(S)-4-hydroxy-5-methyl-1-hexyne | 676251-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-hydroxy-5-methyl-1-hexyne
• 英文别名: (+)-(S)-2-methyl-5-hexyn-3-ol；2-Methyl-5-hexyn-3-ol；(3S)-2-methylhex-5-yn-3-ol
• CAS: 676251-93-7
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: UIOBNJCNIYKHRJ-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.889±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-hydroxy-5-methyl-1-hexyne 在 咪唑 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 78.83h， 生成 (E),(S)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-methyl-3-iodo-2-heptene
  参考文献：
  名称：

  Octalactins 的简明合成

  摘要：

  八内酯 A 和 B 的全合成已通过 15 个步骤（最长的线性序列）和 10% 的市售材料总产率实现。关键步骤包括用于快速组装碳酸酯 46 的 Paterson-Aldol 反应、46 的亚甲基化和随后相应烯基取代的环烯酮缩醛的 Claisen 重排以提供核心不饱和中环内酯 47，以及使用酶-在中环内酯存在下介导的乙酸盐脱保护。

  DOI：

  10.1021/ja038353w
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 生成 (S)-4-hydroxy-5-methyl-1-hexyne
  参考文献：
  名称：

  八乳糖内酯和侧链的合成

  摘要：

  已经以直接，有效的方式合成了（+）-八-半乳糖苷A（一种有效的新的细胞毒性天然产物）的两个关键中间体。内酯1是通过使用碳二亚胺EDCI进行底物控制的内酯化反应制得的，并使用了两次巴豆基硼烷的加入来获得前体羟基酸。注意到在羟基酸系链中正确取代的重要性对于成功的中环内酯化是重要的。侧链乙烯基碘化物2的合成采用不对称的烯丙基硼酸酯加成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01014-3

文献信息

• Nonracemic Homopropargylic Alcohols via Asymmetric Allenylboration with the Robust and Versatile 10-TMS-9-borabicyclo[3.3.2]decanes
  作者：Chunqiu Lai、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ol0476164

  日期：2005.3.1

  The asymmetric allenylboration of representative aldehydes with the stable, storable 1 is reported. Easily and efficiently prepared in either enantiomeric form from the air-stable crystalline 4 through simple Grignard procedures, 1 gives 6 cleanly. The latter is easily isolated in high yield and ee with predictable stereochemistry. The procedure also regenerates 4 for its direct conversion back to

  报道了具有稳定的，可储存的1的代表性醛的不对称烯丙基硼化。通过简单的格氏试剂，由空气稳定的晶体4轻松有效地以对映体形式制备1，得到6干净。后者易于以高产率分离，并且具有可预测的立体化学反应。该程序还再生了4，使其直接转化回1，并促进了伪麻黄碱的有效回收。净过程是烯丙基溴化镁不对称加成到醛中的合成等价物。[反应：看文字]
• A practical and general enantioselective synthesis of chiral propa-1,2-dienyl and propargyl carbinols
  作者：E. J. Corey、Chan Mo Yu、Duck Hyung Lee

  DOI：10.1021/ja00158a064

  日期：1990.1

  We report a new and effective method for the enantioselective addition of propa-1,2-dienyl and propargyl groups to aldehydes to form chiral alcohols

  我们报告了一种新的有效方法，将 propa-1,2-dienyl 和 propargyl 对映选择性加成到醛上形成手性醇
• A Concise Synthesis of the Octalactins
  作者：Paul T. O'Sullivan、Wilm Buhr、Mary Ann M. Fuhry、Justin R. Harrison、John E. Davies、Neil Feeder、David R. Marshall、Jonathan W. Burton、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1021/ja038353w

  日期：2004.2.1

  The total synthesis of octalactins A and B has been achieved in 15 steps (longest linear sequence) and 10% overall yield from commercially available materials. Key steps include the Paterson-Aldol reaction for the rapid assembly of the carbonate 46, methylenation of 46 and subsequent Claisen rearrangement of the corresponding alkenyl-substituted cyclic ketene acetal to provide the core unsaturated

  八内酯 A 和 B 的全合成已通过 15 个步骤（最长的线性序列）和 10% 的市售材料总产率实现。关键步骤包括用于快速组装碳酸酯 46 的 Paterson-Aldol 反应、46 的亚甲基化和随后相应烯基取代的环烯酮缩醛的 Claisen 重排以提供核心不饱和中环内酯 47，以及使用酶-在中环内酯存在下介导的乙酸盐脱保护。
• Synthesis of octalactin lactone and side chain
  作者：Merritt B. Andrus、Ankush B. Argade

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01014-3

  日期：1996.7

  synthesized in a direct, and efficient manner. Lactone 1 was made using a substrate controlled lactonization reaction using the carbodiimide EDCI and two crotylborane additions were used to access the precursor hydroxyacid. The importance of proper substitution in the hydroxyacid tether is noted for successful medium-ring lactonization. Synthesis of the side chain vinyl iodide 2 employed an asymmetric allenylboronate

  已经以直接，有效的方式合成了（+）-八-半乳糖苷A（一种有效的新的细胞毒性天然产物）的两个关键中间体。内酯1是通过使用碳二亚胺EDCI进行底物控制的内酯化反应制得的，并使用了两次巴豆基硼烷的加入来获得前体羟基酸。注意到在羟基酸系链中正确取代的重要性对于成功的中环内酯化是重要的。侧链乙烯基碘化物2的合成采用不对称的烯丙基硼酸酯加成。