(E)-6-azido-3-hexen-2-one | 823805-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6-azido-3-hexen-2-one
• 英文别名: (E)-6-Azidohex-3-en-2-one；(E)-6-azidohex-3-en-2-one
• CAS: 823805-87-4
• 化学式: C₆H₉N₃O
• 分子量: 139.157
• InChiKey: UZYOPIMXBALEKW-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-azido-3-hexen-2-one 在 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (+/-)-(3a,7a-cis)-1-acetyl-octahydro-indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Domino Reactions That Combine an Azido-Schmidt Ring Expansion with the Diels−Alder Reaction

  摘要：

  The combination of the intramolecular Schmidt reaction with the Diels-Alder reaction provides expedient access to a variety of heterocycles. Two different modes of reaction planning are presented. In one, the azide and ketone moieties necessary for the intramolecular Schmidt reaction originate on different molecules that are reacted and subsequently undergo a ring-adjustment step. Alternatively, an azido ketone can be used provided the ketone is deactivated by its presence in an enone.

  DOI：

  10.1021/ol047809r
• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮丙醛 、 丙酮基膦酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(E)-6-azido-3-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用立体发散的 Diels-Alder/Azido-Schmidt 反应合成 Stemona 生物碱 (±)-Stenine、(±)-Neostenine 和 (±)-13-Epineostenine

  摘要：

  串联 Diels-Alder/叠氮基-Schmidt 反应序列提供了对包括 Stemona 生物碱（包括 Stemona 生物碱，包括 stemona、neostenine、tuberostemonine 和 neotuberostemonine）共有的核心骨架的快速访问。描述了该过程的分子间和分子内变异的发现和演变及其在 (+/-)-stenine 和 (+/-)-neostenine 全合成中的应用。反应的立体化学结果取决于底物类型和反应条件，从而能够从相同的二烯/亲二烯体组合中制备 (+/-)-stenine 和 (+/-)-neostenine。

  DOI：

  10.1021/ja800574m

文献信息

• Syntheses of the <i>Stemona</i> Alkaloids (±)-Stenine, (±)-Neostenine, and (±)-13-Epineostenine Using a Stereodivergent Diels–Alder/Azido-Schmidt Reaction
  作者：Kevin J. Frankowski、Jennifer E. Golden、Yibin Zeng、Yao Lei、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja800574m

  日期：2008.5.1

  A tandem Diels-Alder/azido-Schmidt reaction sequence provides rapid access to the core skeleton shared by several Stemona alkaloids including stenine, neostenine, tuberostemonine, and neotuberostemonine. The discovery and evolution of inter- and intramolecular variations of this process and their applications to total syntheses of (+/-)-stenine and (+/-)-neostenine are described. The stereochemical

  串联 Diels-Alder/叠氮基-Schmidt 反应序列提供了对包括 Stemona 生物碱（包括 Stemona 生物碱，包括 stemona、neostenine、tuberostemonine 和 neotuberostemonine）共有的核心骨架的快速访问。描述了该过程的分子间和分子内变异的发现和演变及其在 (+/-)-stenine 和 (+/-)-neostenine 全合成中的应用。反应的立体化学结果取决于底物类型和反应条件，从而能够从相同的二烯/亲二烯体组合中制备 (+/-)-stenine 和 (+/-)-neostenine。
• Domino Reactions That Combine an Azido-Schmidt Ring Expansion with the Diels−Alder Reaction
  作者：Yibin Zeng、D. Srinivasa Reddy、Erin Hirt、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol047809r

  日期：2004.12.1

  The combination of the intramolecular Schmidt reaction with the Diels-Alder reaction provides expedient access to a variety of heterocycles. Two different modes of reaction planning are presented. In one, the azide and ketone moieties necessary for the intramolecular Schmidt reaction originate on different molecules that are reacted and subsequently undergo a ring-adjustment step. Alternatively, an azido ketone can be used provided the ketone is deactivated by its presence in an enone.