per(3,6-anhydro)-α-cyclodextrin | 131105-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: per(3,6-anhydro)-α-cyclodextrin
• 英文别名: (1R,2R,4R,6R,9R,10R,12R,14R,17R,18R,20R,22R,25R,26R,28R,30R,33R,34R,36R,38R,41R,42R,44R,46R,49R,50R,51R,52R,53R,54R)-3,5,8,11,13,16,19,21,24,27,29,32,35,37,40,43,45,48-octadecaoxatridecacyclo[42.4.1.14,9.112,17.120,25.128,33.136,41.02,46.06,10.014,18.022,26.030,34.038,42]tetrapentacontane-49,50,51,52,53,54-hexol
• CAS: 131105-39-0
• 化学式: C₃₆H₄₈O₂₄
• 分子量: 864.763
• InChiKey: YWASWXCPPQKMKM-RWMJIURBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  30.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  288
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  per(3,6-anhydro)-α-cyclodextrin 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到hexakis(2-keto-3,6-anhydro)cyclomaltohexaose
  参考文献：
  名称：

  六（2-酮-3,6-脱水）环麦芽六糖的合成：结构研究和Pb 2+络合评价

  摘要：

  清除重金属的分子对于医学应用（例如有毒金属净化或医学成像）具有重大意义。我们报告使用温和的条件（Swern氧化）以高收率首次合成六（2-酮-3,6-脱水）环麦芽六糖。这种潜在的合成子表现出对水的反应性，导致其完全转化为过（宝石-二醇）衍生物。还报道了水中Pb 2+与per-3,6-anhydro-α-cyclodextrin络合的第一个计算研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.019
• 作为产物：
  描述：

  α-环糊精 在 溴 、 三苯基膦 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到per(3,6-anhydro)-α-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  六（2-酮-3,6-脱水）环麦芽六糖的合成：结构研究和Pb 2+络合评价

  摘要：

  清除重金属的分子对于医学应用（例如有毒金属净化或医学成像）具有重大意义。我们报告使用温和的条件（Swern氧化）以高收率首次合成六（2-酮-3,6-脱水）环麦芽六糖。这种潜在的合成子表现出对水的反应性，导致其完全转化为过（宝石-二醇）衍生物。还报道了水中Pb 2+与per-3,6-anhydro-α-cyclodextrin络合的第一个计算研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.019

文献信息

• Per (3,6-anhydro) cyclodextrin derivatives, their preparation and use thereof for separating ions, in particular chromium and manganese anions
  申请人：Gadelle Andree

  公开号：US20060014722A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention relates to per(3,6-anhydro)cyclodextrin derivatives containing in C 2 at least one carbamate group, polymers thereof, their preparation and their use for separating contaminating anions such as the anions CrO 4 2− , Cr 2 O 7 2− or MnO 4 2− .

  该发明涉及含有至少一个氨基甲酸酯基团的per(3,6-缩水)环糊精衍生物，其聚合物，它们的制备以及它们用于分离污染阴离子如CrO42−、Cr2O72−或MnO42−的用途。
• Inclusion complexes of trivalent lutetium cations with an acidic derivative of per(3,6-anhydro)-α-cyclodextrin
  作者：Célia Bonnet、Andrée Gadelle、Jacques Pécaut、Pascal H. Fries、Pascale Delangle

  DOI：10.1039/b414870c

  日期：——

  The cyclodextrin derivative (hexakis (2-O-carboxymethyl-3,6-anhydro)-α-cyclodextrin) forms mono- and bimetallic complexes with lutetium(III) in aqueous solution; the X-ray structure of the binuclear complex [Lu2(ACX)(H2O)2] is the first example of a lanthanide–cyclodextrin inclusion complex.

  环糊精衍生物（六六六（2-O-羧甲基-3,6-脱水）-δ-环糊精）在水溶液中与镥（III）形成单金属和双金属络合物；双核络合物[Lu2(ACX)(H2O)2]的 X 射线结构是镧系元素与环糊精包合络合物的第一个实例。
• Influence of Monosubstitution of Hexakis(3,6-anhydro)cyclomaltohexaose on Its Complexation Properties with Ions, with Special Attention to Heavy Metals
  作者：Lauriane Rambaud、Jean-Pierre Dalbiez、Badia Amekraz、Christophe Moulin、Bruno Perly、Cécile Baudin

  DOI：10.1002/ejoc.200500716

  日期：2006.3

  We report on the synthesis, characterisation and ionic complexation properties of mono-2-O-carboxymethyl-hexakis(3,6-anhydro)cyclomaltohexaose sodium salt 1, as investigated by TLC and NMR. We demonstrate that the grafting of a carboxylate group not only modifies the complexation properties of the parent derivative in relation to heavy metals but also improves them. In this respect, we provide evidence

  我们报告了单-2-O-羧甲基-六（3,6-脱水）环麦芽六糖钠盐 1 的合成、表征和离子络合特性，如通过薄层色谱和核磁共振研究。我们证明，羧酸酯基团的接枝不仅改变了母体衍生物与重金属相关的络合特性，而且还改善了它们。在这方面，我们提供证据表明亲和力的增加是由于分子笼和羧酸盐基团的累积效应。1 与不溶性支持物（生物聚合物、脂质体等）的偶联有望提供用于消除生物体液或器官中有毒金属的新材料。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Hexakis (3,6-anhydro)-tetrakis [2I,II,IV,V-O-(2-ethoxyethyl)] derivatives of (3,6-anhydro)-α-cyclodextrin exhibits novel cation affinities and tensioactive properties on membranes
  作者：Debouzy、Crouzier、Gadelle

  DOI：10.1691/ph.2007.12.7048

  日期：——

  The synthesis of hexakis (3,6-anhydro)-tetrakis[2I,II,IV,V-O-(2-ethoxyethyl)] cyclomaltohexaose (AEOE) was designed to obtain cation complexing properties. 1H NMR study showed ionic radius dependence of AEOE cation affinity, markedly observed for Cs+ and Rb+. Besides, AEOE was found haemolytic (HC50=9mM) and superficial tension measurements revealed positive tensio active properties. A 31P and 2HNMR study of phospholipid dispersions (dimyristoyl phosphatidyl cholin, DMPC) in the presence of AEOE was performed; it was found that, beside the typical lineshape of phospholipid bilayers, two new NMR lines were detected in the presence of AEOE: a) an isotropic line consistent with a detergent effect b) another isotropic resonance of 1 Hz linewidth over phase transition temperature (298 K), indicating a true solubilization. Coupling constant measurements confirmed that the main conformation at the polar head group level was close to that observed in chloroform/methanol solution. It was finally concluded that AEOE could form true solutions of DMPC, similarly to those induced by diethyl ether interactions with membranes, while giving soluble complexes.

  为了获得阳离子络合特性，我们设计了六(3,6-脱水)-四[2I,II,IV,V-O-(2-乙氧基乙基)]环己糖（AEOE）的合成方法。1H NMR 研究表明，AEOE 的阳离子亲和力与离子半径有关，对 Cs+ 和 Rb+ 的亲和力明显。此外，还发现 AEOE 具有溶血作用（HC50=9mM），表面张力测量显示其具有正拉伸活性。在 AEOE 的存在下，对磷脂分散体（二肉豆蔻酰磷脂酰胆碱，DMPC）进行了 31P 和 2HNMR 研究；研究发现，除了磷脂双层膜的典型线形外，在 AEOE 的存在下还检测到两条新的 NMR 线：a) 与洗涤剂效应一致的各向同性线；b) 相变温度（298 K）下线宽为 1 Hz 的另一条各向同性共振线，表明存在真正的增溶作用。耦合常数测量结果证实，极性头基水平的主要构象与在氯仿/甲醇溶液中观察到的构象接近。最后得出的结论是，AEOE 可以形成 DMPC 的真正溶液，类似于二乙醚与膜相互作用引起的溶液，同时产生可溶性复合物。
• Preparation of Heptakis(6-O-(p-tosyl))-.BETA.-cyclodextrin and Heptakis(6-O-(p-tosyl))-2-O-(p-tosyl)-.BETA.-cyclodextrin and Their Conversion to Heptakis(3,6-anhydro)-.BETA.-cyclodextrin.
  作者：Hatsuo YAMAMURA、Kahee FUJITA

  DOI：10.1248/cpb.39.2505

  日期：——

  Heptakis(6-O-(p-tosyl))-β-cyclodextrin and heptakis(6-O-(p-tosyl))-2-O-(p-tosyl)-β-cyclodextrin were prepared by the reaction of β-cyclodextrin with p-tosyl chloride in pyridine. They were converted to heptakis(3, 6-anhydro)-β-cyclodextrin, constituted from alternative (1C4) glucose units.

  通过β-环糊精与对-对甲苯磺酸氯化物在吡啶中的反应，制备了七(6-O-(对-对甲苯磺酸))-2-O-(对-对甲苯磺酸)-β-环糊精和七(6-O-(对-对甲苯磺酸))-2-O-(对-对甲苯磺酸)-β-环糊精。它们被转化成由替代 (1C4) 葡萄糖单元构成的七(3, 6-anhydro)-β- 环糊精。