1-propyl-9H-pyrido[3,4-b]indole | 22314-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-propyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 22314-96-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: FBSJCDZVFXGGBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  399.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propyl-9H-pyrido[3,4-b]indole 在 sodium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-ethyl-2,3-dimethyl-12H-pyrido<2,1-a>-β-carbolin-5-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Javacarboline Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-98-8378
• 作为产物：
  描述：

  1-n-propyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到1-propyl-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  An efficient one-pot decarboxylative aromatization of tetrahydro-β-carbolines by using N-chlorosuccinimide: total synthesis of norharmane, harmane and eudistomins

  摘要：

  一种从四氢β-咔啉酸合成β-咔啉的温和一锅法已经开发出来，通过使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）进行脱羧芳构化。

  DOI：

  10.1039/c5ra16221a

文献信息

• Evaluation of canthinone alkaloids as cerebral protective agents
  作者：Tatsunori Sasaki、Wei Li、Taichi Ohmoto、Kazuo Koike

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.006

  日期：2016.10

  cerebral protective effect. Among these, compound 2 exhibited a cerebral protective effect through suppressing neuronal hyperexcitability due to an increase in the excitatory neurotransmitter glutamic acid. Furthermore, compound 2 did not affect heart rate and mean systolic blood pressure. This investigation suggests that compound 2 has potential for further development as a cerebral protective drug.

  已经将脑保护药物作为痴呆的潜在疗法给予了相当大的关注。筛选天然化合物库在这里导致鉴定出五个坎西酮生物碱，即，苦参碱L（1），苦参碱O（2），杜鹃花碱E（3），3-乙基-canthin-5,6-dione（4） ，和3-乙基-4-甲氧基-canthin-5,6-dione（5），作为新型的脑保护剂。构效关系表明，C-4，C-9和N-3取代极大地影响了它们的脑保护作用。其中，化合物2通过抑制由于兴奋性神经递质谷氨酸的增加而引起的神经元过度兴奋而表现出对大脑的保护作用。此外，化合物2不会影响心率和平均收缩压。这项研究表明，化合物2作为脑保护药物具有进一步开发的潜力。
• Microwave-Assisted Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines and β-Carbolines
  作者：Scott Eagon、Marc O. Anderson

  DOI：10.1002/ejoc.201301580

  日期：2014.3

  chromatography. This method tolerates a wide range of functionality and can be performed on milligram to gram scales. A subsequent microwave-mediated aromatization of the synthesized tetrahydro-β-carbolines to β-carbolines was also developed utilizing catalytic Pd/C. The aromatization is complete in 60 min or less with most substrates requiring minimal purification.

  开发了一种利用 1,2-二氯乙烷 (DCE) 和三氟乙酸 (TFA) 的微波介导的 Pictet-Spengler 程序，以提供高产率的四氢-β-咔啉盐。反应在 20 分钟或更短的时间内完成，产物以高产率和纯度从溶液中沉淀，无需液-液萃取或柱色谱。这种方法具有广泛的功能，并且可以在毫克到克的范围内进行。随后还利用催化 Pd/C 开发了合成的四氢-β-咔啉到 β-咔啉的后续微波介导的芳构化。芳香化在 60 分钟或更短的时间内完成，大多数底​​物需要最少的纯化。
• [EN] CARBAZOLE AND CARBOLINE DERIVATIVES, AND PREPARATION AND THERAPEUTIC APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBAZOLE ET DE CARBOLINE, ET LEUR PRÉPARATION ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：PHILIP MORRIS PROD

  公开号：WO2012059232A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Compounds of general formula (I), wherein A, Y, R1 and R2 are defined herein are useful in the treatment or prevention of proliferative diseases including cancer or infectious or parasitic diseases.

  通式（I）中的化合物，其中A、Y、R1和R2的定义如下，在治疗或预防包括癌症或传染性或寄生虫病在内的增殖性疾病方面是有用的。
• Carbazole and carboline derivatives, and preparation and therapeutic applications thereof
  申请人：Philip Morris Products S.A.

  公开号：EP2455378A1

  公开（公告）日：2012-05-23

  Compounds of general formula (I): wherein A, R1 and R2 are defined herein are useful in the treatment or prevention of proliferative diseases including cancer.

  通式（I）的化合物：其中A、R1和R2的定义如下，在治疗或预防包括癌症在内的增殖性疾病中是有用的。
• A Simple Method for the Synthesis of 1-Substituted β-Carboline Derivatives from Tryptamine and Carboxylic Acids in Polyphosphoric Acid
  作者：Iliyan Ivanov、Stoyanka Nikolova、Stela Statkova-Abeghe

  DOI：10.3987/com-05-10484

  日期：——

  A number of 1-substituted 3,4-dihydro-9H-β-carboline derivatives (4) with high purity and yields have been synthesized by treating of tryptamine (1) with carboxylic acids (2) in polyphosphoric acid. 3,4-Dihydro-9Η-β-carbolines (4) were successfully transformed to 1,2,3,4-tetrahydro-9H-β-carbolines (5) and 9H-β-carbolines (6).

  通过在多磷酸中用羧酸 (2) 处理色胺 (1) 合成了许多具有高纯度和收率的 1-取代的 3,4-二氢-9H-β-咔啉衍生物 (4)。3,4-二氢-9H-β-咔啉 (4) 成功转化为 1,2,3,4-四氢-9H-β-咔啉 (5) 和 9H-β-咔啉 (6)。