(S)-2-羟基-2-甲基丁酸 | 37505-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-2-羟基-2-甲基丁酸
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-2-methylbutyric acid
• 英文别名: (S)-(+)-2-hydroxy-2-methylbutyric acid；(2S)-2-hydroxy-2-methylbutanoic acid；(S)-2-Hydroxy-2-methylbutanoic acid；(S)-2-hydroxy-2-methyl-butyric acid；(S)-2-Hydroxy-2-methyl-buttersaeure；L-Isovalinsaeure
• CAS: 37505-07-0
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: MBIQENSCDNJOIY-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  74 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  237.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-羟基-2-甲基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tungstate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 三氟乙酸异丙酯 、 三苯基甲烷 、 双氧水 、 三甲基乙酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (S)-5-ethyl-5-methyl-3-(1-methylethoxy)-4-[(4-methylsulfonyl)phenyl]-3-oxolen-2-one
  参考文献：
  名称：

  实用的COX-2特异性抑制剂的对映选择性合成

  摘要：

  已经描述了COX-2特异性抑制剂1的两种合成策略，其允许以（S）-2-羟基-2-甲基丁酸的79％的总产率大量制备。这些研究已导致鉴定出（±）-2-羟基-2-甲基丁酸的有效拆分和新型亚硫酰氯辅助从酸6形成酰胺11的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00826-8
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基丁酸 生成 (S)-2-羟基-2-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  371.一些α-酰氧基酰氯的新反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640001918

文献信息

• HETEROCYCLIC INHIBITORS OF MCT4
  申请人：Vettore, LLC

  公开号：US20180162822A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Disclosed herein are compounds and compositions useful in the treatment of MCT4 mediated diseases, such as proliferative and inflammatory diseases, having the structure of Formula I: Methods of inhibition MCT4 activity in a human or animal subject are also provided.

  本文披露了一些化合物和组合物，适用于治疗由MCT4介导的疾病，如增殖性和炎症性疾病，其结构如下所示： 还提供了在人类或动物主体中抑制MCT4活性的方法。
• Mitsunobu Approach to the Synthesis of Optically Active α,α-Disubstituted Amino Acids
  作者：Jonathan E. Green、David M. Bender、Stona Jackson、Martin J. O’Donnell、James R. McCarthy

  DOI：10.1021/ol802325h

  日期：2009.2.19

  α-azido esters by Mitsunobu reaction with HN3. Optimization of this reaction was shown to proceed at room temperature with high chemical yield using 1,1-(azodicarbonyl)dipiperidine (ADDP) and trimethylphosphine (PMe3). Complete inversion of configuration was observed at the α-carbon. Several α,α-disubstituted amino acids were synthesized in high overall chemical yield and optical purity.

  已知立体化学构型的手性叔α-羟基酯通过与​​HN 3的Mitsunobu反应转化为α-叠氮基酯。已表明，使用1,1-（偶氮二羰基）二哌啶（ADDP）和三甲基膦（PMe 3）可以在室温下以高化学收率进行该反应的优化。在α-碳处观察到构型完全反转。以高的总化学产率和光学纯度合成了几种α，α-二取代的氨基酸。
• Stereospecific C–S Bond Formation from Chiral Tertiary Alcohols by Quinone-Mediated Oxidation–Reduction Condensation Using Alkyl Diphenylphosphinites and Its Application to the Synthesis of a Chiral Tertiary Thiol
  作者：Kazuhiro Ikegai、Wanchai Pluempanupat、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.780

  日期：2006.5

  Oxidation–reduction condensation between 2-sulfanyl-1,3-benzothiazole (Btz-SH) and the alkyl diphenylphosphinites 1, prepared from tertiary alcohols, proceeded smoothly in the presence of 2,6-di-t-...

  2-硫烷基-1,3-苯并噻唑 (Btz-SH) 与由叔醇制备的烷基二苯基亚膦酸酯 1 之间的氧化还原缩合反应在 2,6-di-t-...
• <i>Linum usitatissimum</i>Hydroxynitrile Lyase Cross-Linked Enzyme Aggregates: A Recyclable Enantioselective Catalyst
  作者：Fabien L. Cabirol、Pei Loo Tan、Benson Tay、Shiryn Cheng、Ulf Hanefeld、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1002/adsc.200800309

  日期：2008.10.6

  An immobilized form of the hydroxynitrile lyase from Linum usitatissimum (LuHNL) as cross-linked enzyme aggregate (CLEA) with high specific activity (303.5 U/g) and recovery (33%) was developed. Molecular imprinting using 2-butanone as additive in the immobilization process improved the synthetic activity of the biocatalyst. LuCLEA could be partially recycled for the synthesis of (R)-2-butanone cyanohydrin

  开发了固定化形式的亚麻属（Linum usitatissimum）的羟腈裂解酶（Lu HNL）作为具有高比活性（303.5 U / g）和回收率（33％）的交联酶聚集体（CLEA）。在固定化过程中使用2-丁酮作为添加剂的分子印迹提高了生物催化剂的合成活性。Lu CLEA可以部分循​​环用于制备规模为两批的（R）-2-丁酮氰醇的合成。将得到的对映体富集的氰醇进一步水解以得到（R）-2-羟基-2-甲基丁酸，产率为85％（得自2-丁酮）和87％ee。
• Utilisation des alcoxytrialkylaluminates en synthese asymetrique: Synthese de l'acide hydroxy-2, methyl-2 butanoique enantiomeriquement enrichi en R ou S
  作者：D. Vegh、G. Boireau、E. Henry-Basch

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80167-9

  日期：1984.5

  The reaction of LiAlEt3OR★ with (−)-menthyl pyruvate (R★OH = (−)-N-methylephedrine) and with (+)-menthyl pyruvate (R★OH = (+)-N-methylephedrine) in hexane/ether as solvent produces the corresponding 2-hydroxy-2-methylbutanoic acids enriched in S- or R-enantiomers, respectively, with an enantiomeric excess close to 60%.

  LiAlEt 3 OR★与（-）-丙酮基丙酮酸（R★OH =（-）- N-甲基麻黄碱）和与（+）-丙酮基丙酮酸（R★OH =（+）- N-甲基麻黄碱）在己烷中的反应醚作为溶剂产生分别富含S-或R-对映体的相应的2-羟基-2-甲基丁酸，对映体过量接近60％。