pGlu-His-Trp-Ser-Tyr | 52434-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pGlu-His-Trp-Ser-Tyr
• 英文别名: LHRH (1-5) (free acid)；(2S)-2-[[(2S)-3-hydroxy-2-[[(2S)-2-[[(2S)-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[[(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 52434-75-0
• 化学式: C₃₄H₃₈N₈O₉
• 分子量: 702.724
• InChiKey: VVBDLEHCIKUJSA-XLIKFSOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  268
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

LHRH(1-5)(游离酸)是由切割LHRH Tyr55-Gly66位点而产生的多肽。在血管紧张素转化酶(HY-P2983)的作用下，它会转化为LHRH(1-3)和LHRH(4-5)两个片段。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pGlu-His-Trp-Ser-Tyr 在 (S)-tryptophan 2',3'-oxidase from Chromobacterium violaceum (ATCC 12472) 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到(S)-2-{(S)-3-Hydroxy-2-[(Z)-2-{(S)-3-(1H-imidazol-4-yl)-2-[((S)-5-oxo-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-propionylamino}-3-(1H-indol-3-yl)-acryloylamino]-propionylamino}-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  手性铑催化剂控制的含（Z）-α，β-脱氢色氨酸的生物肽的非对映选择性氘化

  摘要：

  描述了由手性铑配合物催化的含色氨酸的生物肽的区域和立体选择性标记（2 H，3 H）。该Δ ž色氨酸残基在由催化方法将肽直接产生，涉及（小号） -色氨酸2'，3'-氧化酶从紫色色杆菌。两种生物脱氢五肽，pGlu-His- ΔZ Trp-Ser-Tyr和Boc-βAla- ΔZ Trp-Met-Asp-Phe-NH 2因此已经合成。然后在各种铑催化剂的存在下研究了这些化合物的不对称氘代。高立体控制由手性配体的合适的选择来实现的。该策略为标记的（2 H，3 H）肽的不对称合成提供了新的可能性，而无需最终的脱保护步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00377-3
• 作为产物：
  描述：

  L-pyroglutamyl-L-histidine-L-tryptophane amide 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 pGlu-His-Trp-Ser-Tyr
  参考文献：
  名称：

  Slomczynska, Urszula; Leplawy, Tomasz; Leplawy, Miroslaw, T., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 10, p. 1424 - 1430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An approach to the elucidation of metabolic breakdown products of the luteinizing hormone-releasing hormone
  作者：Mary Alice Stetler-Stevenson、Dai Chang Yang、Andrew Lipkowski、Linda McCartney、Darryl Peterson、George Flouret

  DOI：10.1021/jm00138a009

  日期：1981.6

  Metabolic breakdown of the luteinizing hormone-releasing hormone (LH-RH) could lead to the following fragments containing pyroglutamic acid: pyroglutamic acid (1), pGlu-His (2), pGLu-His-Trp (3), pGlu-His-Trp-Ser (4), etc., and finally pGlu-His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly (10). We have synthesized fragments 2-10 and successfully separated all ten metabolites and LH-RH by high-performance liquid chromatography (HPLC) with a muBondapak C18 column. In a test of the viability of the method, cochromatography of fragments 1-10 and LH-RH with the products of chymotryptic digestion of tritiated LH-RH showed radioactive peaks corresponding to the expected products, fragments 3 and 5. Analysis of the products of incubation of a rat kidney homogenate supernatant with LH-RH showed fragments 1-4 and LH-RH. The finding of breakdown at position 4 uncovers a new site of LH-RH breakdown and points the way to the design of potential LH-RH antagonists and agonists where the 4 position would be substituted with unnatural amino acids to prevent breakdown.
• FUDZINO, MASAXIKO
  作者：FUDZINO, MASAXIKO

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR PRODUCING PEPTIDES
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0910575A1

  公开（公告）日：1999-04-28
• [EN] METHOD FOR PRODUCING PEPTIDES<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE PEPTIDES
  申请人：——

  公开号：WO1997048726A1

  公开（公告）日：1997-12-24

  [EN] A peptide of the formula (I): 5-oxo-Pro-R<1>-Trp-Ser-R<2>-R<3>-R<4>-Arg-Pro-R<6>, wherein R<1> represents His, Tyr, Trp or p-NH2-Phe, R<2> represents Tyr or Phe, R<3> represents an optionally substituted Gly or an optionally substituted alpha -D-amino acid residue, R<4> represents Leu, Ile or Nle, R<6> represents (1) Gly-NH-R<7>, wherein R<7> represents a hydrogen atom or an alkyl group which may optionally be substituted with a hydroxyl group, or (2) NH-R<8>, wherein R<8> represents a hydrogen atom, an alkyl group which may optionally be substituted with a hydroxyl group or an ureido group (-NH-CO-NH2), is produced advantageously in an industrial scale by reacting a peptide of the the formula (II): 5-oxo-Pro-R<1>-Trp-Ser-R<2>-R<3>-OH, wherein R<1>, R<2> and R<3> have the same meanings as defined above or its salts, with a peptide of the formula (III): H-R<4>-R<5>-Pro-R<6>, wherein R<4> and R<6> have the same meaning as defined above and R<5> represents Arg which has been protected or its salts, to produce a peptide of the formula (I'): 5-oxo-Pro-R<1>-Trp-Ser-R<2>-R<3>-R<4>-R<5>-Pro-R<6>, wherein R<1>, R<2>, R<3>, R<4>, R<5> and R<6> have the same meanings as defined above or its salt, and then subjecting thus obtained peptide (I') to a de-protecting group reaction.
  [FR] Un peptide ayant la formule 5-oxo-Pro-R<1>-Trp-Ser-R<2>-R<3>-R<4>-Arg-Pro-R<6> (I), dans laquelle R<1> représente His, Tyr, Trp ou p-NH2-Phe, R<2> représente Tyr ou Phe, R<3> représente Gly éventuellement substitué ou un résidu alpha -D-amino acide éventuellement substitué, R<4> représente Leu, Ile ou Nle, R<6> représente (1) Gly-NH-R<7> où R<7> représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle pouvant être éventuellement substitué avec un groupe hydroxyle, ou (2) NH-R<8>, où R<8> représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle pouvant être éventuellement substitué avec un groupe hydroxyl ou groupe uréido (-NH-CO-NH2), est produit avantageusement à échelle industrielle en faisant réagir un peptide de la formule 5-oxo-Pro-R<1>-Trp-Ser-R<2>-R<3>-OH (II), où R<1>, R<2> et R<3> ont les mêmes significations que ci-dessus ou ses sels, avec un peptide de la formule H-R<4>-R<5>-Pro-R<6> (III), où R<4> et R<6> ont la même signification que ci-dessus et R<5> représente Arg qui a été protégé ou ses sels, afin d'obtenir un peptide ayant la formule 5-oxo-Pro-R<1>-Trp-Ser-R<2>-R<3>-R<4>-R<5>-Pro-R<6> (I'), où R<1>, R<2>, R<3>, R<4>, R<5> et R<6> ont les mêmes significations que ci-dessus ou ses sels, et on soumet ensuit le peptide (I') obtenu à une réaction avec un groupe de déprotection.
• Diastereoselective deuteration of (Z)-α,β-dehydrotryptophanyl-containing biological peptides controlled by chiral rhodium catalysts
  作者：Akli Hammadi、Gilles Meunier、André Ménez、Roger Genet

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00377-3

  日期：1998.5

  containing biological peptides catalysed by chiral rhodium complexes is described. The ΔZTrp-residue is directly produced in the peptide by a catalytic process, involving the (S)-tryptophan 2′,3′-oxydase from Chromobacterium violaceum. Two biological dehydropentapeptides, pGlu-His-ΔZTrp-Ser-Tyr and Boc-βAla-ΔZTrp-Met-Asp-Phe-NH2, have been thus synthesized. Asymmetric deuteration of these compounds was

  描述了由手性铑配合物催化的含色氨酸的生物肽的区域和立体选择性标记（2 H，3 H）。该Δ ž色氨酸残基在由催化方法将肽直接产生，涉及（小号） -色氨酸2'，3'-氧化酶从紫色色杆菌。两种生物脱氢五肽，pGlu-His- ΔZ Trp-Ser-Tyr和Boc-βAla- ΔZ Trp-Met-Asp-Phe-NH 2因此已经合成。然后在各种铑催化剂的存在下研究了这些化合物的不对称氘代。高立体控制由手性配体的合适的选择来实现的。该策略为标记的（2 H，3 H）肽的不对称合成提供了新的可能性，而无需最终的脱保护步骤。