N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinolin-11-amine | 1356825-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinolin-11-amine
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-5-methylindolo[2,3-b]quinolin-11-amine
• CAS: 1356825-51-8
• 化学式: C₂₆H₂₂N₄
• 分子量: 390.487
• InChiKey: CWVOSMCJTCVSMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 在 1,4-二甲基哌嗪 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinolin-11-amine
  参考文献：
  名称：

  11-氨基修饰的5-Me-吲哚并[2,3-b]喹啉的合成及其体外癌细胞生长抑制作用及其比较分析

  摘要：

  摘要植物来源的新隐油菜籽芯5-Me-吲哚并[2,3- b ]喹啉骨架在C11和C2处被取代基修饰，然后针对各种癌细胞系进行测试，以找到有效的抗癌剂。在针对乳腺癌MDA-MB-453细胞系的体外抗增殖活性测定中，在5-Me-吲哚并[2,3- b ]喹啉的C11处连接烷基氨基取代基可诱导活性提高。具体而言，11-（3-氨基丙基氨基）和11-（4-氨基丁基氨基）衍生物对MDA-MB-453（IC 50 = 0.3–0.5μM），并且对结肠腺癌（WiDr）和卵巢癌（SKOv3）细胞系表现出更高的细胞毒性。对于给电子基团，例如CH 3 O，有利地观察到通过取代基在C2处的结合产生的协同作用，而对于诸如F和CF 3的吸电子基团，则不利地观察到。套索在C11处的末端游离氨基进一步修饰成相应的酰基酰胺和2,3-二氢苯并[e] [1,3]噻嗪-4-酮对抗增殖活性无效。计算机辅助数据库分析COMPARE表明，

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1508-z

文献信息

• Synthesis and in vitro antiproliferative activity of new 11-aminoalkylamino-substituted 5H- and 6H-indolo[2,3-b]quinolines; structure–activity relationships of neocryptolepines and 6-methyl congeners
  作者：Li Wang、Marta Świtalska、Zhen-Wu Mei、Wen-Jie Lu、Yoshito Takahara、Xing-Wen Feng、Ibrahim El-Tantawy El-Sayed、Joanna Wietrzyk、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.054

  日期：2012.8

  the synthesis and antiproliferative evaluation of certain 11-aminoalkylamino-substituted 5H- and 6H-indolo[2,3-b]quinolines and their methylated derivatives. These 5-Me- and 6-Me-indolo[2,3-b]quinoline derivatives 10–14, 20 were prepared by amination at the C-11 position of the 11-chloro-5-methyl-5H- and 11-chloro-6-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinolines with different substituents on the quinoline ring

  本报告描述了某些11-氨基烷基氨基取代的5 H-和6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉及其甲基化衍生物的合成和抗增殖评价。这些5-ME-和6-ME-吲哚并[2,3- b ]喹啉衍生物10 - 14，20是由胺化在11氯-5-甲基-5-的C-11位置制备ħ -和11在喹啉环上具有不同取代基的-氯-6-甲基-6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉。在11 aminoalkylaminomethylated 23，的同系物11从相同的中间体制备了，用于进一步的SAR研究。这些中间体可从4-取代的苯胺或其N-甲基化的类似物和吲哚-3-羧酸甲酯作为对应物获得。体外抗增殖试验表明，5-甲基化衍生物10-14比其各自的6-甲基化6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉衍生物20具有更高的细胞毒性。其中，N-（3-氨基丙基）-2-溴-5-甲基-5 H-吲哚并[2,3 - b ]喹啉-11-胺12f具有最大的细胞毒性，平均IC
• In Vitro and In Vivo Antitumor Activity of Indolo[2,3-b] Quinolines, Natural Product Analogs from Neocryptolepine Alkaloid
  作者：Najla Altwaijry、Samah El-Ghlban、Ibrahim E.-T. El Sayed、Mohamed El-Bahnsawye、Asmaa I. Bayomi、Rehab M. Samaka、Elkhabiry Shaban、Elshaymaa I. Elmongy、Thanaa A. El-Masry、Hytham M. A. Ahmed、Nashwah G. M. Attallah

  DOI：10.3390/molecules26030754

  日期：——

  Neocryptolepine (5-methyl-5H-indolo[2,3-b] quinoline) analogs were synthesized and evaluated in vitro and in vivo for their effect versus Ehrlich ascites carcinoma (EAC). The analogs showed stronger cytotoxic activity against EAC cells than the reference drug. The in vivo evaluation of the target compounds against EAC-induced solid tumor in the female albino Swiss mice revealed a remarkable decrease

  合成了 Neocryptolepine（5-甲基-5H-吲哚[2,3-b]喹啉）类似物，并在体外和体内评估了其对抗艾利希腹水癌（EAC）的效果。与参考药物相比，类似物对 EAC 细胞表现出更强的细胞毒活性。对雌性白化瑞士小鼠中目标化合物针对 EAC 诱导的实体瘤的体内评估显示，肿瘤体积 (TV) 和肝脂质过氧化显着减少。据报道，超氧化物歧化酶 (SOD) 和过氧化氢酶 (CAT) 水平均显着增加 ( p < 0.001），这证明了它们的抗氧化作用。此外，利用DPPH法筛选出新隐脑平类似物的体外抗氧化活性，并显示出有前景的活性。组织病理学研究证实，所测试的类似物对实体瘤具有显着的疗效，并且对肝脏的副作用最小。该研究还包括通过流式细胞术阐明细胞水平的抗肿瘤活性机制。细胞周期分析表明，新隐托平类似物在细胞周期的三个阶段（G0 / G1、S和G2 / M）广泛增加肿瘤细胞的聚集，并出现亚二倍体DN
• Synthesis and in vitro cancer cell growth inhibition evaluation of 11-amino-modified 5-Me-indolo[2,3-b]quinolines and their COMPARE analyses
  作者：Masashi Okada、Zhen-Wu Mei、Md. Imran Hossain、Li Wang、Taihei Tominaga、Takeshi Takebayashi、Masaharu Murakami、Mizuki Yasuda、Tsukasa Shigehiro、Tomonari Kasai、Akifumi Mizutani、Hiroshi Murakami、Ibrahim El Tantawy El Sayed、Shingo Dan、Takao Yamori、Masaharu Seno、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1007/s00044-016-1508-z

  日期：2016.5

  neocryptolepine core, the 5-Me-indolo[2,3-b]quinoline skeleton, was emblazoned with substituents at C11 and C2 and then tested against various cancer cell lines to find potent anticancer agents. In the in vitro antiproliferative activity assay against the breast cancer MDA-MB-453 cell line, the attachment of alkylamino substituents at C11 of the 5-Me-indolo[2,3-b]quinoline induced improved activities. Specifically

  摘要植物来源的新隐油菜籽芯5-Me-吲哚并[2,3- b ]喹啉骨架在C11和C2处被取代基修饰，然后针对各种癌细胞系进行测试，以找到有效的抗癌剂。在针对乳腺癌MDA-MB-453细胞系的体外抗增殖活性测定中，在5-Me-吲哚并[2,3- b ]喹啉的C11处连接烷基氨基取代基可诱导活性提高。具体而言，11-（3-氨基丙基氨基）和11-（4-氨基丁基氨基）衍生物对MDA-MB-453（IC 50 = 0.3–0.5μM），并且对结肠腺癌（WiDr）和卵巢癌（SKOv3）细胞系表现出更高的细胞毒性。对于给电子基团，例如CH 3 O，有利地观察到通过取代基在C2处的结合产生的协同作用，而对于诸如F和CF 3的吸电子基团，则不利地观察到。套索在C11处的末端游离氨基进一步修饰成相应的酰基酰胺和2,3-二氢苯并[e] [1,3]噻嗪-4-酮对抗增殖活性无效。计算机辅助数据库分析COMPARE表明，