methyl α-(bromomethyl)cinnamate | 103669-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl α-(bromomethyl)cinnamate
• 英文别名: methyl (E)-2-(bromomethyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 103669-71-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: GIVCLXFKVGOEAT-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-(bromomethyl)cinnamate 在 氧气 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 Methyl 1,3-dioxo-2,4,7-triphenylisoindole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从森田-贝利斯-希尔曼加合物开始的高效合成多取代苯和三环[3.2.1.0 2,7 ]辛-3-烯衍生物

  摘要：

  从Morita–Baylis–Hillman溴化物开始合成了各种多取代的苯，包括三联苯，四联苯和五联苯。合成过程通过三个步骤进行，即顺序Wittig反应，带DMAD的Diels-Alder反应和需氧氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.020
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-methyl-3-phenylprop-2-enoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到methyl α-(bromomethyl)cinnamate
  参考文献：
  名称：

  A new type of carboxypeptidase a inhibitors designed using an imidazole as a zinc coordinating ligand

  摘要：

  2-(4-Imidazoyl)hydrocinnamic acid (1) and its congeners (2-4) having different length of alkyl chain spacers between the imidazole ring and the a-carbon to the carboxylate of 1 have been designed, synthesized and evaluated as inhibitors for carboxypeptidase A to show that they are competitive inhibitors for the enzyme. Inhibitor 1 was most potent having the K-i value of 0.8 mu M. The present study demonstrates that imidazole ring is an effective zinc coordinating ligand that can be useful for the design of inhibitors for zinc proteases. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00134-x

文献信息

• Palladium‐Catalyzed, Chelation‐Assisted Stereo‐ and Regioselective Synthesis of Tetrasubstituted Olefins by Oxidative Heck Arylation
  作者：Hyun Seung Lee、Ko Hoon Kim、Sung Hwan Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/adsc.201200306

  日期：2012.9.17

  An efficient synthesis of tetrasubstituted olefins was achieved via a palladium‐catalyzed, chelation‐assisted oxidative Heck arylation protocol from trisubstituted olefins bearing a tether with a directing group in a completely stereo‐ and regioselective manner. The stereo‐ and regioselectivity as well as excellent yields of tetrasubstituted olefins originated from the stabilization of a palladium

  通过钯催化的，螯合辅助的氧化Heck芳基化反应方案，可以从带有取代基的带有方向基团的三取代烯烃以完全立体和区域选择性的方式高效合成四取代烯烃。四取代烯烃的立体选择性和区域选择性以及出色的收率均源于钯中间物与导向基团之间的螯合作用，使钯中间体稳定。
• A general route to the synthesis of indoloazocines using allyl bromides prepared from Morita–Baylis–Hillman adducts
  作者：Garima Pandey、Ruchir Kant、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.124

  日期：2015.2

  A general approach to the synthesis of (E)-5-(substituted) benzylidene-2,3,4,5-tetrahydro-1H-azocino[5,4-b]indol-6(7H)-ones via intramolecular Friedel Craft’s reaction of allylamines prepared from tryptamine and allyl bromides is reported.

  通过分子内合成（E）-5-（取代）亚苄基-2,3,4,5-四氢-1 H-偶氮基[5,4 - b ]吲哚-6（7 H）-的一般方法据报道弗里德尔·克拉夫特（Friedel Craft）由色胺和烯丙基溴制备的烯丙胺的反应。
• Facile Synthesis of 5-Substituted Arabinofuranosyluracil Derivatives
  作者：Hiroaki Sawai、Hidekazu Hayashi、Sumie Sekiguchi

  DOI：10.1246/cl.1994.605

  日期：1994.3

  Arabinoaminooxazoline reacted readily with α-(bromomethyl)acrylate derivatives to afford the corresponding adduct. Potassium tert-butoxide- or sodium methoxide-catalyzed cyclization of the adduct gave 5-substituted 2,2′-anhydroarabinofuranosyluracil derivatives.

  阿拉伯氨基恶唑啉很容易与α-（溴甲基）丙烯酸酯衍生物反应，得到相应的加合物。叔丁醇钾或甲醇钠催化的加合物环化得到 5-取代的 2,2'-脱水阿拉伯呋喃糖尿嘧啶衍生物。
• Tetrahydropyran derivatives as neurokinin receptor antagonists
  申请人：——

  公开号：US20040063974A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates compounds of the formula (I): 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 represent a variety of substituents; and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are of particular use in the treatment or prevention of depression, anxiety, pain, inflammation, migraine, emesis or postherpetic neuralgia.

  本发明涉及公式（I）的化合物：1其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8代表不同的取代基；以及其药学上可接受的盐。这些化合物特别适用于治疗或预防抑郁症、焦虑症、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛。
• Development of regioselective [2 + 3] cycloaddition reactions of nitrile oxides with alkenes using intramolecular reactions through oxime groups [1]
  作者：Nao Umemoto、Ayumi Imayoshi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132833

  日期：2022.8

  oxime group and demonstrated their intramolecular [2 + 3] cycloaddition reactions. The desired cycloadducts were obtained in high yields and as single regioisomers. Furthermore, face-selective cycloaddition reactions were achieved by introducing a stereocenter into the linker moiety, affording the desired cycloadducts with good diastereoselectivity.

  腈氧化物通过与烯烃的 [2 + 3] 环加成反应提供 2-异恶唑啉杂环。这些杂环可以转化为有用的中间体，例如 β-羟基酮和 γ-氨基醇，从而产生药物和农用化合物。然而，由于偶极子 HOMO 的能量降低，直接与羰基连接的腈氧化物显示出低反应性。此外，当使用不对称内烯烃时，区域选择性控制很困难。在此，我们设计了通过肟基团与烯烃结合的腈氧化物，并展示了它们的分子内 [2 + 3] 环加成反应。以高产率和单一区域异构体形式获得所需的环加合物。此外，通过在接头部分引入立体中心来实现面选择性环加成反应，