4-[(Z)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbut-2-enyl]-1,2-dimethoxybenzene | 278808-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 4-[(Z)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbut-2-enyl]-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 278808-09-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄
• 分子量: 356.462
• InChiKey: NJTSFSVMJVMWHK-NXVVXOECSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(Z)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbut-2-enyl]-1,2-dimethoxybenzene 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到1,1'-(2,3-二甲基-1,4-丁烷二基)二(3,4-二甲氧基苯)
  参考文献：
  名称：

  利用Ti诱导的羰基偶联反应合成去甲二氢愈创木酸（NDGA）及其立体异构体的捷径

  摘要：

  从（3,4-二甲氧基苯基）丙酮描述了一种快速合成天然内消旋-去氢二氢愈创木酸（NDGA）及其非内消旋异构体的方法，该方法以低价钛诱导的酮的羰基偶联反应为关键步骤。该方法涉及由于偶联的二醇产物的脱羟基作用而导致的E-和Z-异构体的简单分离。本方法允许制备NDGA的各种类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01182-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酮 在 四氯化钛 、 原甲酸三乙酯 、 苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-[(Z)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-dimethylbut-2-enyl]-1,2-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  利用Ti诱导的羰基偶联反应合成去甲二氢愈创木酸（NDGA）及其立体异构体的捷径

  摘要：

  从（3,4-二甲氧基苯基）丙酮描述了一种快速合成天然内消旋-去氢二氢愈创木酸（NDGA）及其非内消旋异构体的方法，该方法以低价钛诱导的酮的羰基偶联反应为关键步骤。该方法涉及由于偶联的二醇产物的脱羟基作用而导致的E-和Z-异构体的简单分离。本方法允许制备NDGA的各种类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01182-0

文献信息

• A short synthetic route to nordihydroguaiaretic acid (NDGA) and its stereoisomer using Ti-induced carbonyl-coupling reaction
  作者：Mikail H Gezginci、Barbara N Timmermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01182-0

  日期：2001.8

  A rapid synthetic approach to natural meso-nordihydroguaiaretic acid (NDGA) and its non-meso isomer is described from (3,4-dimethoxyphenyl)acetone using as a key step the low-valent Ti-induced carbonyl-coupling reaction of the ketone. The method involves a simple separation of the E- and Z-isomers that result from the dehydroxylation of the diol product of the coupling. The present approach allows

  从（3,4-二甲氧基苯基）丙酮描述了一种快速合成天然内消旋-去氢二氢愈创木酸（NDGA）及其非内消旋异构体的方法，该方法以低价钛诱导的酮的羰基偶联反应为关键步骤。该方法涉及由于偶联的二醇产物的脱羟基作用而导致的E-和Z-异构体的简单分离。本方法允许制备NDGA的各种类似物。