6^I,6^IV-dideoxy-6^I,6^IV-dibromo-α-cyclodextrin | 1104388-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6^I,6^IV-dideoxy-6^I,6^IV-dibromo-α-cyclodextrin
• 英文别名: 6(I),6(IV)-dibromo-6(I),6(IV)-dideoxy-α-cyclodextrin；(1S,3S,5S,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18S,20S,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31R,32R,33R,34R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R)-5,20-bis(bromomethyl)-10,15,25,30-tetrakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontane-31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42-dodecol
• CAS: 1104388-66-0
• 化学式: C₃₆H₅₈Br₂O₂₈
• 分子量: 1098.65
• InChiKey: ZOJIIRPNXWMUCE-RWMJIURBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  434
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6^I,6^IV-dideoxy-6^I,6^IV-dibromo-α-cyclodextrin 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到6^I,6^IV-dideoxy-6^I,6^IV-diazido-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  新的主要边缘异双功能化的α-环糊精衍生物的增强的单异构体分离和伪对映体拆分。

  摘要：

  批间可复制的环糊精（CD）衍生物的合成通常需要在CD骨架的特定位置进行功能化。然而，这种CD衍生物的区域选择性制备在合成化学中仍然是一个挑战。因此，本研究旨在通过在主边缘上选择性取代，在同双功能化的叠氮基-α-CD的主边缘上制备所有位置区域异构体。具体地，通过不同的中间体（使用带有封端剂的磺酰化，溴化和甲苯磺酸化）制备了三种位置区域异构体6A，6B-，6A，6C-和6A，6D-重氮基-α-CD。此外，还合成了异双官能化的6A-叠氮基-6X-亚甲基磺酰基-α-CD，并通过HPLC成功分离了所有区域异构体。而且，分离出以克为单位的量的异双官能化的α-CD区域异构体，以假对映体混合物形式的异构体AB和AC。假对映体AC / CA和AB / BA在10°C下通过HPLC-MS进行分析规模的拆分。因此，本发明的用于均二和杂二取代的α-CD的合成和分析方法对于制备各种纯的区域异构CD衍生物是有效且可再

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.261
• 作为产物：
  描述：

  2(I),2(II),2(III),2(IV),2(V),2(VI),3(I),3(II),3(III),3(IV),3(V),3(VI),6(II),6(III),6(V),6(VI)-hexadeca-O-benzyl-6(I),6(IV)-dibromo-6(I),6(IV)-dideoxy-α-cyclodextrin 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到6^I,6^IV-dideoxy-6^I,6^IV-dibromo-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  刚性双链α-环糊精可逆地与二硫键连接。合成和包合物

  摘要：

  由部分脱苄基的α-环糊精1分四个步骤制备由两个α-环糊精大环在“跨环”（C6 I，C6 IV）位连接两个二硫键的刚性双链环糊精6制成，总收率为73％。在涉及硫醇5的氧化偶联的最后关键步骤中，可以在热力学控制的条件下获得目标双链体6的优势。通过MS以及2-D ​​NMR方法确定了双链环糊精的结构，并通过单晶X射线分析证实了该结构。双链环糊精6结合α，ω-链烷二醇（C 9 -C 14）和1-链烷醇（C 9和C 10）在水溶液中通过等温滴定热法进行了研究。对于1,14-十四烷二醇，络合物的稳定常数随着烷基链长度的增加而逐渐增加，并达到前所未有的高值K = 8.6×10 9 M -1。发现双桥二聚体6对α，ω-链烷二醇系列表现出比单桥类似物10更高的结合亲和力，其在K（M -1）中约2个数量级或在Δ中3.1-3.3 kcal / mol。G°，增强是由于焓的因素。使用DFT-D方法进行的理论计算表明，焓的贡献源于色散相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo802139s

文献信息

• Cyclodextrin–peptide conjugates for sequence specific DNA binding
  作者：Yara Ruiz García、Jan Zelenka、Y. Vladimir Pabon、Abhishek Iyer、Miloš Buděšínský、Tomáš Kraus、C. I. Edvard Smith、Annemieke Madder

  DOI：10.1039/c5ob00609k

  日期：——

  Synthetic models of bZIP transcription factors have been developed with the capability of specific DNA recognition. Our design is based on the CuAAC mediated conjugation of basic region Leucine Zipper peptides to different derivatives of α, β and γ-cyclodextrins equipped with azide functionalities. Thorough optimization of reaction conditions allowed convergent and simultaneous conjugation of two long

  已经开发了具有特定DNA识别能力的bZIP转录因子合成模型。我们的设计基于CuAAC介导的基本区域亮氨酸拉链肽与具有叠氮功能的α，β和γ-环糊精的不同衍生物的缀合。彻底优化反应条件可以使两个未受保护的长阳离子肽收敛并同时缀合到环糊精-双叠氮化物衍生物上。显示所得的构建体以nM亲和力特异性识别其同源DNA序列。与以前开发的TF模型相比，此处描述的衍生物将增强的DNA结合能力与简单且收敛的合成途径结合在一起。
• Host—guest complexation of 6-deoxy-6-(1-pyridinio) derivatives of α-cyclodextrin (cyclomaltohexaose) with inorganic anions in aqueous solution
  作者：Yoshihisa Matsui、Masahiko Fujie、Hiroshi Sakate

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85168-7

  日期：1989.10

  Abstract The anions I −1 , SCN − , and Br − formed 1:1 charge-transfer complexes with the HCO 3 − salts of bis-, tris-, and hexakis-[6-deoxy-6-(1-pyridinio)]-α-cyclodextrins in aqueous solution. Increase in the number of the pyridinio groups resulted in a remarkable increase in the binding constant, K a . A maximum K a value of 9 × 10 5 mol −1 .dm 3 was observed for the complex of the hexapyridinio

  摘要阴离子I -1，SCN-和Br-与双-，三-和六-[6-脱氧-6-（1-吡啶）]的HCO 3-盐形成1：1电荷转移络合物。 -α-环糊精在水溶液中。吡啶基团数目的增加导致结合常数K a的显着增加。六吡啶衍生物衍生物与I-的配合物的最大K a值为9×10 5 mol -1 .dm 3。单吡啶和二吡啶衍生物的乙酰化也导致K a值显着增加。
• Enhanced single-isomer separation and pseudoenantiomer resolution of new primary rim heterobifunctionalized α-cyclodextrin derivatives
  作者：Iveta Tichá、Gábor Benkovics、Milo Malanga、Jindřich Jindřich

  DOI：10.3762/bjoc.14.261

  日期：——

  HPLC-MS at 10 °C. Thus, the presented synthetic and analytical methods for homo- and heterodisubstituted α-CDs are efficient and reproducible for the preparation of various pure regioisomeric CD derivatives. Accordingly, our findings indicate, (i) the versatility of selectively modified azido and mesitylene CD skeletons in preparing new types of α-CD derivatives and (ii) the potential of using resolved

  批间可复制的环糊精（CD）衍生物的合成通常需要在CD骨架的特定位置进行功能化。然而，这种CD衍生物的区域选择性制备在合成化学中仍然是一个挑战。因此，本研究旨在通过在主边缘上选择性取代，在同双功能化的叠氮基-α-CD的主边缘上制备所有位置区域异构体。具体地，通过不同的中间体（使用带有封端剂的磺酰化，溴化和甲苯磺酸化）制备了三种位置区域异构体6A，6B-，6A，6C-和6A，6D-重氮基-α-CD。此外，还合成了异双官能化的6A-叠氮基-6X-亚甲基磺酰基-α-CD，并通过HPLC成功分离了所有区域异构体。而且，分离出以克为单位的量的异双官能化的α-CD区域异构体，以假对映体混合物形式的异构体AB和AC。假对映体AC / CA和AB / BA在10°C下通过HPLC-MS进行分析规模的拆分。因此，本发明的用于均二和杂二取代的α-CD的合成和分析方法对于制备各种纯的区域异构CD衍生物是有效且可再
• Rigid Duplex α-Cyclodextrin Reversibly Connected With Disulfide Bonds. Synthesis and Inclusion Complexes
  作者：Lukáš Kumprecht、Miloš Buděšínský、Jiří Vondrášek、Jiří Vymětal、Jiří Černý、Ivana Císařová、Jiří Brynda、Vladimír Herzig、Petr Koutník、Jiří Závada、Tomáš Kraus

  DOI：10.1021/jo802139s

  日期：2009.2.6

  control. The structure of duplex cyclodextrin was established by MS as well as 2-D NMR methods and confirmed by a single-crystal X-ray analysis. The ability of the duplex cyclodextrin 6 to bind α,ω-alkanediols (C9−C14) and 1-alkanols (C9 and C10) was studied by isothermal titration calorimetry in aqueous solutions. The stability constants of the complexes gradually increase with the alkyl chain length

  由部分脱苄基的α-环糊精1分四个步骤制备由两个α-环糊精大环在“跨环”（C6 I，C6 IV）位连接两个二硫键的刚性双链环糊精6制成，总收率为73％。在涉及硫醇5的氧化偶联的最后关键步骤中，可以在热力学控制的条件下获得目标双链体6的优势。通过MS以及2-D ​​NMR方法确定了双链环糊精的结构，并通过单晶X射线分析证实了该结构。双链环糊精6结合α，ω-链烷二醇（C 9 -C 14）和1-链烷醇（C 9和C 10）在水溶液中通过等温滴定热法进行了研究。对于1,14-十四烷二醇，络合物的稳定常数随着烷基链长度的增加而逐渐增加，并达到前所未有的高值K = 8.6×10 9 M -1。发现双桥二聚体6对α，ω-链烷二醇系列表现出比单桥类似物10更高的结合亲和力，其在K（M -1）中约2个数量级或在Δ中3.1-3.3 kcal / mol。G°，增强是由于焓的因素。使用DFT-D方法进行的理论计算表明，焓的贡献源于色散相互作用。