6^I,6^IV-dideoxy-6^I,6^IV-diazido-α-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6^I,6^IV-dideoxy-6^I,6^IV-diazido-α-cyclodextrin
• 英文别名: 6^I,IV-azido-6^I,IV-deoxy-α-CD；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31R,32R,33R,34R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R)-5,20-bis(azidomethyl)-10,15,25,30-tetrakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29-dodecaoxaheptacyclo[26.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26]dotetracontane-31,32,33,34,35,36,37,38,39,40,41,42-dodecol
• 化学式: C₃₆H₅₈N₆O₂₈
• 分子量: 1022.88
• InChiKey: PRLFJUIQAXVINV-RWMJIURBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.7
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  463
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6^I,6^IV-dideoxy-6^I,6^IV-diazido-α-cyclodextrin 在 水 作用下， 以11%的产率得到α-cyclodextrin-6^A,6^D-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Jankowski, Christopher K.; Pelletier, Andre; Aychet, Nicolas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53B, # 12, p. 1611 - 1614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-环糊精 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 6^I,6^IV-dideoxy-6^I,6^IV-diazido-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  新的主要边缘异双功能化的α-环糊精衍生物的增强的单异构体分离和伪对映体拆分。

  摘要：

  批间可复制的环糊精（CD）衍生物的合成通常需要在CD骨架的特定位置进行功能化。然而，这种CD衍生物的区域选择性制备在合成化学中仍然是一个挑战。因此，本研究旨在通过在主边缘上选择性取代，在同双功能化的叠氮基-α-CD的主边缘上制备所有位置区域异构体。具体地，通过不同的中间体（使用带有封端剂的磺酰化，溴化和甲苯磺酸化）制备了三种位置区域异构体6A，6B-，6A，6C-和6A，6D-重氮基-α-CD。此外，还合成了异双官能化的6A-叠氮基-6X-亚甲基磺酰基-α-CD，并通过HPLC成功分离了所有区域异构体。而且，分离出以克为单位的量的异双官能化的α-CD区域异构体，以假对映体混合物形式的异构体AB和AC。假对映体AC / CA和AB / BA在10°C下通过HPLC-MS进行分析规模的拆分。因此，本发明的用于均二和杂二取代的α-CD的合成和分析方法对于制备各种纯的区域异构CD衍生物是有效且可再

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.261

文献信息

• Cyclodextrin–peptide conjugates for sequence specific DNA binding
  作者：Yara Ruiz García、Jan Zelenka、Y. Vladimir Pabon、Abhishek Iyer、Miloš Buděšínský、Tomáš Kraus、C. I. Edvard Smith、Annemieke Madder

  DOI：10.1039/c5ob00609k

  日期：——

  Synthetic models of bZIP transcription factors have been developed with the capability of specific DNA recognition. Our design is based on the CuAAC mediated conjugation of basic region Leucine Zipper peptides to different derivatives of α, β and γ-cyclodextrins equipped with azide functionalities. Thorough optimization of reaction conditions allowed convergent and simultaneous conjugation of two long

  已经开发了具有特定DNA识别能力的bZIP转录因子合成模型。我们的设计基于CuAAC介导的基本区域亮氨酸拉链肽与具有叠氮功能的α，β和γ-环糊精的不同衍生物的缀合。彻底优化反应条件可以使两个未受保护的长阳离子肽收敛并同时缀合到环糊精-双叠氮化物衍生物上。显示所得的构建体以nM亲和力特异性识别其同源DNA序列。与以前开发的TF模型相比，此处描述的衍生物将增强的DNA结合能力与简单且收敛的合成途径结合在一起。
• On the synthesis of cyclodextrin-peptide conjugates by the Huisgen reaction
  作者：Rémy Lartia、Christopher K. Jankowski、Sébastien Arseneau

  DOI：10.1002/psc.2899

  日期：2016.8

  for the macromolecular assembly and formation of templated structures. Their substitution can be achieved through various reactions. However, the use of the well‐known Huisgen reaction in this context is under‐reported. We present here results of the synthesis of model conjugates formed between CDX and representative peptides by click chemistry. Notably, bis‐conjugation of peptides onto a unique scaffold

  在其主要边缘侧被取代的A，D取代的环糊精（CDX）是大分子组装和模板结构形成的理想支架。它们的取代可以通过各种反应来实现。但是，在这种情况下，使用著名的Huisgen反应的报道不足。我们在此介绍通过点击化学合成在CDX和代表性肽之间形成的模型缀合物的结果。值得注意的是，将肽双缀合到独特的支架上可促进α-螺旋的形成。版权所有©2016欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• New α- and β-cyclodextrin derivatives with cinchona alkaloids used in asymmetric organocatalytic reactions
  作者：Iveta Chena Tichá、Simona Hybelbauerová、Jindřich Jindřich

  DOI：10.3762/bjoc.15.80

  日期：——

  range of enantioselective reactions. Thus, in this study, we report the preparation of new α- and β-CD derivatives monosubstituted with cinchona alkaloids (cinchonine, cinchonidine, quinine and quinidine) on the primary rim through a CuAAC click reaction. Subsequently, permethylated analogs of these cinchona alkaloid–CD derivatives also were synthesized and the catalytic activity of all derivatives was

  用于不对称合成的新型有机催化剂的制备已成为对映选择性催化的关键阶段。特别是，新型环糊精（CD）基有机催化剂的开发允许在水中进行对映选择性反应并回收催化剂。然而，到目前为止，只有有限数量的有机催化部分和官能团被附着到CD支架上。金鸡纳生物碱通常用于催化多种对映选择性反应。因此，在本研究中，我们报道了通过 CuAAC 点击反应在初级边缘上用金鸡纳生物碱（辛可宁、辛可尼丁、奎宁和奎尼丁）单取代的新 α-和 β-CD 衍生物的制备。随后，还合成了这些金鸡纳生物碱-CD衍生物的全甲基化类似物，并在几个对映选择性反应中评估了所有衍生物的催化活性，特别是在不对称烯丙胺化（AAA）中，该反应显示出高达75% ee的有希望的对映体过量。此外，一种新的二取代α-CD催化剂被制备为纯AD区域异构体，并在AAA中进行了测试。我们的结果表明（i）金鸡纳生物碱部分可以通过 CuAAC 反应成功附着到 CD 支架上，（ii）全甲基​​化金鸡纳生物碱-CD
• Diametrically Opposed Carbenes on an α-Cyclodextrin: Synthesis, Characterization of Organometallic Complexes and Suzuki-Miyaura Coupling in Ethanol and in Water
  作者：Maxime Guitet、Filipa Marcelo、Ségolène Adam de Beaumais、Yongmin Zhang、Jesús Jiménez-Barbero、Sébastien Tilloy、Eric Monflier、Mickaël Ménand、Matthieu Sollogoub

  DOI：10.1002/ejoc.201300190

  日期：2013.6

  Two carbene-based ligands have been attached to perbenzylated and permethylated cyclodextrins. Their palladium complexes were synthesized, characterized and used as catalysts in Suzuki–Miyaura coupling reactions both in ethanol and water.

  两个基于卡宾的配体已连接到全苄基化和全甲基化环糊精。他们的钯配合物被合成、表征并用作乙醇和水中铃木-宫浦偶联反应的催化剂。
• Cyclodextrin Polyrotaxanes as a Highly Modular Platform for the Development of Imaging Agents
  作者：Jean Wilfried Fredy、Jérémy Scelle、Aurélie Guenet、Elodie Morel、Ségolène Adam de Beaumais、Mickaël Ménand、Valérie Marvaud、Célia S. Bonnet、Eva Tóth、Matthieu Sollogoub、Guillaume Vives、Bernold Hasenknopf

  DOI：10.1002/chem.201403635

  日期：2014.8.25

  Selectively functionalized cyclodextrins with a bodipy fluorescent tag or Gd3+ complex were synthetized and threaded onto a polyammonium chain to form polyrotaxanes. This modular supramolecular assembly makes an ideal platform for bimodal (fluorescent and MRI) imaging applications.

  合成具有身体荧光标记或Gd 3+配合物的选择性官能化环糊精，并将其旋接到聚铵链上以形成聚轮烷。这种模块化的超分子组件为双峰（荧光和MRI）成像应用提供了理想的平台。