1,2,3,6,7,12b-hexahydropyrimido[1',6':1,2]pyrido[3,4-b]indol-4(12H)-one | 1467040-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,6,7,12b-hexahydropyrimido[1',6':1,2]pyrido[3,4-b]indol-4(12H)-one
• 英文别名: 2,3,6,7,12,12b-Hexahydropyrimido[1',6':1,2]pyrido[3,4-b]indol-4(1h)-one；5,7,17-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),11,13,15-tetraen-6-one
• CAS: 1467040-51-2
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O
• 分子量: 241.293
• InChiKey: JWKFPYWSHAADKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6,7,12b-hexahydropyrimido[1',6':1,2]pyrido[3,4-b]indol-4(12H)-one 、 1-溴-三氟对二甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 3,12-bis(4-(trifluoromethyl)benzyl)-1,2,3,6,7,12b-hexahydropyrimido[1',6':1,2]pyrido[3,4-b]indol-4(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成新型四氢-β-咔啉，四氢异喹啉和四氢噻吩并吡啶衍生物的有效“一锅法”方法

  摘要：

  开发了一种简单有效的“一锅法”方法，以生成一系列新的四氢-β-咔啉（THBC），四氢异喹啉（THIQ）和四氢噻吩并吡啶（THTP）衍生物。该方法的关键步骤基于反应性N-氨基甲酰基亚胺离子的Pictet-Spengler型环化。该方法学应用于具有潜在抗肿瘤活性的32种化合物的文库的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.135
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 2-(2-isocyanatoethyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以92%的产率得到1,2,3,6,7,12b-hexahydropyrimido[1',6':1,2]pyrido[3,4-b]indol-4(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成新型四氢-β-咔啉，四氢异喹啉和四氢噻吩并吡啶衍生物的有效“一锅法”方法

  摘要：

  开发了一种简单有效的“一锅法”方法，以生成一系列新的四氢-β-咔啉（THBC），四氢异喹啉（THIQ）和四氢噻吩并吡啶（THTP）衍生物。该方法的关键步骤基于反应性N-氨基甲酰基亚胺离子的Pictet-Spengler型环化。该方法学应用于具有潜在抗肿瘤活性的32种化合物的文库的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.135

文献信息

• Efficient ‘one-pot’ methodology for the synthesis of novel tetrahydro-β-carboline, tetrahydroisoquinoline and tetrahydrothienopyridine derivatives
  作者：Alexandra Ionescu、Damien Cornut、Sébastien Soriano、Céline Guissart、Pierre Van Antwerpen、Ivan Jabin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.135

  日期：2013.11

  ‘one-pot’ methodology was developed to generate a new series of tetrahydro-β-carboline (THBC), tetrahydroisoquinoline (THIQ) and tetrahydrothienopyridine (THTP) derivatives. The key step of the methodology is based on a Pictet–Spengler type cyclization of a reactive N-carbamyliminium ion. This methodology was applied to the synthesis of a library of 32 compounds with potential anti-tumoral activity

  开发了一种简单有效的“一锅法”方法，以生成一系列新的四氢-β-咔啉（THBC），四氢异喹啉（THIQ）和四氢噻吩并吡啶（THTP）衍生物。该方法的关键步骤基于反应性N-氨基甲酰基亚胺离子的Pictet-Spengler型环化。该方法学应用于具有潜在抗肿瘤活性的32种化合物的文库的合成。