(S)-3-acryloyl-4-benzyloxazolidin-2-one | 90719-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-acryloyl-4-benzyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-benzyl-3-(prop-2-enoyl)-1,3-oxazolidin-2-one；(4S)-3-propenoyl-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone；(4S)-4-benzyl-3-(prop-2-enoyl)-oxazolidin-2-one；(4S)-1-(1-acryloyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone；(4S)-3-acryloyl-4-benzyl-1,3-oxazolan-2-one；(4S)-3-acryloyl-4-benzyl-oxazolidin-2-one；(4S)-4-benzyl-3-prop-2-enoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 90719-27-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: BXTTZHBXACXDLV-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  334.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-acryloyl-4-benzyloxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-7-benzyl-3-[(2S,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methyl-3-phenylpropanoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Substrate-controlled stereoselectivity in the Yamamoto aldol reaction

  摘要：

  山本 aldol 反应是一种依赖于笨态铝基路易斯酸的传统 aldol 反应。这些路易斯酸不仅激活醛，还成为烯醇负离子部分的一部分。该报告首次详细研究了底物控制的山本 aldol 反应，其中 2,3-syn 和 2,3-anti 二取代醛作为立体导向元素。β-位取代基的“大小”强烈决定了烯醇添加至醛的面选择性。大的取代基有利于形成 1,3-syn 二醇，而纤细的炔基团则优先生成 1,3-anti 产品。

  DOI：

  10.1039/c2ob26185e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-2-唑烷酮 、 丙烯酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到(S)-3-acryloyl-4-benzyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Silent catalytic promiscuity in the high-fidelity terpene cyclase δ-cadinene synthase

  摘要：

  碳正离子的Aza类似物抑制δ-卡丁烯合酶：1,6-环化。

  DOI：

  10.1039/c8ob02821d

文献信息

• Radical Alkylphosphanylation of Olefins with Stannylated or Silylated Phosphanes and Alkyl Iodides
  作者：Marie-Céline Lamas、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol200483p

  日期：2011.5.6

  Intermolecular conjugate radical addition reactions of secondary and tertiary alkyl radicals derived from the corresponding alkyl iodides to activated olefins such as α,β-unsaturated esters, amides, imides, nitriles, and sulfones are described. The adduct radicals are trapped by either diphenyl(trimethylstannyl)phosphane or the commercially available diphenyl(trimethylsilyl)phosphane as chain transfer

  描述了衍生自相应的烷基碘的仲和叔烷基的分子间共轭自由基加成反应与活化的烯烃，例如α，β-不饱和酯，酰胺，酰亚胺，腈和砜。加合物自由基被二苯基（三甲基锡烷基）膦或可商购获得的二苯基（三甲基甲硅烷基）膦作为链转移剂捕获，从而以中等至良好的产率得到相应的膦酰基化产物。整个过程包括C-C，然后形成C-P键。
• Lewis acid promoted reactions of γ,γ-dialkoxyallylic zirconium species with various carbonyl compounds
  作者：Hisanaka Ito、Azusa Sato、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.009

  日期：2005.11

  The reactions of γ,γ-dialkoxyallylic zirconium species with carbonyl compounds in the presence of Lewis acid are reported. The reactivity of γ,γ-dialkoxyallylic zirconium species and reaction pathway were strongly dependent on the structure and electrostatic nature of the carbonyl compounds.

  报道了在路易斯酸存在下，γ,γ-二烷氧基烯丙基锆与羰基化合物的反应。γ,γ-二烷氧基烯丙基锆的反应性和反应途径强烈依赖于羰基化合物的结构和静电性质。
• Total Synthesis of a Conformationally Constrained Didemnin B Analog
  作者：Dong Xiao、Matthew D. Vera、Bo Liang、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/jo001640n

  日期：2001.4.1

  The total synthesis of a didemnin B analogue containing a conformationally constrained replacement for the isostatine moiety is reported. Synthetic highlights include an improved preparation of 2-hydroxy-3-cyclohexenecarboxylic acid and a new strategy for accessing the macrocycle.

  报道了含有构象约束的异斯汀碱部分替代物的双氢精蛋白B类似物的总合成。合成亮点包括改进的2-羟基-3-环己烯羧酸的制备方法和进入大环的新策略。
• Asymmetric synthesis of isoquinuclidines by Diels–Alder reaction of 1,2-dihydropyridine utilizing a chiral Lewis acid catalyst
  作者：Chigusa Seki、Masafumi Hirama、N.D.M. Romauli Hutabarat、Junko Takada、Chonticha Suttibut、Hideto Takahashi、Takuya Takaguchi、Yoshihito Kohari、Hiroto Nakano、Koji Uwai、Nobuhiro Takano、Mitsukuni Yasui、Yuko Okuyama、Mitsuhiro Takeshita、Haruo Matsuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.041

  日期：2012.2

  (up to 97% de) by Diels–Alder reaction of 1 with (4R)-2 using Cu(OTf)2/(4S,4′S)-bis(oxazoline) catalyst 8 as a chiral Lewis acid catalyst in dichloromethane at 0 °C. In these reactions, the choice of solvent and the combination of titanium-(2R,3R)-TADDOLate 4 or Cu(II)/(4S,4′S)-bis(oxazoline) 8} and dienophile (4S)-2 or (4R)-2} are very important. The stereochemistry of endo-(7R)-3 has been established

  通过1-（苯氧羰基）的Diels-Alder反应，高收率地获得了手性异喹啉环衍生物2-氮杂双环[2.2.2]辛烷环系统，内-（7 R）-3，具有极好的非对映选择性（高达92％de） ）-1,2-二氢吡啶1与N-丙烯酰基-（4 S）-4-苄基恶唑烷-2--2- （4 S）-2的反应，使用钛-（2 R，3 R）-TADDOLate 4作为手性路易斯酸催化剂在0°C的甲苯中。另一方面，内-（7 S）-3通过使用Cu（OTf）2 /（4 S，4 'S）-双（恶唑啉）催化剂与1（4 R）-2进行Diels-Alder反应，以良好的非对映选择性（高达97％de）获得了高收率的化合物。在0°C下为二氯甲烷中的8手性路易斯酸催化剂。在这些反应中，选择溶剂以及钛-（2 R，3 R）-TADDOLate 4 or Cu（II）/（4 S，4 'S）-双（恶唑啉）8 }和亲二烯体的组合（4 S）-2 或（4
• One-Step Stereospecific Strategy for the Construction of the Core Structure of the 5,11-Methanomorphanthridine Alkaloids in Racemic as well as in Optically Pure Form: Synthesis of (±)-Pancracine and (±)-Brunsvigine
  作者：Ganesh Pandey、Ravindra Kumar、Prabal Banerjee、Vedavati G. Puranik

  DOI：10.1002/ejoc.201100601

  日期：2011.8

  asymmetric version of the cycloaddition using a chiral dipolarophile was applied to construct the core structure 68 with 63% ee. This strategy was successfully applied to the formal synthesis of (±)-pancracine and the total synthesis of (±)-brunsvigine. An unprecedented and interesting skeletal rearrangement product 49 was observed during the attempted assembly of the E ring from 46 through Horner-Wadsworth-Emmons

  复杂的五环 5,11-甲基吗啉嘧啶的独特核心结构通过非稳定偶氮甲碱叶立德 (AMY) 的分子内 [3+2] 环加成一步立体定向构建，AMY 是通过使用 Ag 对 14 进行连续双脱甲硅烷基化生成的IF 作为单电子氧化剂。在关键步骤中单一非对映异构体的形成可以通过 AMY 对偶极体的“Re”面的内切攻击产生的首选过渡态来解释。应用使用手性亲偶极体的不对称环加成形式来构建具有 63% ee 的核心结构 68。该策略成功应用于(±)-pancracine的正式合成和(±)-brunsvigine的全合成。在从 46 到 Horner-Wadsworth-Emmons 反应组装 E 环的过程中，观察到了前所未有的有趣的骨架重排产物 49。涉及氮杂环丁烷盐形成或 Grob 型碎裂的机制被提出来解释观察到的重排。