N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-phenylpropanamide | 21803-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: N-<3-Phenyl-propionyl>-tryptamin；N-Phenethylcarbonyltryptamin；N-(2-indol-3-yl-ethyl)-3-phenyl-propionamide；3-phenyl-propionic acid-(2-indol-3-yl-ethylamide)；3-Phenyl-propionsaeure-(2-indol-3-yl-aethylamid)；N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 21803-90-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O
• 分子量: 292.381
• InChiKey: FMDRLRDPERCKFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-phenylpropanamide 在 potassium nitrosodisulfonate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 methyl 4-{4,7-dioxo-3-[2-(3-phenylpropanamido)ethyl]-4,7-dihydro-1H-indol-5-yl}-3-methyl-2,5-dioxo-1-propylimidazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/52352

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 硫酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Multi-gram preparation of cinnamoyl tryptamines as skin whitening agents through a chemo-enzymatic flow process

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153453

文献信息

• Catalytic amide formation with α′-hydroxyenones as acylating reagents
  作者：Pei-Chen Chiang、Yoonjoo Kim、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1039/b909360e

  日期：——

  α′-Hydroxyenones undergo clean, catalytic amidations with amines promoted by the combination of an N-heterocyclic carbene and 1,2,4-triazole.

  α′-羟基烯酮在N-杂环卡宾和1,2,4-三唑的催化下，与胺发生清洁的催化酰胺化反应。
• A Hydroperoxide‐Mediated Decarboxylation of α‐Ketoacids Enables the Chemoselective Acylation of Amines
  作者：Takeshi Nanjo、Natsuki Kato、Xuan Zhang、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/chem.201904717

  日期：2019.12.5

  decarboxylative amidation of α-ketoacids by using inexpensive tert-butyl hydroperoxide (TBHP), which is characterized by high yields, a broad substrate scope, mild reaction conditions, and a unique chemoselectivity. These features enable the synthesis of peptides from amino acid derived α-ketoacids under preservation of the stereochemical information.

  迄今为止，酰胺键形成的策略，即有机合成中最基本和最重要的转变之一，主要集中在脱水反应上。在本文中，我们报告并证明了通过使用廉价的叔丁基氢过氧化物（TBHP）来生产α-酮酸的新型脱羧酰胺化技术的实用性，该技术的特点是收率高，底物范围宽，反应条件温和以及独特的化学选择性。这些特征使得能够在保留立体化学信息的情况下从氨基酸衍生的α-酮酸合成肽。
• Protiva et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 83,86
  作者：Protiva et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Indoleamine 2,3-Dioxygenase Inhibitory Analogues of the Sponge Alkaloid Exiguamine A
  作者：Gavin Carr、Marco K. W. Chung、A. Grant Mauk、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/jm800143h

  日期：2008.5.1

  Synthetic analogues of the sponge natural product exiguamine A (3) have been prepared and evaluated for their ability to inhibit indoleamine 2,3-dioxygenase in vitro.
• Ruthenium-catalysed oxidation of alcohols to amides using a hydrogen acceptor
  作者：Andrew J.A. Watson、Russell J. Wakeham、Aoife C. Maxwell、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.017

  日期：2014.6

  A wider investigation into the synthesis of secondary amides from primary alcohols using a hydrogen acceptor using commercially available [Ru(p-cymene)Cl-2](2) with bis(diphenylphosphino)butane (dppb) as the catalyst. The report looks at over 50 examples with varying functionality and steric bulk, whilst also covering the first reported results using microwave heating to effect the transformation. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.