2,2-dibromo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one | 556110-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2-dibromo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethanone；2,2-Dibromo-1-(4-trifluoromethyl-phenyl)-ethanone；2,2-dibromo-4'-trifluoromethylacetophenone；2,2-dibromo-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 556110-56-6
• 化学式: C₉H₅Br₂F₃O
• 分子量: 345.941
• InChiKey: KSPCEKVTGIDBCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-41 °C
• 沸点：
  291.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到2-溴-4'-(三氟甲基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  卤代烷通过可见光介导的脱卤作用。

  摘要：

  可以通过简单的全卤化/脱卤序列以通常高收率进行活化的CH键的净选择性溴化和氯化。光化学还原不需要光催化剂，而是依赖于底物和还原剂的电子给体-受体复合物的形成，或者自动光催化。尽管有任何明显的光子吸收，但仍会发生一些反应，这是涉及胺类的其他光化学反应的警惕故事。机械实验为这种观察提供了解释。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03848
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-(dimethylamino)-prop-2-en-1-one 在 氢溴酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到2,2-dibromo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Access to α,α-dihaloacetophenones through anodic C C bond cleavage in enaminones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153575

文献信息

• Switching Reversibility to Irreversibility in Glycogen Synthase Kinase 3 Inhibitors: Clues for Specific Design of New Compounds
  作者：Daniel I. Perez、Valle Palomo、Concepción Pérez、Carmen Gil、Pablo D. Dans、F. Javier Luque、Santiago Conde、Ana Martínez

  DOI：10.1021/jm1016279

  日期：2011.6.23

  halomethylketone moiety to reversible inhibitors turned them into irreversible inhibitors with IC50 values in the nanomolar range. Overall, the results point out that these compounds might be useful pharmacological tools to explore physiological and pathological processes related to signaling pathways regulated by GSK-3 opening new avenues for the discovery of novel GSK-3 inhibitors.

  开发针对中枢神经系统（CNS）疾病的激酶靶向疗法是一项巨大的挑战。糖原合酶激酶3（GSK-3）在严重的中枢神经系统未满足疾病中具有巨大潜力，它是针对不同疾病的临床试验中的抑制剂之一。根据我们基于GSK-3结合位点残基Cys199的增强反应性的假设，我们在这里检查苯基卤代甲基酮作为不可逆抑制剂的适用性。我们的数据证实卤代甲基酮单元对于抑制活性是必不可少的。此外，在可逆抑制剂中添加卤代甲基酮部分可将其转变为具有IC 50的不可逆抑制剂值在纳摩尔范围内。总体而言，结果指出这些化合物可能是探索与GSK-3调节的信号通路相关的生理和病理过程的有用药理工具，为发现新型GSK-3抑制剂开辟了新途径。
• α-Halogenation of carbonyl compounds: halotrimethylsilane–nitrate salt couple as an efficient halogenating reagent system
  作者：G.K. Sxurya Prakash、Rehana Ismail、Jessica Garcia、Chiradeep Panja、Golam Rasul、Thomas Mathew、George A. Olah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.039

  日期：2011.3

  A mixture of chloro/bromotrimethylsilane and nitrate salt is found to be an effective reagent system for the α-chlorination/bromination of carbonyl compounds. The reaction occurs under mild conditions yielding the products in moderate to good yields.

  发现氯/溴代三甲基硅烷和硝酸盐的混合物是用于羰基化合物的α-氯化/溴化的有效试剂体系。该反应在温和的条件下发生，以中等至良好的产率产生产物。
• High-Potency Phenylquinoxalinone Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (CFTR) Activators
  作者：Jung-Ho Son、Jie S. Zhu、Puay-Wah Phuan、Onur Cil、Andrew P. Teuthorn、Colton K. Ku、Sujin Lee、Alan S. Verkman、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01759

  日期：2017.3.23

  We previously identified phenylquinoxalinone CFTRact-J027 (4) as a cystic fibrosis transmembrane conductance regulator (CFTR) activator with an EC50 of ∼200 nM and demonstrated its therapeutic efficacy in mouse models of constipation. Here, structure–activity studies were done on 36 synthesized phenylquinoxalinone analogs to identify compounds with improved potency and altered metabolic stability.

  我们之前鉴定出苯基喹喔啉酮CFTR act -J027（4）为EC 50为〜200 nM的囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）激活剂，并证明了其在便秘小鼠模型中的治疗效果。在这里，对36种合成的苯基喹喔啉酮类似物进行了结构活性研究，以鉴定具有增强的效力和改变的代谢稳定性的化合物。苯基喹喔啉酮核的合成通常通过1,2-苯二胺与取代的苯基氧乙酸酯的缩合来完成。结构活性研究除其他功能外，还确定了在3-芳基上适当定位的硝基部分的优先性质。与之相比，合成的类似物显示出更高的CFTR激活能力4的EC 50降至21 nM，具有更高的代谢稳定性。CFTR激活剂在便秘，干眼症，胆汁淤积性肝病和炎症性肺疾病中具有潜在的治疗适应症。
• Substituent Effects on the Reaction of β-Benzoylalanines with <i>Pseudomonas fluorescens</i> Kynureninase
  作者：Sunil Kumar、Vijay B. Gawandi、Nicholas Capito、Robert S. Phillips

  DOI：10.1021/bi100955b

  日期：2010.9.14

  downward curvature. This suggests that there is a change in rate-determining step for benzoate formation with different substituents, from gem-diol formation for electron-donating substituents to Cβ−Cγ bond cleavage for electron-withdrawing substituents. Rapid-scanning stopped-flow kinetic experiments demonstrated that substituents have relatively minor effects on formation of the quinonoid and 348 nm intermediates

  Kynureninase是一种吡咯醛5'-磷酸依赖性酶，可催化1- kynurenine的水解裂解，生成1-丙氨酸和邻氨基苯甲酸。β-苯甲酰基升丙氨酸，的类似物升-kynurenine缺少芳香族氨基，显示出了良好的基板kynureninase从荧光假单胞菌，和从所述第二产品的释放的速率决定步骤变化，升-Ala，形成第一个产物苯甲酸酯[Gawandi，VB，et al。（2004）Biochemistry 43，3230-3237]。在这项工作中，一系列的芳基取代的β-苯甲酰基-dl合成了丙氨酸，并用荧光假单胞菌的犬尿苷酶评估了底物的活性。具有吸电子和供电子取代基的4-取代的β-苯甲酰基-dl-丙氨酸的k cat和k cat / K m的哈米特分析是非线性的，具有向下的曲率。这表明，有在对苯甲酸地层与不同的取代率决定步骤的改变，从宝石-二醇形成为给电子取代基至C β -C γ吸电子取代基的键
• A new and efficient method for the synthesis of α,α-dihaloketones by oxyhalogenation of alkynes using oxone®–KX (X = Cl, Br, or I)
  作者：Sridhar Madabhushi、Raveendra Jillella、Kishore Kumar Reddy Mallu、Kondal Reddy Godala、Venkata Sairam Vangipuram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.072

  日期：2013.7

  A simple and efficient method for the preparation of α,α-dichloroketones, α,α-dibromoketones, and α,α-diiodoketones by oxyhalogenation of alkynes using oxone® and KX (X = Cl, Br, or I) is described.

  描述了一种通过使用oxone®和KX（X = Cl，Br或I）进行炔属化合物的卤代氧合制备α，α-二氯酮，α，α-二溴代酮和α，α-二碘代酮的简单有效的方法。