(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-methoxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran | 122588-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-methoxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-ethenyl-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 122588-56-1
• 化学式: C₂₉H₃₂O₅
• 分子量: 460.57
• InChiKey: MLGOQFCVHKAMQL-PNHLWVRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-methoxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以69%的产率得到1,2-bis((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (6,6′)-C-Linked Pseudodisaccharides

  摘要：

  A series of (6,6')-C-linked pseudodisaccharides has been prepared using a general synthetic strategy of olefin metathesis in the presence of Grubbs second-generation catalyst. Yields were excellent in every case.

  DOI：

  10.1080/07328300903267577
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-monomethoxytrityl-α-D-mannopyranoside 在 正丁基锂 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-methoxy-6-vinyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  NOVEL MANNOPYRANOSIDE DERIVATIVES WITH ANTICANCER ACTIVITY

  摘要：

  本发明涉及来源于甘露聚糖苷衍生物的化合物及其作为药物的用途，特别是在治疗癌症疾病方面的用途，还涉及制备该化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。根据本发明用甘露聚糖苷衍生物处理表面的医疗器械也属于本发明的一部分。

  公开号：

  US20120269903A1

文献信息

• Multigram-scale synthesis of l,d-heptoside using a Fleming-Tamao oxidation promoted by mercuric trifluoroacetate
  作者：Tianlei Li、Abdellatif Tikad、Maxime Durka、Weidong Pan、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1016/j.carres.2016.07.010

  日期：2016.9

  efficient multigram-scale synthesis of methyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-l-glycero-α-d-manno-heptopyranoside from methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-d-mannopyranoside is reported. It involves a sequence of Swern oxidation, Grignard addition and Fleming-Tamao reactions. The resulting scaffold was used as a precursor to design a small library of clickable l-heptosides. This study shows that the use of mercuric bistrifluoroacetate

  由甲基2,3,4-三-O-苄基-α-d高效合成多克级的甲基2,3,4,6-四-O-苄基-1-甘油-α-d-甘露庚基吡喃糖苷报道了-甘露吡喃糖苷。它涉及一系列的Swern氧化，格利雅（Grignard）加成反应和Fleming-Tamao反应。所得支架用作设计可点击的l-庚糖苷小文库的前体。这项研究表明，需要使用双三氟乙酸汞来加速和清洁地进行Fleming-Tamao氧化，且无副反应。
• Synthesis of Vinyl- and Alkynylcyclopentanetetraols by SmI₂/Pd(0)-Promoted Carbohydrate Ring-Contraction
  作者：José M. Aurrecoechea、Beatriz López、Mónica Arrate

  DOI：10.1021/jo0005619

  日期：2000.10.1

  predominant trans relationship is found between vinyl (or alkynyl) and hydroxyl groups at the two newly created stereogenic centers, with good to excellent levels of stereoselectivity being observed in the formation of homopropargyl cyclopentanol products. Under appropriate conditions, preparatively useful yields are realized of stereoisomers not directly available using alternative methodology.

  由对映体纯的形式，由适当的碳水化合物前体以对映体纯的形式，通过SmI2和催化的Pd（O）促进的直接一步式环缩过程制备各种乙烯基或炔基取代的多羟基化环戊烷和环丁烷。该反应被认为是通过中间的开环的烯丙基或烯丙基complex络合物进行的，该络合物通过分子内羰基加成而发生闭环。在两个新创建的立体异构中心发现乙烯基（或炔基）和羟基之间存在主要的反式关系，在形成高炔丙基环戊醇产物中观察到良好的立体选择性。在适当的条件下，使用替代方法无法直接获得立体异构体的制备有用的产量。
• A versatile and new highly stereoselective approach to the synthesis of l-glycero-d-manno-heptopyranosides
  作者：G.J.P.H Boons、G.A van der Marel、J.H van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95167-0

  日期：1989.1

  The reaction of (phenyldimethyl)silylmethylmagnesium chloride with benzyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-manno-hexodialdo-1,5-pyranoside affords the corresponding L-glycero-D-manno-addition product having at C-7 the phenyldimethylsilyl (PDMSi) group. The latter silanyl compound survived benzylation as well as glycosylation at OH-6, and the PDMSi group could be unmasked with overall retention of configuration

  （苯基二甲基）甲硅烷基甲基镁氯化物与苄基2,3,4-三-O-苄基-α-D-甘露聚糖-己二醛-1,5-吡喃糖苷的反应得到相应的L-甘油-D-甘露聚糖-加成产物，其具有C-7为苯基二甲基甲硅烷基（PDMSi）。后者的甲硅烷基化合物在OH-6处的苄基化和糖基化作用下均能幸存下来，并且PDMSi基团可以被掩盖，从而保持整体构型，从而获得游离羟基。
• Synthesis of ent-gabosine E from d-mannose by intramolecular nitrone–olefin cycloaddition
  作者：Christos I. Stathakis、Maria N. Athanatou、John K. Gallos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.154

  日期：2009.12

  Intramolecular nitrone–olefin cycloaddition in a mannose template followed by N–O cleavage, quaternization of the resulting amine, and finally oxidative elimination of the amino group affords, after deprotection, ent-gabosine E in enantiomerically pure form.

  在甘露糖模板中进行分子内的硝酮-烯烃环加成，然后进行N-O裂解，将所得胺进行季铵化，最后进行氨基的氧化消除，在脱保护后，得到对映体纯形式的对-葡糖苷E。
• [EN] NUCLEOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE COMPOUNDS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH ALPK1 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS NUCLÉOSIDE-THIODIPHOSPHATE-HEPTOSE POUR TRAITER DES AFFECTIONS ASSOCIÉES À L'ACTIVITÉ DE L'ALPK1
  申请人：PYROTECH BEIJING BIOTECHNOLOGY CO LTD

  公开号：WO2022127914A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The invention concerns compounds of formula (I) which modulate, especially agonize alpha kinase 1 (ALPK1) and are useful for treating a condition, disease or disorder in which a decrease or increase in ALPK1 activity contributes to the pathology or symptoms or progression of the condition, disease or disorder such as cancer, immune or inflammatory related diseases.

  本发明涉及式(I)的化合物，该化合物调节，特别是激活α激酶1(ALPK1)，并且适用于治疗某种疾病、病症或障碍，其中ALPK1活性的降低或增加会导致该疾病、病症或障碍的病理学、症状或进展，例如癌症、免疫或炎症相关疾病。