(1E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (1E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropene
• 英文别名: 1-cinnamyl-4-methoxybenzene；(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropene；(E)-1-phenyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-propene；(E)-1-methoxy-4-(3-phenyl-2-propen-1-yl)benzene；(E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-1-propene；4-Cinnamylanisole；1-methoxy-4-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: YOQSGGRAQLYWLP-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropene 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-(2,3-dibromo-3-phenyl-propyl)-anisole
  参考文献：
  名称：

  318.黄烷的聚合。第六部分 在氯化铝存在下用氢化锂铝还原类黄酮和查耳酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620001658
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺,4-甲基-N-(3-苯基-2-亚丙烯基)-,(E,E)- 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (1E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与磺酰基活化的sp 3碳氮键的交叉偶联

  摘要：

  已经发现，在5mol％的碘化亚铜（I）存在下，格氏试剂可将磺酰基活化的sp 3碳-氮键裂解。重要的是，广泛的磺酰基活化的苄基，烯丙基和炔丙基胺与格利雅试剂进行平滑的交叉偶联反应，从而提供结构多样的偶联产物，收率高至优异，并具有较高的化学，区域和立体选择性。此外，已经证明S N 2机理参与交叉偶联反应，该交叉偶联反应允许由旋光的α-支化胺衍生物不对称地合成手性烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100285

文献信息

• Regioselective and Stereospecific Cross-Coupling of Primary Allylic Amines with Boronic Acids and Boronates through Palladium-Catalyzed CN Bond Cleavage
  作者：Man-Bo Li、Yong Wang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/anie.201109171

  日期：2012.3.19

  The NH2 group serves as an effective leaving group in the palladium‐catalyzed regioselective and stereospecific title reaction (see scheme). The reaction works well with aryl‐ and alkenylboronic acids and aryl‐, alkenyl‐, allyl‐, and benzylboronates, and complete transfer of chirality has been achieved when using α‐chiral primary allylic amines as the allylic electrophiles.

  NH 2 基团是钯催化的区域选择性和立体特异性标题反应中有效的离去基团（请参见方案）。该反应与芳基和烯基硼酸以及芳基，烯基，烯丙基和苄基硼酸酯反应良好，当使用α-手性伯烯丙基胺作为烯丙基亲电试剂时，已经实现了手性的完全转移。
• Selective cross coupling via oxovanadium(V)-induced oxidative desilylation of benzylic silanes
  作者：Toshikazu Hirao、Takashi Fujii、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80034-0

  日期：1994.10

  Benzylic silanes bearing an electron-donating group at the ortho- or para-position underwent the oxovanadium(V)-induced one-electron oxidative desilylation due to low ionization potential, which was applied to the intermolecular regioselective coupling with allylic silanes or silyl enol ether.

  在邻位或对位带有给电子基团的苯甲硅烷由于低电离势而经历了氧钒（V）诱导的单电子氧化甲硅烷基化反应，该技术被用于与烯丙基硅烷或甲硅烷基烯醇醚的分子间区域选择性偶联。
• Practical Iron-Catalyzed Allylations of Aryl Grignard Reagents
  作者：Matthias Mayer、Waldemar M. Czaplik、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/adsc.201000228

  日期：2010.9.10

  reaction between aryl halides and allyl electrophiles has been developed. The underlying domino process exhibits high versatility with respect to the allylic leaving group (acetate, tosylate, diethyl phosphate, methyl carbonate, trimethylsilanolate, methanethiolate, chloride, bromide) and high economic and environmental sustainability with respect to the catalyst system (0.2–5 mol% tris(acetylacetonato)iron(III)

  在芳基卤化物和烯丙基亲电试剂之间已开发出一种操作简单的铁催化的还原交叉偶联反应。基本的多米诺法工艺相对于烯丙基离去基团（乙酸根，甲苯磺酸根，磷酸二乙酯，碳酸甲酯，三甲基硅烷醇根，甲硫醇盐，氯化物，溴化物）表现出高通用性，并且相对于催化剂体系（0.2-5 mol而言）具有高度的经济和环境可持续性％三（乙酰丙酮基）铁（III），无配体）和反应条件（四氢呋喃，0°C，45分钟）。
• Direct coupling of alcohols with alkenylsilanes catalyzed by indium trichloride or bismuth tribromide
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Masayuki Kajioka、Takahiro Saito、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1039/b816072d

  日期：——

  Indium halides or bismuth halides catalyzed the coupling of various alcohols with alkenylsilanes to give the corresponding alkenes stereospecifically without any other activators.

  铟或铋的卤化物催化各种醇与烯丙基硅烷的偶联反应，立体选择性地生成相应的烯烃，过程中无需其他活化剂。
• Palladium(0) Complexes of a 15-Membered Macrocyclic Triolefin as a Recoverable Catalyst - Monomer- and Polystyrene-Anchored Versions
  作者：Jordi Cortés、Marcial Moreno-Mañas、Roser Pleixats

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:2<239::aid-ejoc239>3.0.co;2-r

  日期：2000.1

  Preparation of the 15-membered cycle (E,E,E)-1,6,11-tris[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl]-1,6,11-triazacyclopentadeca3,8,13-triene (8) is reported. This cyclic triolefin forms a stable Pd0 complex 9 which catalyzes several cross-coupling reactions and can be recovered. Anchoring to a polystyrene framework affords a solid version of the catalyst, which is recovered by simple filtration and reused

  15 元环 (E,E,E)-1,6,11-tris[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl]-1,6,11-triazacyclopentadeca3,8,13-triene (8 ) 报道。该环状三烯烃形成稳定的 PdO 络合物 9，该络合物催化多种交叉偶联反应并可回收。锚定在聚苯乙烯框架上提供了一种固体形式的催化剂，通过简单的过滤回收并重复使用而不会损失催化活性。