5-chloro-2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-2H-benzotriazole | 22396-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-2H-benzotriazole
• 英文别名: 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)-5-chlorobenzotriazole；2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-5-chlorobenzotriazole；2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)-5-chloro-benzotriazole；2-(5-chloro-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-phenol；2-(5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl)-4-methylphenol；2-<2-(5-Chlorbenzotriazolyl)>-4-methylphenol；2-(5-Chloro-2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-phenol；2-(5-chlorobenzotriazol-2-yl)-4-methylphenol
• CAS: 22396-48-1
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃O
• 分子量: 259.695
• InChiKey: SGHJOQOVLLGIGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C
• 沸点：
  453.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-2H-benzotriazole 在 盐酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(5-chloro-2H-benzotriazol-2-yl)-4-methyl-6-(3-methylbutoxymethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2 - PHENYL - 1, 2, 3 - BENZOTRIAZOLES FOR UV RADIATION ABSORBANCE
  [FR] 2-PHÉNYL-1,2,3-BENZOTRIAZOLES POUR ABSORPTION DE RAYONNEMENT UV

  摘要：

  本发明涉及新型苯并三唑及包含这些苯并三唑的新型局部组合物。此外，该发明涉及将新型苯并三唑用作二苯甲酮衍生物（如丁基甲氧基二苯甲酮）的光稳定剂和溶解剂。在一个方面，该发明涉及公式（Ia）中R2为氢；C1-30烷基；C1-5烷氧基；C1-5烷氧羰基；C5-7环烷基；C6-10芳基或芳基烷基；R3为氢；C1-5烷基；C1-5烷氧基或卤素，优选氢或氯；R4为氢或C1-5烷基；R5为C1-30烷基或C5-10环烷基。

  公开号：

  WO2011086124A1
• 作为产物：
  描述：

  紫外线吸收剂 UV-326 在 aluminum (III) chloride 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-chloro-2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-2H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2 - PHENYL - 1, 2, 3 - BENZOTRIAZOLES FOR UV RADIATION ABSORBANCE
  [FR] 2-PHÉNYL-1,2,3-BENZOTRIAZOLES POUR ABSORPTION DE RAYONNEMENT UV

  摘要：

  本发明涉及新型苯并三唑及包含这些苯并三唑的新型局部组合物。此外，该发明涉及将新型苯并三唑用作二苯甲酮衍生物（如丁基甲氧基二苯甲酮）的光稳定剂和溶解剂。在一个方面，该发明涉及公式（Ia）中R2为氢；C1-30烷基；C1-5烷氧基；C1-5烷氧羰基；C5-7环烷基；C6-10芳基或芳基烷基；R3为氢；C1-5烷基；C1-5烷氧基或卤素，优选氢或氯；R4为氢或C1-5烷基；R5为C1-30烷基或C5-10环烷基。

  公开号：

  WO2011086124A1

文献信息

• N-[2-hydroxy-3-(2H-benzotriazol-2-yl)benzyl]oxamides as light stabilisers
  申请人：ELF ATOCHEM NORTH AMERICA, INC.

  公开号：EP0593936A1

  公开（公告）日：1994-04-27

  This invention relates to novel UV absorbers, their methods of preparation, their use in stabilizing polymers and polymers so stabilized against the degradative effects of UV light. The novel compounds of formula I are oxamides which are substituted on one or both nitrogens with a 2-hydroxy-3-(2H-benzotriazol-2-yl)benzyl group. The 2-hydroxy-3-(2H-benzotriazol-2-yl)benzyl groups are efficient UV absorbing groups and the oxamide group contributes additional light stabilizing, heat stabilizing and metal complexing properties to the compounds. The compounds have low-volatility and are especially useful as UV stabilizers for engineering resins processed at high temperatures.

  这项发明涉及新型紫外线吸收剂，其制备方法，其在稳定聚合物中的使用以及通过紫外线光的降解作用而得到稳定的聚合物。公式I的新型化合物是氧酰胺，其在一个或两个氮上被2-羟基-3-(2H-苯并三唑-2-基)苯甲基基团取代。2-羟基-3-(2H-苯并三唑-2-基)苯甲基基团是高效的紫外线吸收基团，而氧酰胺基团则为化合物提供了额外的光稳定、热稳定和金属络合性能。这些化合物具有低挥发性，特别适用于在高温下加工的工程树脂的紫外线稳定剂。
• Processes for the preparation of benzotriazole UV absorbers
  申请人：——

  公开号：US20020035175A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Provided is a process for preparing 2H-benzotriazole UV absorbers containing a perfluoroalkyl moiety at the 5-position of the benzo ring, for example a trifluoromethyl group, which involves diazotizing the perfluoroalkyl substituted o-nitroaniline using concentrated sulfuric acid plus sodium nitrite or nitrosylsulfuric acid to form the corresponding monoazobenzene intermediate via the diazonium salt intermediate which is reduced to the corresponding 5-perfluoroalkyl substituted 2H-benzotriazole UV absorber compound by conventional reduction means. Also provided is a novel one-pot, multiphase reaction for the preparation of 2(2-nitrophenylazo) substituted phenols, which are precursors for 2H-benzotriazole UV absorbers.

  提供了一种制备在苯环的5位含有全氟烷基基团（例如三氟甲基基团）的2H-苯并三唑紫外吸收剂的方法，该方法涉及使用浓硫酸加硝酸钠或亚硝基硫酸制备全氟烷基取代的邻硝基苯胺，以形成相应的单氮偶联苯中间体，通过传统还原手段将二氮盐中间体还原为相应的5-全氟烷基取代的2H-苯并三唑紫外吸收剂化合物。还提供了一种用于制备2(2-硝基苯基偶氮)取代酚的新型一锅多相反应，这些化合物是2H-苯并三唑紫外吸收剂的前体。
• 一种抗紫外线型单碳化二亚胺类化合物及其制备方法
  申请人：上海朗亿功能材料有限公司

  公开号：CN108203413A

  公开（公告）日：2018-06-26

  本发明将苯并三唑类结构和碳化二亚胺结构相连，提供一种分子量、熔点较传统单碳化二亚胺高的抗紫外线型单碳化二亚胺类化合物，克服传统单碳化二亚胺高温下易于从聚酯、聚氨酯类等化合物中向外迁移的缺点，提高材料的抗水解抗老化性能。本发明合成的抗紫外线型单碳化二亚胺类化合物可以作为抗水解稳定剂用于聚氨酯和聚酯弹性体，特别可以用于光伏产业、生物降解材料等。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 2-HYDROXYPHENYL ALKENYL BENZOTRIAZOLE COMPOUNDS AND PROCESS FOR PREPARING SILOXANE COMPOUNDS CONTAINING 2-HYDROXYPHENYL BENZOTRIZOLE FUNCTION<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS DE 2-HYDROXYPHÉNYLALCÉNYLBENZOTRIAZOLE ET PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS SILOXANES CONTENANT UNE FONCTION 2-HYDROXYPHÉNYLBENZOTRIAZOLE
  申请人：OREAL

  公开号：WO2012055063A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  The process for preparing 2-hydroxyphenyl alkenyl benzotriazole compounds and the process for preparing siloxane compounds containing 2-hydroxyphenyl benzotriazole function are disclosed.

  本发明公开了制备2-羟基苯基烯基苯并三唑化合物的方法以及制备含有2-羟基苯基苯并三唑功能的硅氧烷化合物的方法。
• Liquid 2-(2-hydroxy-3-higher branched
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04675352A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  Liquid 2-(2-hydroxy-3-higher branched alkyl-5-methylphenyl)-2H-benzotriazole mixtures are prepared by alkylating 2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-2H-benzotriazole with a straight chain alkene or with a branched chain alkene of 8 to 30 carbon atoms in the presence of an acidic catalyst at 100.degree.-200.degree. C. The liquid mixtures exhibit outstanding efficacy in protecting organic substrates from light induced deterioration as well as good resistance to loss by volatilization or exudation during the processing of stabilized compositions at elevated temperatures.

  制备2-(2-羟基-3-较高支链烷基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑混合物的方法是将直链烯烃或8至30个碳原子的支链烯烃在酸性催化剂的存在下与2-(2-羟基-5-甲基苯基)-2H-苯并三唑烷基化，反应温度为100℃至200℃。这种液体混合物表现出优异的功效，可以保护有机基质免受光引起的恶化，同时在加热稳定化合物的加工过程中具有良好的耐挥发或渗出性能。