ethyl 3-azido-3-phenylacrylate | 62317-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-azido-3-phenylacrylate
• 英文别名: Ethyl 3-azido-3-phenylprop-2-enoate；ethyl 3-azido-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 62317-51-5
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: RNIGAQLQLASUHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-azido-3-phenylacrylate 、 1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 在 Eosin Y 、 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到ethyl 4,4-dimethyl-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  曙红Y-和铜催化的暗反应构建烯-γ-内酰胺

  摘要：

  曙红Y，可见光光氧化还原过程中常见的有机光催化剂，发现在催化量的Cu（OAc）2下对热氧化还原反应显示出优异的催化活性。在这种催化体系下，叠氮化乙烯和乙烯酮甲硅烷基缩醛可以在不进行光照射的情况下，通过α-酯基的加成反应形成正式的[3 + 2]环加合物。该方法为制备五元烯-γ-内酰胺和桥环内酰胺的重要合成子提供了温和而直接的范例。这是曙红Y在黑暗中催化氧化还原反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03147
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 一氯化碘 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 3-azido-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  曙红Y-和铜催化的暗反应构建烯-γ-内酰胺

  摘要：

  曙红Y，可见光光氧化还原过程中常见的有机光催化剂，发现在催化量的Cu（OAc）2下对热氧化还原反应显示出优异的催化活性。在这种催化体系下，叠氮化乙烯和乙烯酮甲硅烷基缩醛可以在不进行光照射的情况下，通过α-酯基的加成反应形成正式的[3 + 2]环加合物。该方法为制备五元烯-γ-内酰胺和桥环内酰胺的重要合成子提供了温和而直接的范例。这是曙红Y在黑暗中催化氧化还原反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03147

文献信息

• Reaction of <i>N</i>-Vinylic Phosphazenes with α,β-Unsaturated Aldehydes. Azatriene-Mediated Synthesis of Dihydropyridines and Pyridines Derived from β-Amino Acids
  作者：Francisco Palacios、Esther Herrán、Concepción Alonso、Gloria Rubiales、Begoña Lecea、Mirari Ayerbe、Fernando P. Cossío

  DOI：10.1021/jo060775b

  日期：2006.8.1

  Aza-Wittig reaction of N-vinylic phosphazenes (1,2 addition), derived from diphenylmethylphosphine or derived from trimethylphosphine with α,β-unsaturated aldehydes, leads to the formation of 3-azatrienes through a [2 + 2]-cycloaddition−cycloreversion sequence. The presence of an alkyl substituent in position 3 of N-vinylic phosphazenes increases the steric interactions, and [4 + 2] periselectivity

  衍生自二苯基甲基膦或衍生自三甲基膦的N-乙烯基磷腈的Aza-Wittig反应（1,2加成）与α，β-不饱和醛反应，通过[2 + 2]-环加成-环还原反应生成3-氮杂烯顺序。N-乙烯基磷腈的3位上存在烷基取代基会增加空间相互作用，并且观察到[4 + 2]的选择性（1,4加成）。氮杂三烯与α，β-不饱和醛的反应产生吡啶。