1-(1-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazole | 63778-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(1-phenyl-ethyl)-1H-[1,2,3]triazole；1-(1-Phenylethyl)triazole
• CAS: 63778-17-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: YRMNJICXVAFKAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-51 °C
• 沸点：
  306.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基乙基苯 、 乙炔 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到1-(1-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 1-Substituted 1,2,3-Triazoles via CuI/Et₃N Catalyzed ‘Click Chemistry’ from Azides and Acetylene Gas

  摘要：

  在温和条件下成功探索了使用乙炔气体的铜（I）催化“点击化学”。 1-取代的-1,2,3-三唑可以方便地由相应的芳香族和脂肪族叠氮化物合成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216745

文献信息

• [4 + 1] Annulation of in situ generated azoalkenes with amines: A powerful approach to access 1-substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Hongwei Wang、Yongquan Ning、Paramasivam Sivaguru、Giuseppe Zanoni、Xihe Bi

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.008

  日期：2022.3

  methods for their preparation mainly rely on thermal [3 + 2] cycloaddition of potentially dangerous acetylene and azides. Here we report a base-mediated [4 + 1] annulation of azoalkenes generated in situ from readily available difluoroacetaldehyde N-tosylhydrazones (DFHZ-Ts) with amines under relatively mild conditions. This azide- and acetylene-free strategy provides facile access to diverse 1-substituted

  1-取代的 1,2,3-三唑代表许多临床药物的“特权”结构支架。然而，它们的传统制备方法主要依赖于具有潜在危险的乙炔和叠氮化物的热 [3 + 2] 环加成反应。在这里，我们报告了原位产生的偶氮烯烃的碱介导 [4 + 1] 环化从容易获得的二氟乙醛 N-甲苯磺酰腙 (DFHZ-Ts) 与胺在相对温和的条件下。这种不含叠氮化物和乙炔的策略提供了以区域特异性方式以高产率轻松获得各种 1-取代的 1,2,3-三唑衍生物的方法。这种转化具有很好的官能团耐受性，可以适应广泛的底物范围。此外，这种新方法在抗生素药物PH-027的克级合成和几种生物活性小分子和临床药物的后期衍生化中的应用证明了其普遍性、实用性和适用性。
• Easy One-Pot Synthesis of 1-Monosubstituted Aliphatic 1,2,3-Triazoles from Aliphatic Halides, Sodium Azide and Propiolic Acid by a Click Cycloaddition/Decarboxylation Process
  作者：Zhongkui Zhang、Chunxiang Kuang

  DOI：10.1002/cjoc.201300155

  日期：2013.8

  1‐Monosubstituted aliphatic 1,2,3‐triazoles were synthesized by a one‐pot reaction from aliphatic halides (Cl and Br), sodium azide and propiolic acid. The yields ranged from moderate to good. The reaction was easily carried out in DMF with Cs2CO3 at 100°C by copper‐catalyzed click cycloaddition/decarboxylation.

  通过单锅反应由脂肪族卤化物（Cl和Br），叠氮化钠和丙酸合成1-单取代的脂肪族1,2,3-三唑。产量从中等到良好。通过铜催化的点击环加成/脱羧反应，可以轻松地在100°C下于Cs 2 CO 3的DMF中进行反应。
• Efficient synthesis of deuterated 1,2,3-triazoles
  作者：Zsombor Gonda、Krisztián Lőrincz、Zoltán Novák

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.097

  日期：2010.12

  A wide variety of 1-monosubstituted 1,2,3-triazoles were synthesized efficiently via a copper-catalyzed click-reaction between azides and acetylene gas, generated in situ from CaC2 with the addition of H2O or D2O. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Verfahren zur Herstellung von Phenyläthyltriazolen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0063099B1

  公开（公告）日：1985-11-27
• A Convenient Synthesis of 1-Substituted 1,2,3-Triazoles via CuI/Et₃N Catalyzed ‘Click Chemistry’ from Azides and Acetylene Gas
  作者：Yong-Min Liang、Lu-Yong Wu、Yong-Xin Xie、Zi-Sheng Chen、Yan-Ning Niu

  DOI：10.1055/s-0029-1216745

  日期：——

  Copper(I)-catalyzed ‘click chemistry’ using acetylene gas was successfully explored under mild conditions. 1-Substituted-1,2,3-triazoles were conveniently synthesized from the corresponding aromatic and aliphatic azides.

  在温和条件下成功探索了使用乙炔气体的铜（I）催化“点击化学”。 1-取代的-1,2,3-三唑可以方便地由相应的芳香族和脂肪族叠氮化物合成。