(S)-2-hydroxy-2-methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]butan-1-one | 455878-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-2-methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]butan-1-one
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)butan-1-one
• CAS: 455878-42-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂S
• 分子量: 224.324
• InChiKey: LNINTJTZTZZMOO-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-2-methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]butan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tungstate 、 三氟乙酸异丙酯 、 双氧水 、 三甲基乙酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-5-ethyl-5-methyl-3-(1-methylethoxy)-4-[(4-methylsulfonyl)phenyl]-3-oxolen-2-one
  参考文献：
  名称：

  实用的COX-2特异性抑制剂的对映选择性合成

  摘要：

  已经描述了COX-2特异性抑制剂1的两种合成策略，其允许以（S）-2-羟基-2-甲基丁酸的79％的总产率大量制备。这些研究已导致鉴定出（±）-2-羟基-2-甲基丁酸的有效拆分和新型亚硫酰氯辅助从酸6形成酰胺11的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00826-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-羟基-2-甲基丁酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三苯基甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-2-hydroxy-2-methyl-1-[4-(methylthio)phenyl]butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  实用的COX-2特异性抑制剂的对映选择性合成

  摘要：

  已经描述了COX-2特异性抑制剂1的两种合成策略，其允许以（S）-2-羟基-2-甲基丁酸的79％的总产率大量制备。这些研究已导致鉴定出（±）-2-羟基-2-甲基丁酸的有效拆分和新型亚硫酰氯辅助从酸6形成酰胺11的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00826-8

文献信息

• SYNTHESIS OF METHYLTHIOPHENYL HYDROXYKETONES
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP1124798A1

  公开（公告）日：2001-08-22
• EP1124798A4
  申请人：——

  公开号：EP1124798A4

  公开（公告）日：2002-08-28
• US6281391B1
  申请人：——

  公开号：US6281391B1

  公开（公告）日：2001-08-28
• [EN] SYNTHESIS OF METHYLTHIOPHENYL HYDROXYKETONES<br/>[FR] SYNTHESE DES HYDROXYKETONES DE METHYLTHIOPHENYLE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2000024711A1

  公开（公告）日：2000-05-04

  This invention encompasses a novel process for synthesizing compounds represented by formula (A). These compounds are intermediates useful in the preparation of certain agents that are selective COX-2 inhibitors.