2-methyl-4-diphenylphosphinyl-1-butene | 126338-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-diphenylphosphinyl-1-butene
• 英文别名: [3-Methylbut-3-enyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 126338-58-7
• 化学式: C₁₇H₁₉OP
• 分子量: 270.311
• InChiKey: CYOHIPLJZPZHRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 沸点：
  366.9±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-diphenylphosphinyl-1-butene 在 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 (4-diphenylphosphinoyl)-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  将Horner - wittig反应扩展到具有手性取代基的-烯烃的合成：通过酰基转移的立体化学控制

  摘要：

  即使分子中存在其他手性中心，即使它们是通过酰基转移制得的，也可以分离出羟烷基氧化膦的单晶非对映异构体（以及因此官能化的烯烃）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80750-4
• 作为产物：
  描述：

  二苯基膦 、 天然橡胶 在 [Yb(η²-Ph2CNPh))(hmpa)3] 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到(3-methylbut-2-en-1-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  炔烃和有机y催化的相关碳键碳多键的分子间加氢磷酸化作用。

  摘要：

  乙炔亚胺络合物[Yb（eta（2）-Ph（2）CNPh）（hmpa）（3）]催化炔烃与二苯膦的分子间氢磷酸化反应，得到链烯基膦和膦氧化物，经过良好的氧化处理在温和条件下的产量。该反应也适用于各种碳-碳多键，例如共轭二炔和二烯，丙二烯和苯乙烯衍生物。本反应的区域和立体选择性以及范围和局限性明显不同于相应的自由基反应。取而代之的是，该反应通过将炔烃插入Yb [PPh]（2）物种而发生，然后进行质子化。实际上，由亚胺配合物和膦获得了Yb [键]磷酸配合物[Yb（PPh（2））（2）（hmpa）（3）]，其对于氢磷酸化表现出相似的催化剂活性。

  DOI：

  10.1021/jo030163g

文献信息

• Synthesis of lanthanide(II)–imine complexes and their use in carbon–carbon and carbon–nitrogen unsaturated bond transformation
  作者：Ken Takaki、Kimihiro Komeyama、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1016/j.tet.2003.06.003

  日期：2003.12

  1 quantitatively, the structure of which was characterized by X-ray analysis. The imine complexes 1 catalyzed dehydrogenative silylation of terminal alkynes, hydrosilylation of imines and alkenes, and intermolecular hydrophosphination of alkynes. Moreover, dehydrogenative double silylation of conjugated dienes was achieved with 1.

  和sa金属将芳香族酮亚胺还原，直接定量得到二价氮杂蒽环丙烷丙烷配合物1，其结构通过X射线分析表征。亚胺络合物1催化末端炔烃的脱氢甲硅烷基化，亚胺和烯烃的氢化硅烷化以及炔烃的分子间加氢磷酸化。此外，共轭二烯的脱氢双甲硅烷基化是用1实现的。
• Intermolecular hydrophosphination of alkynes and related carboncarbon multiple bonds catalyzed by ytterbium–imine complexes
  作者：Ken Takaki、Mitsuhiro Takeda、Go Koshoji、Tetsuya Shishido、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01280-1

  日期：2001.9

  Catalytic intermolecular hydrophosphination of alkynes with Ph,PH has been achieved by using a ytterbium-imine complex, [Yb(eta (2)-Ph(2)CNPh)(hmpa)(6)]. Thus, both terminal and internal alkynes were converted in high yields to the corresponding alkenylphosphines or phosphine oxides after oxidative workup. The present method was also applicable to various carbon-carbon multiple bonds such as conjugated diynes and dienes, allenes and styrene derivatives. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• AYREY, PETER M.;WARREN, STUART, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 4581-4584
  作者：AYREY, PETER M.、WARREN, STUART

  DOI：——

  日期：——
• Intermolecular Hydrophosphination of Alkynes and Related Carbon−Carbon Multiple Bonds Catalyzed by Organoytterbiums
  作者：Ken Takaki、Go Koshoji、Kimihiro Komeyama、Mitsuhiro Takeda、Tetsuya Shishido、Akira Kitani、Katsuomi Takehira

  DOI：10.1021/jo030163g

  日期：2003.8.1

  Yb[bond]imine complex, [Yb(eta(2)-Ph(2)CNPh)(hmpa)(3)], to give alkenylphosphines and phosphine oxides after oxidative workup in good yields under mild conditions. This reaction is also applicable to various carbon[bond]carbon multiple bonds such as conjugated diynes and dienes, allenes, and styrene derivatives. Regio- and stereoselectivity and the scope and limitation of the present reaction clearly

  乙炔亚胺络合物[Yb（eta（2）-Ph（2）CNPh）（hmpa）（3）]催化炔烃与二苯膦的分子间氢磷酸化反应，得到链烯基膦和膦氧化物，经过良好的氧化处理在温和条件下的产量。该反应也适用于各种碳-碳多键，例如共轭二炔和二烯，丙二烯和苯乙烯衍生物。本反应的区域和立体选择性以及范围和局限性明显不同于相应的自由基反应。取而代之的是，该反应通过将炔烃插入Yb [PPh]（2）物种而发生，然后进行质子化。实际上，由亚胺配合物和膦获得了Yb [键]磷酸配合物[Yb（PPh（2））（2）（hmpa）（3）]，其对于氢磷酸化表现出相似的催化剂活性。
• Extension of the horner-wittig reaction to the synthesis of -alkenes with chiral substituents: Stereochemical control by acyl transfer
  作者：Peter M. Ayrey、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80750-4

  日期：1989.1

  crystalline diastereoisomers of hydroxyalkyl phosphine oxides (and hence functionalised -alkenes) can be isolated, even when other chiral centres are present in the molecule, if they are made by acyl transfer.

  即使分子中存在其他手性中心，即使它们是通过酰基转移制得的，也可以分离出羟烷基氧化膦的单晶非对映异构体（以及因此官能化的烯烃）。