5-(3-氯丙基)-1-环己基四唑 | 73963-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(3-氯丙基)-1-环己基四唑
• 英文名称: 5-(3-chloropropyl)-1-cyclohexyltetrazole
• 英文别名: 1-cyclohexyl-5-γ-chloropropyltetrazole
• CAS: 73963-29-8
• 化学式: C₁₀H₁₇ClN₄
• 分子量: 228.725
• InChiKey: KKLPBIXVEVQXTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-氯丙基)-1-环己基四唑 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-[3-(1-Cyclohexyl-1H-tetrazol-5-yl)-propoxy]-1,5-dihydro-imidazo[2,1-b]quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂。2. N-环己基-N-甲基-4-[（1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑并[2,1-b]喹唑啉-7-基）-氧]丁酰胺（RS- 82856）。

  摘要：

  环状AMP磷酸二酯酶（PDE）抑制剂N-环己基-N-甲基-4-[（1,2,3,5-四氢-2-氧代咪唑并[2,1-b]喹唑啉-7-基的一系列类似物）氧基]丁酰胺（RS-82856，1）是通过侧链取代基，长度，位置，连接原子和母体杂环本身的系统变化而制备的。将该化合物评价为人血小板和大鼠或狗心脏组织中环状AMP磷酸二酯酶的抑制剂，以及作为ADP诱导的血小板聚集的抑制剂。类似物系列的结构活性相关性表明，对1,2,3,5-四氢咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2-一杂环的取代基的空间体积以及侧链的位置和长度有明显的限制。作为环状AMP磷酸二酯酶（PDE）的抑制剂，随着亲脂性侧链的增加，效力逐渐增加。但是，在血小板凝集抑制研究中，活性达到1的最大值，而更多的亲脂性化合物的活性明显降低。杂环本身的主要变化（以异构体和其他羰基变化表示）也降低了活性。由一系列类似物1定义的分子特征与当前对环状AMP PDE的F

  DOI：

  10.1021/jm00385a012
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-环己基丁酰胺 在 三(2-氯乙基)胺 、 五氯化磷 作用下， 生成 5-(3-氯丙基)-1-环己基四唑
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2-oxoquinoline derivatives as blood platelet aggregation inhibitors. II. 6-(3-(1-Cyclohexyl-5-tetrazolyl)propoxy)-1,2-dihydro-2-oxoquinoline and related compounds.

  摘要：

  合成了一系列ω-(1-取代-5-四唑基烷氧基)-2-氧代喹啉类化合物，并在体外测试了它们对胶原蛋白和二磷酸腺苷（ADP）诱导的兔血小板聚集的抑制活性。这些化合物是由 1-取代-5-（ω-氯烷基）-四唑和羟基-2-氧代喹啉在碱存在下反应制备的。其中，6-[3-(1-环己基-5-四唑基)丙氧基]-1, 2-二氢-2-氧代喹啉（IVb）具有最强的抑制活性。本文讨论了其结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1151

文献信息

• Tetrazolylalkoxycarbostyril derivatives and pharmaceutical compositions
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04277479A1

  公开（公告）日：1981-07-07

  Novel tetrazolylalkoxycarbostyril derivative of the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, a lower alkyl group, a low alkenyl group, a lower alkanoyl group, a benzoyl group or phenylalkyl group; R.sup.2 is a hydrogen atom, a lower alkyl group or a group of the formula ##STR2## R.sup.3 is a lower alkyl group, a cycloalkyl group, a cycloalkylalkyl group, a phenyl group or a phenylalkyl group; A is a lower alkylene group; the carbon-carbon bond between 3- and 4-positions in the carbostyril skeleton is either single or double bond; and the substituted position of a group of the formula, ##STR3## in the carbostyril skeleton is either 4-, 5-, 6-, 7- or 8-position provided that the only one such group of the formula can be substituted in the whole carbostyril skeleton, thus when R.sup.2 in 4-position is a group of the formula ##STR4## then 5-, 6-, 7- or 8-position will have no such substituted group; furthermore, the phenyl group in the above-mentioned benzoyl group, phenylalkyl group or phenyl group may have substituted group(s). The above-mentioned novel tetrazolylalkoxycarbostyril derivatives have pharmacological activities such as platelet aggregation inhibitory action, antiinflammatory action, antiulcer action, vasodilatory action and phosphodiesterase inhibitory action and are useful as anti-thrombosis agent, cerebral blood flow improving agent, antiinflammatory agent, antiulcer agent, anti-hypertensive agent and anti-asthmatic agent.

  化合物的名称为novel tetrazolylalkoxycarbostyril衍生物，其化学式为(I): ##STR1## 其中R.sup.1是氢原子、低碳基、低烯基、低酰基、苯甲酰基或苯基烷基；R.sup.2是氢原子、低碳基或公式所示的基团之一：##STR2## R.sup.3是低碳基、环烷基、环烷基烷基、苯基或苯基烷基；A是低碳基；在carbostyril骨架中3-和4-位置之间的碳-碳键可以是单键或双键；公式中的基团的取代位置，##STR3## 在carbostyril骨架中可以是4-，5-，6-，7-或8-位置，只有一个这样的基团可以在整个carbostyril骨架中被取代，因此当4-位置的R.sup.2是公式所示的基团之一时，##STR4## 则5-，6-，7-或8-位置将没有这样的取代基团；此外，上述苯甲酰基、苯基烷基或苯基中的苯基可以有取代基团。上述新型四唑基烷氧基carbostyril衍生物具有药理活性，如抑制血小板聚集作用、抗炎作用、抗溃疡作用、血管扩张作用和磷酸二酯酶抑制作用，并可用作抗血栓剂、改善脑血流的药物、抗炎药、抗溃疡药、降压药和抗哮喘药。
• NISI, TAKAO;NAKAGAVA, KADZUYUKI
  作者：NISI, TAKAO、NAKAGAVA, KADZUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• NISI, TAKAO;NAKAGAVA, REYUKI
  作者：NISI, TAKAO、NAKAGAVA, REYUKI

  DOI：——

  日期：——
• NISHI, TAKAO;NAKAGAWA, KAZUYUKI
  作者：NISHI, TAKAO、NAKAGAWA, KAZUYUKI

  DOI：——

  日期：——
• NISI, TAKAO;TABUSA, FUDZIO;TANAKA, TATSUESI;NAKAGAVA, KADZUYUKI
  作者：NISI, TAKAO、TABUSA, FUDZIO、TANAKA, TATSUESI、NAKAGAVA, KADZUYUKI

  DOI：——

  日期：——