α-hydroxy-α-methylthio-acetophenone | 13603-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-hydroxy-α-methylthio-acetophenone
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(methylsulfanyl)-1-phenylethan-1-one；α-benzoylhemithioacetal；α-Hydroxyphenacyl-methylsulfid；(Phenylglyoxal)-methylthiohalbacetal；Phenylglyoxal-methyl-hemimercaptal；Phenylglyoxal-methylhemimercaptal；2-Hydroxy-2-methylsulfanyl-1-phenylethanone
• CAS: 13603-49-1
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: DDOCBHMYKPPUPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  296.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-hydroxy-α-methylthio-acetophenone 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 溶剂黄146 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 N-allyl-N'-(2-phenylpyrido[3,4-b]pyrazin-8-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的新型2,8-二取代的吡啶并[3,4-b]吡嗪的便捷合成

  摘要：

  通过合适的二氨基吡啶与α-酮醛等价物之间的初步缩合反应，已开发出一种选择性合成2,8-二取代的吡啶并[3,4- b ]吡嗪的方法。着眼于在C-8上的官能化，已经合成了2-芳基-8-溴-和8-氨基-2-芳基吡啶并[3，4- b ]吡嗪。苯胺，酰胺和脲已从关键中间体的8位引入。发现由此制备的2，8-二取代的吡啶并[3，4- b ]吡嗪具有生物学意义。 吡啶并[3,4- b ]吡嗪 -吡啶-硫缩醛-苯乙二醛-区域选择性-缩合

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289613
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 α-hydroxy-α-methylthio-acetophenone
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的新型2,8-二取代的吡啶并[3,4-b]吡嗪的便捷合成

  摘要：

  通过合适的二氨基吡啶与α-酮醛等价物之间的初步缩合反应，已开发出一种选择性合成2,8-二取代的吡啶并[3,4- b ]吡嗪的方法。着眼于在C-8上的官能化，已经合成了2-芳基-8-溴-和8-氨基-2-芳基吡啶并[3，4- b ]吡嗪。苯胺，酰胺和脲已从关键中间体的8位引入。发现由此制备的2，8-二取代的吡啶并[3，4- b ]吡嗪具有生物学意义。 吡啶并[3,4- b ]吡嗪 -吡啶-硫缩醛-苯乙二醛-区域选择性-缩合

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289613
• 作为试剂：
  描述：

  4-氨基-5-苯基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇 在 α-hydroxy-α-methylthio-acetophenone 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-巯基-3-取代-1,2,4-三唑的偶联反应生成对称取代的肼

  摘要：

  4-氨基-5-巯基-3-取代-1,2,4-三唑的新型偶合反应生成对称取代的肼 N ， N'- 双（5-巯基-3-取代-1,2,4出乎意料地观察到-三唑-4-基）肼。给出了五个例子来证明这一反应。所有分离的产物均得到明确表征。

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0372-1

文献信息

• Synthesis of <i>β</i> ‐Keto Sulfoxides via Copper(II)‐Catalyzed Aerobic Oxidation
  作者：Guowei Xiong、Liangfeng Huang、Zhang Gong、Can Wang、Yunfeng Chen

  DOI：10.1002/adsc.202200186

  日期：2022.6.7

  A copper-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction between aromatic aldehydes and DMSO was developed, which afforded β-keto sulfoxides in 73–92% yields. The reaction process involved base-promoted DMSO addition to aldehydes, and copper-catalyzed aerobic oxidation. Furthermore, the aromatic alcohols which could be oxidized to aldehydes are also suitable substrates for this catalytic system

  开发了芳香醛和 DMSO 之间的铜催化交叉脱氢偶联 (CDC) 反应，以 73-92% 的产率提供β-酮亚砜。反应过程涉及碱促进的 DMSO 加成醛，以及铜催化的有氧氧化。此外，可被氧化成醛的芳香醇也是该催化体系的合适底物。
• Kunieda, Norio; Fujiwara, Yoichi; Suzuki, Akira, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 16, p. 223 - 232
  作者：Kunieda, Norio、Fujiwara, Yoichi、Suzuki, Akira、Kinoshita, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of 2,4-Imidazolidinediones (Hydantoins) from a-Keto Hemithioacetal and Ureas
  作者：Jian Ping Zou、Zhong E Lu、Li Hua Qiu、Ke Qian Chen

  DOI：10.3987/com-95-7205

  日期：——
• <b>Organic Sulfur Compounds. X. Co-oxidation of Thiols and Phenylacetylene</b>
  作者：Karl. Griesbaum、Alexis A. Oswald、B. E. Hudson

  DOI：10.1021/ja00896a015

  日期：1963.7
• Sulphurated derivatives of aromatic-aliphatic and aliphatic ketones as polymerisation photoinitiators
  申请人：FRATELLI LAMBERTI S.p.A.

  公开号：EP0192967B1

  公开（公告）日：1990-08-01