(E)-3-methyl-2-octenol | 30804-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-methyl-2-octenol
• 英文别名: trans-3-Methyloct-2-en-1-ol；(E)-3-methyl-2-octen-1-ol；(E)-3-methyloct-2-en-1-ol
• CAS: 30804-71-8
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: NPMCAXBLYVUWTC-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-2-octenol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 卡前列素
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的简明、可扩展和对映选择性全合成

  摘要：

  由于其广泛的生物活性和独特的结构，前列腺素是最重要的天然分离物之一。然而，目前合成前列腺素的方法存在产率低和步骤冗长的问题。在这里，我们报告了一种以实用性为导向的合成策略，用于前列腺素的对映选择性和发散合成。在这种方法中，前列腺素中的多取代五元环是通过关键的烯炔环异构化构建的，具有出色的选择性（>20:1 dr，98% ee）。使用不对称氢化方法安装了前列腺素支架上的关键手性中心（高达 98% 的产率和 98% 的 ee）。从我们多功能的常用中间体，可以分两步生产一系列前列腺素和相关药物，

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00706-1
• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-methyl-2-octenol
  参考文献：
  名称：

  烯和二烯的可见光介导的氢化甲硅烷基化和氢磷酸化环化。

  摘要：

  本文描述了可见光介导的分子间自由基环化方法，以接近杂环。杂原子基团，例如硅和磷原子基团，是由光激发的催化剂与氢硅烷和氧化膦通过直接氢原子的提取而产生的。1,6-烯炔和1,6-二烯的自由基加成/环化/ HAT（氢原子转移）反应顺序非常高效，可以高收率传递所需的杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00024

文献信息

• Synthesis of 3-substituted furans and the formation of 3-(4,8,12-tri-methyltridecyl)furan
  作者：Derek L. Dare、Ian D. Entwistle、Robert A. W. Johnstone

  DOI：10.1039/p19730001130

  日期：——

  3-(4,8,12-Trimethyltridecyl)furan (I) was isolated from cigarette smoke condensate and its structure was confirmed by synthesis. During attempts at synthesis, two general routes to 3-substituted furans were investigated. In the first, greatly improved procedures for the preparation of 3-furoic acid were devised; the second involved thermal cyclisation and dehydration of 1,2,3,4-tetraols.

  从香烟烟雾冷凝物中分离出3-（4,8,12-三甲基十三烷基）呋喃（I），并通过合成确认了其结构。在尝试合成过程中，研究了两条通向3取代呋喃的一般路线。首先，设计了大大改进的制备3-糠酸的方法。第二个涉及1,2,3,4-四元醇的热环化和脱水。
• Cyclopentenone Synthesis from 1,1-Dichloroallyllithium–Ketone Adducts as Well as from Dichlorocarbene–Allyl Alcohol Adducts
  作者：Tamejiro Hiyama、Masaki Shinoda、Masao Tsukanaka、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.53.1010

  日期：1980.4

  Treatment of (3,3-dialkyl-2,2-dichlorocyclopropyl)methanols with hydrobromic acid gives 2-cyclopentenones through postulated intermediates, 3-chlorocyclopentadienyl cations. Another method which sh...

  用氢溴酸处理（3,3-二烷基-2,2-二氯环丙基）甲醇，通过假定的中间体 3-氯环戊二烯基阳离子得到 2-环戊烯酮。另一种方法...
• Antibacterial agents: high-potency myxopyronin derivatives
  申请人：Ebright Richard H.

  公开号：US09133155B2

  公开（公告）日：2015-09-15

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Ya, Yb, R1, R2, and G are as described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula (I). The compounds are useful as inhibitors of bacterial RNA polymerase and as antibacterial agents.

  该发明提供了化合物的公式(I)及其药用盐，其中Ya、Yb、R1、R2和G如规范中所述，以及包含公式(I)化合物的组合物。这些化合物可用作细菌RNA聚合酶的抑制剂和抗菌剂。
• Regioselective Hydroformylation of Allylic Alcohols
  作者：Thomas E. Lightburn、Omar A. De Paolis、Ka H. Cheng、Kian L. Tan

  DOI：10.1021/ol200782d

  日期：2011.5.20

  hydroformylation of allylic alcohols is reported toward the synthesis of β-hydroxy-acid and aldehyde products. The selectivity is achieved through the use of a ligand that reversibly binds to alcohols in situ, allowing for a directed hydroformylation to occur. The application to trisubstituted olefins was also demonstrated, which yields a single diastereomer product consistent with a stereospecific addition of CO

  据报道，烯丙醇的高度区域选择性加氢甲酰化可用于合成 β-羟基酸和醛产物。选择性是通过使用一种配体来实现的，该配体在原位可逆地结合醇，允许发生定向加氢甲酰化。还证明了三取代烯烃的应用，这产生了与 CO 和氢的立体有择加成一致的单一非对映异构体产品。
• Novel Dihydroxybenzene Derivatives and Antiprotozoal Agent Comprising Same as Active Ingredient
  申请人：Saimoto Hiroyuki

  公开号：US20130296422A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Novel compounds below are useful for preventing or treating diseases caused by protozoans. At least one of a compound represented by Formula (I) (wherein, X represents a hydrogen atom or a halogen atom; R 1 represents a hydrogen atom; R 2 represents a hydrogen atom or a C 1-7 alkyl group; R 3 represents —CHO, —C(═O)R 5 , —COOR 5 (wherein R 5 represents a C 1-7 alkyl group), —CH 2 OH or —COOH; and R 4 represents a C 1-16 alkyl group having one or more substituents on a terminal carbon atom and/or non-terminal carbon atom(s), a C 2-16 alkenyl group having one or more substituents on a terminal carbon atom and/or non-terminal carbon atom(s), or a C 2-16 alkynyl group having one or more substituents on a terminal carbon atom and/or non-terminal carbon atom(s)), an optical isomer thereof, and a pharmaceutically acceptable salt is used.

  以下新化合物对于预防或治疗由原虫引起的疾病是有用的。其中至少一种由公式（I）表示的化合物（其中，X表示氢原子或卤素原子；R1表示氢原子；R2表示氢原子或C1-7烷基；R3表示—CHO，—C（═O）R5，—COOR5（其中R5表示C1-7烷基），—CH2OH或—COOH；R4表示具有一个或多个取代基的C1-16烷基，在末端碳原子和/或非末端碳原子上，具有一个或多个取代基的C2-16烯基，或者具有一个或多个取代基的C2-16炔基），其光学异构体和药学上可接受的盐被使用。