lyngbic acid | 70607-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: lyngbic acid
• 英文别名: (S)-Lyngbic acid；(4E,7S)-(-)-7-methoxy-4-tetradecenoic acid；(4E,7S)-(-)-7-methoxytetradec-4-enoic acid；(-)-7(S)-methoxytetradec-4(E)-enoic acid；(4E,7S)-7-methoxytetradec-4-enoic acid；(7S)-7-methoxytetradec-4(E)-enoic acid；(E,7S)-7-methoxytetradec-4-enoic acid
• CAS: 70607-97-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: DHIPOEWPWSLXNL-KGXGESDWSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lyngbic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7(S)-methoxytetradec-4(E)-enoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Hermitamides A和B，来自海洋蓝藻Lyngbya majuscula的有毒麦芽酰胺类天然产物。

  摘要：

  在巴布亚新几内亚收集的海洋蓝藻蓝藻（Lyngbya majuscula）产生了两种新的有毒天然产物，hermitamides A（1）和B（2）。使用盐水虾（卤虫盐沼）毒性测定法分离出hermitamides。通过1D和2D NMR以及FABMS数据确定了1和2的平面化学结构。氨基甲酸酯类A（1）和B（2）的半合成是通过偶联7（S）-甲氧基十四烷基-4（E）-烯酸（4）的酰氯衍生物（分别从相同的蓝细菌集合中获得的）和游离的胺，苯乙胺和色胺。Hermitamides A（1）和B（2）在盐水虾生物测定中显示的LD（50）值为5 microM和18 microM，在组织培养中对Neuro-2a神经母细胞瘤细胞的IC（50）值为2.2 microM和5.5 microM ， 分别。

  DOI：

  10.1021/np000037x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-undec-1-en-4-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 丙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 lyngbic acid
  参考文献：
  名称：

  Hermitamides A 和 B 作为人类电压门控钠通道阻滞剂的合成和评价

  摘要：

  Hermitamides A 和 B 是从巴布亚新几内亚海洋蓝藻Lyngbya majuscula 的集合中分离出来的脂肽。我们假设 Hermitamides 是人类电压门控钠通道 (hNa V ) 的配体，这是基于它们与牙买加酰胺的结构相似性。在此，我们描述了hermitamides A 和B 及其差向异构体的非外消旋全合成。我们报告了 Hermitamides比苯妥英（一种临床使用的钠通道阻滞剂）更有效地置换 10 μM 的[ 3 H]-BTX的能力。我们还在BTX 结合位点和电生理学中展示了 ( S )-hermitamide B的潜在结合模式，表明这些化合物是 hNav1.2 电压门控钠通道的有效阻滞剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.05.043

文献信息

• A Convergent Route for the Total Synthesis of Malyngamides O, P, Q, and R
  作者：Jie Chen、Xiao-Gang Fu、Ling Zhou、Jun-Tao Zhang、Xian-Liang Qi、Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1021/jo9003103

  日期：2009.6.5

  synthetic route to a class of marine natural products—malyngamides O (1), P (2), Q (3), R (4), 5′′-epi-3 and 5′′-epi-4—bearing a novel vinyl chloride structural motif was developed. The key steps involved construction of the vinyl chloride functionality by Wittig reaction, a DCC/HOBt-promoted amidation, an aldol reaction in the construction of the basic backbone of 1, 2, 3, 4, 5′′-epi-3, and 5′′-epi-4

  一种收敛，对映选择性和通用的合成途径，可用于一类海洋天然产物-麦芽酰胺O（1），P（2），Q（3），R（4），5''- epi - 3和5''- epi - 4荷瘤的新型氯乙烯结构基序的开发。的关键步骤的通过维悌希反应中，DCC /添加HOBt促进的酰胺化，在基本骨架的结构的醛醇缩合反应的氯乙烯功能涉及建筑1，2，3，4，5'' -外延- 3，和5'' -外延-4，以及通过碱/酸条件或Mitsunobu反应使烯醇部分甲基化。此外，通过合成天然产物及其C-5''差向异构体，进一步证实了3中C-5''处的立体异构中心的绝对构型。
• Synthesis of (4E)-7-methoxytetradec-4-enoic acid: a novel fatty acid from lyngbya majuscula
  作者：Craig B. Fryhle、Paul G. Williard、Rybak Carol M.

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74202-x

  日期：1992.4

  The synthesis of (4E)-7-methoxytetradec-4-enoic acid is described. This novel fatty acid is found in the blue-green algae . and is incorporated as the amide in several nitrogeneous metabolites, including the fish antifeedant compound malyngamide A.

  描述了（4E）-7-甲氧基十四烷基-4-烯酸的合成。在蓝绿色藻类中发现了这种新的脂肪酸。并作为酰胺掺入几种含氮代谢产物中，包括鱼类拒食化合物麦芽酰胺A。
• Total synthesis of malyngamide M and isomalyngamide M
  作者：Jie Chen、Zi-Fa Shi、Ling Zhou、An-Le Xie、Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.004

  日期：2010.5

  The stereoselective synthesis of malyngamide M (1) was accomplished in nine steps from o-cresol in 12% overall yield. The key steps involved the Wittig reaction of an α-NHBoc aryl ketone 4 for the introduction of vinyl chloride functionality, an amidation of lyngbic acid 3 with a secondary amine 2 for the framework of target molecule, and an isomerization of a (Z)-vinyl chloride to the (E)-configuration

  麦芽酰胺M（1）的立体选择性合成是从邻甲酚开始的9个步骤，总产率为12％。关键步骤包括用于引入氯乙烯官能团的α- NHBoc芳基酮4的Wittig反应，针对目标分子框架的lyngbic acid 3与仲胺2的酰胺化以及（Z）-的异构化使用二苯甲酮作为光敏剂将氯乙烯制成（E）-构型。还合成了异麦芽酰胺M（Z - 1）。
• The structure elucidation of isomalyngamide K from the marine cyanobacterium Lyngbya majuscula by experimental and DFT computational methods
  作者：Bingnan Han、Uwe M. Reinscheid、William H. Gerwick、Harald Gross

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.01.012

  日期：2011.3

  The 2Z-isomer of malyngamide K has been isolated along with the known compounds malyngamide C, deoxy-C and K, and characterized from a Papua New Guinea field collection of the cyanobacterium Lyngbya majuscula. The planar structure was deduced by 1D and 2D NMR spectroscopic and mass spectral data interpretation. The absolute configurations were determined on the basis of spectroscopic techniques, chemical

  马林酰胺 K 的 2Z-异构体已与已知化合物马林酰胺 C、脱氧-C 和 K 一起分离出来，并从巴布亚新几内亚现场收集的蓝藻 Lyngbya majuscula 中进行了表征。通过一维和二维核磁共振波谱和质谱数据解释推导出平面结构。绝对构型是根据光谱技术、化学降解和DFT理论计算确定的。
• New Malyngamides from the Hawaiian Cyanobacterium <i>Lyngbya </i><i>m</i><i>ajuscula</i>
  作者：Yukiko Kan、Bryan Sakamoto、Tsuyoshi Fujita、Hiroshi Nagai

  DOI：10.1021/np000250t

  日期：2000.12.1

  isolated and characterized from a collection of the cyanobacterium Lyngbya majuscula from Hawaiian waters. These compounds represent a new type of malyngamide, similar to malyngamides Q and R, in which the conformation of the chloromethylene group is opposite from the majority of previously reported malyngamides. The geometry of the chloromethylene moiety was elucidated from the long-range coupling constants

  从夏威夷水域的蓝藻Mayscula收集物中分离并鉴定了异麦芽糖酰胺A和B（1、2）。这些化合物代表一种新型的麦芽酰胺，类似于麦芽酰胺Q和R，其中氯亚甲基的构象与大多数先前报道的麦芽酰胺相反。从编辑HETLOC和相敏HMBC实验获得的长程耦合常数（（3）J（C）（-）（H））阐明了氯亚甲基部分的几何形状。异麦芽酰胺A和B（1、2）对小龙虾显示出致命毒性。