11-chloro-5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline | 1150313-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-chloro-5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline
• 英文别名: 11-chloroneocryptolepine；11-chloro-5-methylindolo[2,3-b]quinoline
• CAS: 1150313-28-2
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂
• 分子量: 266.73
• InChiKey: BVCWOWQXBXIQSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-chloro-5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3-(5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinolin-11-ylamino)propyl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  新隐油松的合成和体外抗疟药测试：通过吲哚[2,3- b ]喹啉在C2和C11侧链的引入和修饰来改善活性的SAR研究

  摘要：

  为了获得新隐油菜籽衍生物的高抗疟活性，需要通过改变C2位置的吸电子或供电子性质的取代基来修饰和改变C11位置的侧链，以进行SAR研究。将烷基氨基和ω-氨基烷基氨基安装在新隐油菜芯的C11位置是成功的。为了进一步变化，将氨基烷基氨基取代基转化成相应的无环或环状氨基甲酰胺或硫代氨基甲酰胺。在体外测试了这些侧链修饰的新隐肾上腺素衍生物对恶性疟原虫的CQR（K1）和CQS（NF54）的抗疟活性以及对哺乳动物L6细胞的细胞毒性。在测试的化合物中，化合物17f显示出ICCQS（NF54）的50为2.2 nM，选择性指数为1400，17i显示CQR（K1）的IC 50为2.2 nM，选择性指数为1243，电阻指数为0.5。

  DOI：

  10.1021/jm300887b
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 在 1,4-二甲基哌嗪 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 11-chloro-5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新隐油菜类似物的过渡金属配合物。第一部分：铜（II）配合物的合成，光谱表征和体外抗癌活性。

  摘要：

  合成了具有氨基烷基氨基新隐油菜碱作为二齿配体的新一代铜（II）配合物，其特征在于元素分析，磁矩，光谱（IR，UV-Vis，（1）H NMR和ESR）和热学研究。红外数据表明，配体的配位模式与铜（II）离子表现为双齿。基于元素分析，磁性研究，电子和ESR数据，提出了针对配合物7a，7b的双核正方形平面几何形状，针对9a，9b的正方形金字塔形和针对8a，8b，10a，10b的八面体。DMF溶液中的摩尔电导表明，除7a和7b外，所有配合物均为电解质。粉末状固态铜（II）配合物的ESR谱显示出以（2）B1g为基态和超细结构的轴向对称性。利用DTA和TG方法研究了配体及其金属配合物的热稳定性和降解。测试了不含金属的配体及其铜（II）配合物对人结肠癌（HT-29）的体外抗癌活性。结果表明，合成的铜（II）配合物比其游离配体具有更高的抗癌活性。在所有研究的铜（II）配合物中，与其他配合物和游离配体相比，

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.03.114

文献信息

• Synthesis and in vitro cancer cell growth inhibition evaluation of 11-amino-modified 5-Me-indolo[2,3-b]quinolines and their COMPARE analyses
  作者：Masashi Okada、Zhen-Wu Mei、Md. Imran Hossain、Li Wang、Taihei Tominaga、Takeshi Takebayashi、Masaharu Murakami、Mizuki Yasuda、Tsukasa Shigehiro、Tomonari Kasai、Akifumi Mizutani、Hiroshi Murakami、Ibrahim El Tantawy El Sayed、Shingo Dan、Takao Yamori、Masaharu Seno、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1007/s00044-016-1508-z

  日期：2016.5

  neocryptolepine core, the 5-Me-indolo[2,3-b]quinoline skeleton, was emblazoned with substituents at C11 and C2 and then tested against various cancer cell lines to find potent anticancer agents. In the in vitro antiproliferative activity assay against the breast cancer MDA-MB-453 cell line, the attachment of alkylamino substituents at C11 of the 5-Me-indolo[2,3-b]quinoline induced improved activities. Specifically

  摘要植物来源的新隐油菜籽芯5-Me-吲哚并[2,3- b ]喹啉骨架在C11和C2处被取代基修饰，然后针对各种癌细胞系进行测试，以找到有效的抗癌剂。在针对乳腺癌MDA-MB-453细胞系的体外抗增殖活性测定中，在5-Me-吲哚并[2,3- b ]喹啉的C11处连接烷基氨基取代基可诱导活性提高。具体而言，11-（3-氨基丙基氨基）和11-（4-氨基丁基氨基）衍生物对MDA-MB-453（IC 50 = 0.3–0.5μM），并且对结肠腺癌（WiDr）和卵巢癌（SKOv3）细胞系表现出更高的细胞毒性。对于给电子基团，例如CH 3 O，有利地观察到通过取代基在C2处的结合产生的协同作用，而对于诸如F和CF 3的吸电子基团，则不利地观察到。套索在C11处的末端游离氨基进一步修饰成相应的酰基酰胺和2,3-二氢苯并[e] [1,3]噻嗪-4-酮对抗增殖活性无效。计算机辅助数据库分析COMPARE表明，
• Synthesis and in vitro antiproliferative activity of new 11-aminoalkylamino-substituted 5H- and 6H-indolo[2,3-b]quinolines; structure–activity relationships of neocryptolepines and 6-methyl congeners
  作者：Li Wang、Marta Świtalska、Zhen-Wu Mei、Wen-Jie Lu、Yoshito Takahara、Xing-Wen Feng、Ibrahim El-Tantawy El-Sayed、Joanna Wietrzyk、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.054

  日期：2012.8

  the synthesis and antiproliferative evaluation of certain 11-aminoalkylamino-substituted 5H- and 6H-indolo[2,3-b]quinolines and their methylated derivatives. These 5-Me- and 6-Me-indolo[2,3-b]quinoline derivatives 10–14, 20 were prepared by amination at the C-11 position of the 11-chloro-5-methyl-5H- and 11-chloro-6-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinolines with different substituents on the quinoline ring

  本报告描述了某些11-氨基烷基氨基取代的5 H-和6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉及其甲基化衍生物的合成和抗增殖评价。这些5-ME-和6-ME-吲哚并[2,3- b ]喹啉衍生物10 - 14，20是由胺化在11氯-5-甲基-5-的C-11位置制备ħ -和11在喹啉环上具有不同取代基的-氯-6-甲基-6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉。在11 aminoalkylaminomethylated 23，的同系物11从相同的中间体制备了，用于进一步的SAR研究。这些中间体可从4-取代的苯胺或其N-甲基化的类似物和吲哚-3-羧酸甲酯作为对应物获得。体外抗增殖试验表明，5-甲基化衍生物10-14比其各自的6-甲基化6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉衍生物20具有更高的细胞毒性。其中，N-（3-氨基丙基）-2-溴-5-甲基-5 H-吲哚并[2,3 - b ]喹啉-11-胺12f具有最大的细胞毒性，平均IC
• Studies on the Claisen rearrangements in the indolo[2,3-b]quinoline system
  作者：Nicholas Voûte、Douglas Philp、Alexandra M. Z. Slawin、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1039/b915677a

  日期：——

  A study of the effect of substrate structure on a Claisen-aza-Cope reaction is presented including a rationalisation of the reaction outcome using DFT calculations. An asymmetric version of the reaction is also described that is of relevance to a proposed approach to the communesin family of natural products.

  提出了对底物结构对Claisen-aza-Cope反应的影响的研究，包括使用DFT计算合理化反应结果。还描述了反应的不对称形式，其与天然产物共生素家族的拟议方法有关。
• 5-Methyl-N-(8-(5,6,7,8-tetrahydroacridin-9-ylamino)octyl)-5H-indolo[2,3-b]quinolin-11-amine: a highly potent human cholinesterase inhibitor
  作者：Li Wang、Ignacio Moraleda、Isabel Iriepa、Alejandro Romero、Francisco López-Muñoz、Mourad Chioua、Tsutomu Inokuchi、Manuela Bartolini、José Marco-Contelles

  DOI：10.1039/c7md00143f

  日期：——

  5-Methyl-N-(8-(5,6,7,8-tetrahydroacridin-9-ylamino)octyl)-5H-indolo[2,3-b]quinolin-11-amine is a very potent human ChE inhibitor [IC₅₀(hAChE) = 0.95 ± 0.04 nM].

  5-甲基-N-(8-(5,6,7,8-四氢蒽啉-9-基氨基)辛基)-5H-吲哚[2,3-b]喹啉-11-胺是一种非常有效的人类ChE抑制剂[IC50(hAChE) = 0.95 ± 0.04 nM]。
• Improved Synthesis and Reaction of 11-Chloroneocryptolepines, Strategic Scaffold for Antimalaria Agent, and Their 6-Methyl Congener from Indole-3-carboxylate
  作者：Li Wang、Wen-Jie Lu、Tomohito Odawara、Ryuhei Misumi、Zhen-Wu Mei、Wei Peng、Ibrahim El-Tantawy El-Sayed、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1002/jhet.1617

  日期：2014.7

  Various 11‐chloro‐5‐methyl‐5H‐indolo[2,3‐b]quinolines (neocryptolepines) with different substituents on the quinoline ring, key intermediates for antimalaria agents, are prepared from the substituted N‐methylanilines, easily accessible by the N‐methylation of anilines, and indole‐3‐carboxylate as a counterpart. This protocol is benign in terms of the reduced number of steps to reach the target, compared

  由取代的N-甲基苯胺制备喹啉环上具有不同取代基的各种11-氯-5-甲基-5 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉（新隐油松），它们是抗疟疾药物的关键中间体，可通过以下方法容易地获得苯胺的N-甲基化，以及吲哚-3-羧酸盐的对应物。与使用苯胺的已知方法相比，该方案在减少到达目标的步骤数方面是良性的，并且产品易于纯化。或者，他们的6-甲基同源物由N制备2-芳基氨基吲哚-3-羧酸吲哚部分的甲基化，然后连续环化和氯化。在C11位置的亲核取代反应中，发现11-Chloroneocryptolepines比其6-甲基同类物更具反应性。