(R)-2,3-dimethyl-4-phenylthio-2-butanol | 93748-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-2,3-dimethyl-4-phenylthio-2-butanol
• 英文别名: (3R)-2,3-Dimethyl-4-phenylsulfanyl-butan-2-ol；(3R)-2,3-dimethyl-4-phenylsulfanylbutan-2-ol
• CAS: 93748-49-3
• 化学式: C₁₂H₁₈OS
• 分子量: 210.34
• InChiKey: QSWHCLXOAPJFAP-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  319.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,3-dimethyl-4-phenylthio-2-butanol 在 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 双氧水 、 tungsten(VI) oxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.22h， 生成 25-二羟基维生素D2
  参考文献：
  名称：

  1α,25-二羟基维生素 D2 及其 24R-差向异构体的新型便捷合成

  摘要：

  1α, 25-二羟基维生素 D2 (1a) 是通过辐射和随后的 (22E)-5,7,22-麦角三烯-1α,3β,25-三醇 (16a) 的热异构化合成的。三醇16a通过22-oxo-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-23,24-dinor-6-cholene- 1α,3β-二乙酸二酯 (12) 从 (22E)-5,7,22-ergostattriene-1α,3β-二乙酸二酯 (10) 开始，1α-羟基维生素 D2 的前体。通过还原消除衍生自 C-22 醛 (12) 的 β-羟基砜和通过 (S)-2,3- 制备的光学活性砜，选择性地引入具有所需立体化学的新侧链来自 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的二甲基-1,3-丁二醇。类似地合成了1a的C-24差向异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3132
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,3-二甲基-1,3-丁二醇 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-2,3-dimethyl-4-phenylthio-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  1α,25-二羟基维生素 D2 及其 24R-差向异构体的新型便捷合成

  摘要：

  1α, 25-二羟基维生素 D2 (1a) 是通过辐射和随后的 (22E)-5,7,22-麦角三烯-1α,3β,25-三醇 (16a) 的热异构化合成的。三醇16a通过22-oxo-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-23,24-dinor-6-cholene- 1α,3β-二乙酸二酯 (12) 从 (22E)-5,7,22-ergostattriene-1α,3β-二乙酸二酯 (10) 开始，1α-羟基维生素 D2 的前体。通过还原消除衍生自 C-22 醛 (12) 的 β-羟基砜和通过 (S)-2,3- 制备的光学活性砜，选择性地引入具有所需立体化学的新侧链来自 (S)-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的二甲基-1,3-丁二醇。类似地合成了1a的C-24差向异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.3132

文献信息

• Facile and stereoselective synthesis of 25-hydroxyvitamin d2
  作者：Sachiko Yamada、Masami Shiraishi、Masayuki Ohmori、Hiroaki Takayama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81381-2

  日期：1984.1

  25-Hydroxyvitamin D2 as synthesized conveniently and stereoselectively for the first time by utilizing Sharpless' chiral epoxidation and the subsequent regio- and stereoselective methylation with lithium dimethylcuprate to introduce the desired chirality at C(24) and the reductive elimination of the vicinal hydroxy sulfone to introduce stereoselectively the E double bond at C(22) of the target molecule

  25-羟基维生素D 2的合成是首次并通过Sharpless的手性环氧化和随后的区域选择性和立体选择性的甲基化与二甲基铜酸锂进行立体选择性合成，从而在C（24）处引入所需的手性，并还原消除了邻位羟基砜以立体选择性地在目标分子的C（22）处引入E双键。
• TSUJI, MASAHIRO;YOKOYAMA, SHINJI;TACHIBANA, YOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N0, C. 3132-3137
  作者：TSUJI, MASAHIRO、YOKOYAMA, SHINJI、TACHIBANA, YOJI

  DOI：——

  日期：——
• KUTNER, ANDRZEJ;PERLMAN, KATO L.;LAGO, AMPARO;SICINSKI, RAFAL R.;SCHNOES,+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 15, 3450-3457
  作者：KUTNER, ANDRZEJ、PERLMAN, KATO L.、LAGO, AMPARO、SICINSKI, RAFAL R.、SCHNOES,+

  DOI：——

  日期：——
• Methods For Producing Paricalcitol
  申请人：Bader Thomas

  公开号：US20110184199A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention is directed to novel processes for the preparation of paricalcitol to novel intermediates used in these processes, and to processes for preparation of the novel intermediates.
• US9212136B2
  申请人：——

  公开号：US9212136B2

  公开（公告）日：2015-12-15