

  10.1007/s10895-012-1087-4
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲酸 、 2-氨基苯硫醇 在 PPA 作用下， 反应 24.0h， 生成 2-(4-isopropylphenyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  2-芳基和2-N-芳基氨基苯并噻唑衍生物的1H和13C化学位移

  摘要：

  43 种 2-芳基和 2-N-芳基氨基苯并噻唑衍生物的 1H 和 13C NMR 共振完全使用一维和二维实验（DEPT、gs-COSY、gs-HMQC 和 gs-HMBC ）。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1704

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles by Visible Light-Driven Photoredox Catalysis
  作者：Chunghyeon Yu、Kyungyub Lee、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/adsc.201300376

  日期：2013.5.17

  An efficient method for synthesis of the widely applicable 2‐substituted benzothiazoles has been developed. The process requires only 0.1 mol% [Ru(bpy)3Cl2], O2, and visible light irradiation with substrates: 2‐aminothiophenol and a variety of aldehydes. We established an oxidative quenching of the photoredox catalyst as being the key process in this photoelectrocatalytic cycle.

  已开发出一种有效的方法，用于合成广泛适用的2-取代的苯并噻唑。该过程仅需0.1 mol％[Ru（bpy）3 Cl 2 ]，O 2，并用底物：2-氨基硫酚和各种醛进行可见光照射。我们将光氧化还原催化剂的氧化猝灭确定为该光电催化循环中的关键过程。
• Novel Green Procedure for the Synthesis of 2-Arylbenzothiazoles Under Microwave Irradiation in Peg 200 Or Peg 400
  作者：Todor G. Deligeorgiev、Stefka Kaloyanova、Aleksey Vasilev、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1080/10426501003598648

  日期：2010.10.28

  An improved green procedure for the synthesis of 2-aryl- and 2-hetarylbenzothiazoles by condensation of equivalent amounts of 2,2′-diaminodiphenyldisulfides or 2-aminothiophenols and various aromatic aldehydes in PEG 200/400 under microwave irradiation has been developed. This method allows the synthesis of 2-arylbenzothiazoles in high yields and with high purity regardless of the state of the starting

  已经开发了一种改进的绿色程序，用于通过在微波辐射下在 PEG 200/400 中缩合等量的 2,2'-二氨基二苯基二硫化物或 2-氨基苯硫酚和各种芳香醛来合成 2-芳基和 2-杂芳基苯并噻唑。无论起始化合物的状态（液体或固体）或芳环中取代基的性质如何，该方法都允许以高产率和高纯度合成 2-芳基苯并噻唑。
• “Metal-Free” Nanoassemblies of AIEE-ICT-Active Pyrazine Derivative: Efficient Photoredox System for the Synthesis of Benzimidazoles
  作者：Shruti Dadwal、Manoj Kumar、Vandana Bhalla

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01965

  日期：2020.11.6

  Supramolecular nanoassemblies of an AIEE-ICT-active pyrazine derivative (TETPY) having strong absorption in the visible region and excellent transportability have been utilized as an efficient photoredox catalytic system for the synthesis of a variety of benzimidazoles having electron-withdrawing/electron-releasing/aliphatic groups under “metal-free” conditions. The reaction protocol involves the successful

  具有AIEE-ICT活性吡嗪衍生物（TETPY）的超分子纳米组件在可见光区具有强吸收性和出色的可运输性，已被用作合成多种具有吸电子/释放电子/苯并/ “无金属”条件下的脂族基团。该反应方案涉及通过TETPY组件成功收集可见光，以催化邻域的耦合。在空气条件下，使用混合水介质作为反应溶剂，对苯二胺/取代的二胺和取代的芳族/杂环/脂族醛。TETPY组件可以激活空气中的氧气以生成超氧化物，从而完成重要的质子提取步骤，而无需任何外部金属/碱/氧化剂。而且，所有产物都通过从有机溶剂中重结晶来纯化。TETPY组件还以优异的产率在催化2-取代的苯并噻唑和喹唑啉的合成方面表现出很高的效率。
• Visible-light-induced tandem reaction of o -aminothiophenols and alcohols to benzothiazoles over Fe-based MOFs: Influence of the structure elucidated by transient absorption spectroscopy
  作者：Dengke Wang、Josep Albero、Hermenegildo García、Zhaohui Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2017.01.014

  日期：2017.5

  contrast to MIL-68(Fe). This study not only provides an economical, sustainable, and thus green process for the production of 2-substituted benzothiazoles, but also illustrates the potential of using transient absorption spectroscopy as an important tool for understanding the photophysics of MOFs, which are believed to show great potential as multifunctional catalysts for light-induced organic transformations

  发现两种基于Fe的MOF MIL-100（Fe）和MIL-68（Fe）具有活性，可在氧气（O 2）可见光照射下，醇与邻氨基硫酚之间发生氧化缩合反应，形成2取代的苯并噻唑。作为氧化剂。该反应可以以中等到高产率应用于各种各样的底物。对照实验和ESR结果显示超氧化物自由基（Ø2--）介导的途径，该途径源自光生Fe 2+对O 2的还原在Fe–O团簇上。整个多步反应受醇光氧化成醛的步骤限制。MIL-100（Fe）的催化性能优于MIL-68（Fe），因为与MIL-（Fe-）相比，其较高浓度的长寿命（μs时间标度）正空穴可以在MIL-100（Fe）上光生。 68（铁）。这项研究不仅为生产2取代的苯并噻唑提供了一种经济，可持续，绿色的方法，而且还说明了使用瞬态吸收光谱法作为了解MOF的光物理性质的重要工具的潜力，据信，MOF的光学性质很好。作为光诱导有机转化的多功能催化剂的潜力。
• 2-Arylation/alkylation of benzothiazoles using superparamagneticgraphene oxide-Fe₃ O₄ hybrid material as a heterogeneous catalystwith diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) as an oxidant
  作者：Dariush Khalili、Elham Etemadi-Davan、Ali Reza Banazadeh

  DOI：10.1002/aoc.3971

  日期：2018.1

  nanocomposites as a heterogeneous catalyst for arylation/alkylation of benzothiazoles with aldehydes and benzylic alcohols in the presence of diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) as an oxidant which exclusively produced 2‐aryl (alkyl)‐1H–benzothizoles in moderate to excellent yields. The absence of precious metals and toxic solvent, easy product isolation, and recyclability of the GO‐Fe3O4 with no loss of

  在本报告中，我们介绍了氧化石墨烯-氧化铁（GO-Fe 3 O 4）纳米复合物，作为在偶氮二羧酸二异丙酯（DIAD）作为氧化剂存在下苯并噻唑与醛和苄醇的芳基化/烷基化反应的非均相催化剂2-芳基（烷基）-1 H-苯并噻唑的产率中等至优异。该方法的显着优点是不存在贵金属和有毒溶剂，易于产品分离以及GO‐Fe 3 O 4的可回收性而不损失活性。