N-[(4-nitro-phenyl)methylidene]benzenesulfonamide | 936922-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-nitro-phenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(4-Nitrophenyl)methyliden]-benzensulfonamide；n-[(4-nitro-phenyl)-methyliden]benzensulfonamid；N-(4-nitrophenylmethylene)benzenesulfonamide；N-(4-nitrobenzylidene)-benzenesulfonamide；N-[(E)-(4-nitrophenyl)methylidene]benzenesulfonamide；(NE)-N-[(4-nitrophenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 936922-59-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 290.299
• InChiKey: UTEMAUWNVOCGDI-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-nitro-phenyl)methylidene]benzenesulfonamide 在 甲醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 奎宁环-3-醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 1-(benzenesulfonyl)-6-(4-nitrophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aza-Morita-Baylis-Hillman反应和被砜，酯和酮基活化的共轭二烯的环化反应

  摘要：

  发现在存在3-羟基喹核苷（HQD）的情况下，醛亚胺2与几种活化的共轭二烯的aza-Morita-Baylis-Hillman反应在DMF中顺利进行。亚胺2与1-（对甲苯磺酰基）-1,3-丁二烯（3），2,4-戊二烯酸甲酯（6），六-3,5-二烯-2-酮（7）和1-苯基戊酸酯反应-2,4-二烯-1-酮（8），得到加合物4，13，14，和15，分别。同时产品4，13，和15分别形成为ë，ž得到的混合物，加合物14为基本纯的E-异构体。所述的环化Ë从二烯基砜衍生产品的异构体3和二烯酸酯酯6通过碱催化条件下，得到官能化的哌啶下分子内共轭加成发生5和16，分别。一锅反应也进行了aza-Morita-Baylis-Hillman反应以及随后的亚胺2a与3的环化反应，同时将反应混合物在300 nm处进行辐照，以实现未反应Z的光异构化-相应的4与-反应性更高的E-异构体的-加合物。

  DOI：

  10.1021/jo062655+
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-2-(phenylsulfonyl)-1,2-oxaziridine 生成 N-[(4-nitro-phenyl)methylidene]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  YANG, YU-CHU;SZAFRANIEC, LINDA L.;BEAUDRY, WILLIAM T.;ROHRBAUGH, DENNIS K+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N8, C. 6621-6627

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triarylmethyl chlorides as novel, efficient, and mild organic catalysts for the synthesis of <i>N</i>-sulfonyl imines under neutral conditions
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Abolfath Parhami、Abdolkarim Zare、Amir Nasrolahi Shirazi、Ahmad Reza Moosavi Zare、Alireza Hassaninejad

  DOI：10.1139/v08-039

  日期：2008.5.1

  A highly efficient procedure for the preparation of N-sulfonyl imines via condensation of sulfonamides with aldehydes as well as ketones in the presence of triarylmethyl chlorides as metal-free organo-catalysts at 40 °C is described. The advantages of this class of catalysts over the reported ones are their efficiency and possibility of running reactions in neutral media that makes them suitable for

  描述了一种通过磺酰胺与醛以及酮在三芳基甲基氯作为无金属有机催化剂存在下在 40°C 下缩合制备 N-磺酰基亚胺的高效方法。与报道的催化剂相比，这类催化剂的优势在于它们的效率和在中性介质中进行反应的可能性，这使得它们适用于对酸敏感的底物。关键词：三芳基甲基氯、N-磺酰基亚胺、磺酰胺、醛、酮。
• Solvent-free synthesis of N-sulfonyl imines using WCl6 as a novel, highly efficient and reusable catalyst
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Mahsa Tavasoli、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Parastoo Arghavani-Hadi、Abdolkarim Zare、Vahid Khakyzadeh

  DOI：10.1039/c3ra40681d

  日期：——

  WCl6 was used as a novel, efficient and reusable catalyst for the preparation of N-sulfonyl imines via the condensation of sulfonamides with aldehydes as well as isatin under solvent-free conditions. The turn-over frequency (TOF) value of the catalyst is several times higher than the previously reported catalysts. Clean reaction, simple purification, short reaction time and high yield are some other

  WCl 6用作新型，高效和可重复使用的催化剂，用于通过磺酰胺与醛的缩合以及N-磺酰亚胺的缩合反应制备N-磺酰基亚胺。伊斯丁在无溶剂条件下。催化剂的周转频率（TOF）值是以前报道的催化剂的几倍。干净的反应，简单的纯化，短的反应时间和高收率是这项工作的其他优点。
• Enantioselective Reductive Coupling of Acetylene to <i>N</i>-Arylsulfonyl Imines via Rhodium Catalyzed C−C Bond-Forming Hydrogenation:  (<i>Z</i>)-Dienyl Allylic Amines
  作者：Eduardas Skucas、Jong Rock Kong、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja0715896

  日期：2007.6.13

  The first highly enantioselective catalytic vinylation of aldimines to furnish allylic amines is reported. Exposure of aromatic and aliphatic N-arylsulfonyl aldimines 1a−12a to equal volumes of acetylene and hydrogen gas at 45 °C and ambient pressure in the presence of chirally modified cationic rhodium catalysts provides the (Z)-dienyl allylic amines 1b−12b in highly optically enriched form (93−98%

  报道了第一个高度对映选择性催化乙烯基化醛亚胺以提供烯丙胺。在手性改性的阳离子铑催化剂存在下，将芳香族和脂肪族 N-芳基磺酰基醛亚胺 1a-12a 在 45 °C 和环境压力下暴露于等体积的乙炔和氢气中，提供了高度的 (Z)-二烯基烯丙基胺 1b-12b光学富集形式 (93-98% ee) 和单一几何异构体 (>95:5, Z/E)。偶联产物 1b-12b 是通过四个分子的多组分偶联产生的：两个乙炔分子、一个醛亚胺分子和元素氢。与其他涉及不稳定碳负离子的亚胺添加物不同，本协议避免使用预制有机金属试剂。
• SULFONIMINES AS BLEACHING ACTIVATORS
  申请人：Gross Wibke

  公开号：US20120227756A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Agent for lightening keratinic fibers, particularly human hair, wherein the agent contains, in a cosmetic carrier, at least one oxidizing agent chosen from hydrogen peroxide and/or a solid addition product thereof with organic or inorganic compounds, and at least one sulfonimine of formula (I)—

  用于减轻角蛋白纤维，特别是人类头发的药剂，其中药剂包含至少一种氧化剂，选择自过氧化氢和/或其与有机或无机化合物的固体加成物之一，在化妆品载体中，并且至少一种具有以下式（I）的磺酰胺。
• Morita−Baylis−Hillman Reaction and Cyclization of 1-(<i>p</i>-Toluenesulfonyl)-1,3-butadiene with Aldimines
  作者：Thomas G. Back、Danica A. Rankic、Jovina M. Sorbetti、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1021/ol050658n

  日期：2005.6.1

  underwent Morita-Baylis-Hillman reaction with 1-(p-toluenesulfonyl)-1,3-butadiene (3) in the presence of 3-hydroxyquinuclidine (HQD) to afford adducts 4. The E-isomers of the products cyclized to the corresponding functionalized piperidines 8 under base-catalyzed conditions. Simultaneous equilibration of (E)-4 and (Z)-4 was effected by photoisomerization to improve the efficiency of the cyclization.

  [反应：参见文本]在3-羟基喹核苷（HQD）存在下，Aldimines 2与1-（对甲苯磺酰基）-1,3-丁二烯（3）进行Morita-Baylis-Hillman反应，得到加合物4。E-产物的异构体在碱催化条件下环化为相应的官能化哌啶8。通过光异构化同时平衡（E）-4和（Z）-4，以提高环化效率。