Fmoc-Ser-Ψ[(Z)CH=C]-Pro-2-aminoethyl-(3-indole) | 876732-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Ser-Ψ[(Z)CH=C]-Pro-2-aminoethyl-(3-indole)
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R,3Z)-1-hydroxy-3-[(2R)-2-[2-(1H-indol-3-yl)ethylcarbamoyl]cyclopentylidene]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 876732-63-7
• 化学式: C₃₄H₃₅N₃O₄
• 分子量: 549.67
• InChiKey: FAARQKXVSOPFRL-LBWJZVLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ser-Ψ[(Z)CH=C]-Pro-2-aminoethyl-(3-indole) 、 bis[(pivaloyloxy)methyl] chlorophosphate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到Fmoc-bis(pivaloylmethoxy)phoshoSer-Ψ[(Z)CH=C]-Pro-2-aminoethyl-(3-indole)
  参考文献：
  名称：

  A phosphorylated prodrug for the inhibition of Pin1

  摘要：

  Fmoc-pSer-psi[(Z)CH = C]-Pro-(2)-N-(3)-ethylaminoindole 1, showed moderate inhibition towards the mitotic regulator, Pin1 (IC50 = 28.3 mu M). To improve the cell permeability, the charged phosphate was masked as the bis-pivaloyloxymethyl (POM) phosphate in Fmoc-(bisPOM)-pSer-psi[(Z)CH = C]-Pro-(2)-N-(3)-ethylaminoindole 2. Antiproliferative activity towards A2780 ovarian cancer cells of 1 (IC50 = 46.2 mu M) was improved significantly in 2 (IC50 = 26.9 mu M), comparable to the IC50 of 1 towards Pin1 enzymatic activity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.073
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 Fmoc-Ser-Ψ[(Z)CH=C]-Pro-OH 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到Fmoc-Ser-Ψ[(Z)CH=C]-Pro-2-aminoethyl-(3-indole)
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALKENE MIMICS
  [FR] ANALOGUES D'ALCENES

  摘要：

  公开号：

  WO2006020417A3

文献信息

• Alkene Mimics
  申请人：Etzkorn Felicia A.

  公开号：US20080261923A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  Ac-Phe-Tyr-phosphoSer-Ψ[CH═C]-Pro-Arg-NH 2 AND Fmoc-bis(pivaloylmethoxy)phosphoSer-Ψ[CH═C]-Pro-2-aminoethyl-(3-indole); and their Phospho-(D)-serine stereoisomers are novel compounds. Ψ refers to a pseudo amide. Such novel compounds advantageously may be used as alkene mimics.