ethyl 3-benzylamino-3-phenylpropionate | 138588-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-benzylamino-3-phenylpropionate
• 英文别名: ethyl 3-(benzylamino)-3-phenylpropanoate；Ethyl-β-(benzylamino)-β-phenylpropionate；rac-ethyl 3-benzylamino-3-phenylpropanoate；3-benzylamino-3-phenyl-propionic acid ethyl ester；3-Benzylamino-3-phenyl-propionsaeure-aethylester
• CAS: 138588-09-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: HWTSKNZDALVKEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzylamino-3-phenylpropionate 在 乙醚 、 乙基溴化镁 作用下， 生成 1-benzyl-4-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  2-Azetidinone (β-Propiolactam)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01174a062
• 作为产物：
  描述：

  DL-3-氨基-3-苯基丙酸 在 氯化亚砜 、 乙醇 作用下， 生成 ethyl 3-benzylamino-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  2-Azetidinone (β-Propiolactam)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01174a062

文献信息

• Regio- and stereoselective double alkylation of β-enamino esters with organolithium reagents followed by one-pot reduction: convenient method for the synthesis of tertiary γ-amino alcohols
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri、Emanuela Volpini

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.044

  日期：2006.10

  stereoselective procedure for the preparation of tertiary γ-amino alcohols starting from β-enamino esters is presented. In this procedure, the double alkylation of β-enamino esters with organolithium reagents is followed by one-pot reduction with sodium borohydride in methanol/acetic acid. A hypothesis of mechanism is given, explaining the observed diastereoselectivity through molecular modeling. The configuration

  提出了一种简单，高产且立体选择性的方法，该方法可从β-烯胺酯开始制备叔γ-氨基醇。在该方法中，用有机锂试剂对β-烯胺酯进行双烷基化，然后用硼氢化钠在甲醇/乙酸中一锅还原。给出了机理的假设，通过分子建模解释了观察到的非对映选择性。产物的构型通过1 H NMR光谱结合构象分析确定。
• ZrOCl2·8H2O on montmorillonite K10 accelerated conjugate addition of amines to α,β-unsaturated alkenes under solvent-free conditions
  作者：Mohammed M. Hashemi、Bagher Eftekhari-Sis、Amir Abdollahifar、Behzad Khalili

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.006

  日期：2006.1

  At room temperature, ZrOCl2·8H2O on montmorillonite K10 efficiently catalyzes conjugate addition of amines to a variety of conjugated alkenes such as α,β-unsaturated carbonyl compounds, carboxylic esters, nitriles and amides under solvent-free conditions. The catalyst can be recycled for subsequent reactions without any appreciable loss of efficiency.

  在室温下，在无溶剂条件下，蒙脱石K10上的ZrOCl 2 ·8H 2 O有效地催化了胺与各种共轭烯烃（如α，β-不饱和羰基化合物，羧酸酯，腈和酰胺）的共轭加成反应。催化剂可以再循环用于随后的反应，而没有任何明显的效率损失。
• Iridium-Catalyzed Reductive Nucleophilic Addition to Secondary Amides
  作者：Yoshito Takahashi、Risa Yoshii、Takaaki Sato、Noritaka Chida

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02421

  日期：2018.9.21

  An iridium-catalyzed reductive nucleophilic addition to secondary amides is reported. After the iridium-catalyzed reduction, the resulting imines can undergo the Strecker reaction, the Mannich reaction, allylation, and [3 + 2]-cycloaddition. The method shows high chemoselectivity in the presence of other functional groups such as methyl ester.

  据报道，铱催化的亲核加成反应是仲酰胺。在铱催化的还原反应之后，所得的亚胺可以经历Strecker反应，Mannich反应，烯丙基化和[3 + 2]-环加成反应。该方法在其他官能团（例如甲酯）存在下显示出高化学选择性。
• Hydrogenation of β-N-Substituted and β-N,N-Disubstituted Enamino Esters in the Presence of Iridium(I) Catalyst
  作者：Christian Bruneau、Jean-Luc Renaud、Hania Hebbache、Zakia Hank

  DOI：10.1055/s-0029-1217405

  日期：2009.8

  Several new β-amino esters were prepared in two simple steps from β-keto ester derivatives and primary and secondary amines under mild conditions. The hydrogenation of various enamino esters was performed at 50 ˚C in the presence of iridium catalysts. The new β-N-substituted amino esters were isolated in high yields.

  在温和的条件下，通过两个简单步骤，从δ-酮酯衍生物和伯胺、仲胺制备出了几种新的δ-氨基酯。在铱催化剂的作用下，各种烯氨基酯在 50 ˚C 下进行氢化反应。高产率地分离出了新的δ-N-取代氨基酯。
• Practical, Highly Enantioselective Chemoenzymatic One-Pot Synthesis of Short-Chain Aliphatic β-Amino Acid Esters
  作者：Harald Gröger、Markus Weiß

  DOI：10.1055/s-0029-1216721

  日期：——

  A practical, highly enantioselective method for the synthesis of short-chain aliphatic beta-amino acid esters was developed starting from prochiral and easily accessible Substrates. This chemoenzymatic approach is based oil a nonenzymatic aza-Michael addition of benzylamine to enoates and subsequent lipase-catalyzed resolution via enantioselective aminolysis. The two reactions are carried out as a

  从前手性和易于获得的底物开始，开发了一种实用的、高度对映选择性的合成短链脂肪族 β-氨基酸酯的方法。这种化学酶促方法是基于油的非酶促氮杂-迈克尔加成苄胺到烯醇并随后通过对映选择性氨解进行脂肪酶催化拆分。这两个反应在无溶剂条件下作为一锅法合成进行，得到了令人满意的 β-氨基酯，收率良好，对映选择性高达 99% ee。