(-)-verbenone epoxide | 924265-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-verbenone epoxide
• 英文别名: (1R,2R,4R,6S)-2,7,7-trimethyl-3-oxatricyclo[4.1.1.02,4]octan-5-one
• CAS: 924265-28-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: FAZVMCOEZIXWMK-OTKUIEDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-verbenone epoxide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 askanite-bentonite clay 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (1R,2R,6S)-3-methyl-6-(1-methylethenyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石粘土存在下Pin烷系列烯丙基醇及其氧化物的反应。

  摘要：

  研究了the石系列烯丙醇及其环氧化物在蒙脱土存在下在分子内和分子间反应的反应性。（+）-反式-香薄荷醇（（+）- 2）和（-）-桃金娘酚（（-）- 3a）的相互转化是这些化合物在on石-膨润土上的主要反应（方案1和2）。但是，这两个反应给出了不同的异构化产物，表明起始醇（+）- 2或（-）- 3a的反应性与在化合物中形成的相同化合物（+）- 2或（-）- 3的反应性不同。反应过程。（-）-顺式-和（+）-反-羟基苯甲酸酯（（-）- 16和（+）- 12，分别），以及（-）-顺式-邻苯二酚环氧化物（（-）- 20）与脂族和芳族化合物反应在石棉石-膨润土上的醛产生各种杂环化合物（方案4、5和7）；反应路径取决于萜烯和醛的结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790042
• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-蒎烯 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 53.08h， 生成 (-)-verbenone epoxide
  参考文献：
  名称：

  Highly Potent Activity of (1R,2R,6S)-3-Methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol in Animal Models of Parkinson’s Disease

  摘要：

  (1R,2R,6S)-3-甲基-6-(丙-1-烯-2-基)环己-3-烯-1,2-二醇 1 在 MPTP 和氟哌啶醇动物模型中均表现出强效的抗帕金森症活性。使用化合物 1 能使运动和探索活动几乎完全恢复，其效果与对照药物（左旋多巴）相当。化合物 1 的八个立体异构体均已被合成，且其绝对构型对抗帕金森症活性的影响也已得到验证。

  DOI：

  10.1021/jm2001579

文献信息

• Diastereoselective epoxidation of olefins by organo sulfonic peracids, II
  作者：R. Kluge、M. Schulz、S. Liebsch

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01128-5

  日期：1996.2

  have investigated the behaviour of sulfonic peracids 2in situ generated towards olefins 7a,7b,9,11,14,16,18, allylic and homoallylic alcohols 20,22,24,26,28,30,33 and α,β-unsaturated ketones 35,37,39. Generally, the epoxidation proceeds in a peracid-like manner with greater diastereoselectivity than those by common oxidants. In particular, the epoxidation of Δ4 3-ketosteroids 39a-i led to 4α,5α-epoxides

  我们已经调查磺酸过酸的行为2原位朝向烯烃产生的图7A，7B，9,11,14,16,18，烯丙基和高烯丙基醇20,22,24,26,28,30,33和α，β-不饱和酮35,37,39。通常，环氧化以类似过酸的方式进行，其非对映选择性高于普通氧化剂。特别是，环氧化Δ 4 3-酮类固醇39A-I导致4α，5α环氧化物40A-i的具有显着的高解值。在胆固醇28b的环氧化中也发现了增强的α-选择性。由于反应条件温和，甚至对酸敏感的环氧化物以良好的产率获得了8a，8b，10，12，13，15，17，19。
• Antiviral Activity of 3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol and its Derivatives Against Influenza A(H1N1)2009 Virus
  作者：Oleg V. Ardashov、Vladimir V. Zarubaev、Anna A. Shtro、Dina V. Korchagina、Konstantin P. Volcho、Nariman F. Salakhutdinov、Oleg I. Kiselev

  DOI：10.2174/157018011794839411

  日期：2011.5.1

  A number of new derivatives of monoterpenoid with a para-menthane framework 3-methyl-6-(prop-1-en-2- yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol (-)-3 were synthesized. The antiviral activity of (-)-3 and its derivatives against the pandemic influenza virus A/California/07/09 (H1N1)v was studied in vitro. Compound (-)-3 was found to be active against this vi- rus (selectivity index 7.5); for mononicotinate (+)-6 the

  合成了许多具有对薄荷烷骨架 3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-3-ene-1,2-diol (-)-3 的单萜新衍生物。在体外研究了 (-)-3 及其衍生物对 A/California/07/09 (H1N1)v 大流行性流感病毒的抗病毒活性。发现化合物 (-)-3 对该病毒具有活性（选择性指数 7.5）；对于单烟酸酯 (+)-6，选择性指数为 17。化合物 6 的绝对构型对其抗病毒活性至关重要。
• Synthesis and analgesic activity of stereoisomers of 2-(3(4)-hydroxy-4(3)-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-chromene-4,8-diols
  作者：Alla Pavlova、Oksana Mikhalchenko、Artem Rogachev、Irina Il’ina、Dina Korchagina、Yuriy Gatilov、Tat’yana Tolstikova、Konstantin Volcho、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s00044-015-1426-5

  日期：2015.11

  2-(3(4)-Hydroxy-4(3)-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-chromene-4,8-diols were found recently to possess high analgesic activity and low acute toxicity. Stereoisomers of these compounds with high optical purity were synthesized from (+)- and (−)-α-pinenes for the first time in this work. The structure of (4S)-4b isomer was confirmed by the XRD data. Studies of analgesic activity

  发现了2-（3（4）-羟基-4（3）-甲氧基苯基）-4,7-二甲基-3,4,4a，5,8,8a-六氢-2 H-色烯-4,8-​​二醇最近具有高止痛活性和低急性毒性。在这项工作中，首次从（+）-和（-）-α-pine烯合成具有高光学纯度的这些化合物的立体异构体。通过XRD数据证实了（4S）-4b异构体的结构。对所得产物的镇痛活性的研究表明，邻位氧原子的绝对构型和顺式或反式排列均未在这些异构体的镇痛作用表现中发挥重要作用，而只有（4 S）-4b异构体，但没有（4R）-4b显示了镇痛作用。
• Synthesis of Optically Active, Cyclicα-Hydroxy Ketones and 1,2-Diketones from Verbenone Epoxide
  作者：Irina V. Il'ina、Konstantin P. Volcho、Dina V. Korchagina、Vladimir A. Barkhash、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1002/hlca.200690052

  日期：2006.3

  The reactivity of verbenone epoxide (5), a terpenoid from the pinane series, towards different aliphatic and aromatic aldehydes in the presence of natural montmorillonite (askanite–bentonite) clay has been studied. A series of mechanistically different transformations afforded a number of new, optically active, polyfunctional compounds (7, 8, 10–14, 16). These products are potentially interesting synthons

  研究了天然ben石（as石-膨润土）粘土中ver烯系列的萜烯类萜烯对苯二酚（5）对不同脂肪族和芳香族醛的反应性。一系列机械上不同的变换，得到了一些新的，光学活性的，多官能化合物（7，8，10 - 14，16）。这些产物是不对称合成中潜在有趣的合成子。
• Analogues ofα-Campholenal (= (1R)-2,2,3-Trimethylcyclopent-3-ene-1-acetaldehyde) as Building Blocks for (+)-β-Necrodol (= (1S,3S)-2,2,3-Trimethyl-4-methylenecyclopentanemethanol) and Sandalwood-like Alcohols
  作者：Christian Chapuis、Michel Barthe、Carole Cantatore、Christine Saint-Léger、Patrick Wyss

  DOI：10.1002/hlca.200690236

  日期：2006.11

  relationships (SARs) of sandalwood-like alcohols derived from analogues of α-campholenal (= (1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-ene-1-acetaldehyde), we isomerized the epoxy-isopropyl-apopinene (−)-2d to the corresponding unreported α-campholenal analogue (+)-4d (Scheme 1). Derived from the known 3-demethyl-α-campholenal (+)-4a, we prepared the saturated analogue (+)-5a by hydrogenation, while the heterocyclic aldehyde

  为了完成我们从α-樟脑醛（=（1 R）-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醛）类似物衍生的檀香状醇的构效关系（SAR）的全景图，我们进行了异构化将环氧-异丙基-Apopinene（-）- 2d转化为相应的未报告的α- campholenal类似物（+）- 4d（方案 1）。从已知的3-去甲基衍生的α -campholenal（+） - 4a中，我们制备的饱和类似物（+） - 5a中通过氢化，而杂环醛（+） - 5b中获得经由一个拜耳维利格由已知的甲基酮（+）- 6反应。在随后将醇（+）- 9b氧化为酮（+）- 10并进行适当的烷基Grignard反应后，可以将已知的α-樟脑缩醛（-）- 8b进行氧化硼氢化处理，从而获得3,4-二取代的类似物（ +）-脱水和脱保护后的4f，g。（方案 2）。（+）- 4b或其甲基酮（+）- 4h的环氧化，立体选择性地提供了反式-环氧衍生物11a，b，而次要的顺式-立体异构体（+）-