3-叠氮丙醛 | 58503-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-叠氮丙醛
• 英文名称: 3-azidopropanal
• 英文别名: 3-azidopropionaldehyde；3-azido-propionaldehyde；azido-3 propionaldehyde；3-azidopropanaldehyde；3-azido-1-propanal；azidopropanal
• CAS: 58503-60-9
• 化学式: C₃H₅N₃O
• 分子量: 99.0922
• InChiKey: KYCMDUGQAUUXTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-叠氮丙醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-叠氮基丙醇
  参考文献：
  名称：

  Expanding the application scope of glycosidases using click chemistry

  摘要：

  Glycosidase-mediated glycosylation of alkynyl alcohols and azide-containing alcohols was followed by a click reaction, affording various types of triazole glycosides. The activities of triazole glycosides detected in Subsequent bioassays show that this procedure is a feasible approach to the development of anti-fungal drugs. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.044
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-叠氮丙醛
  参考文献：
  名称：

  用于合成糖缀合物的 N - 和 O - 甲氧基胺接头的合成和水解稳定性用于合成糖缀合物的 N - 和 O - 甲氧基胺接头的合成和水解稳定性

  摘要：

  对碳水化合物的 N- 与 O- 甲氧基胺接头进行了直接比较，包括优化的合成路线、聚糖缀合和水解稳定性研究。从这项工作中，我们证明了 pH 值、聚糖浓度和缓冲液强度会影响水解速率，并提供对酸催化水解机制的深入了解。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601534

文献信息

• Etude de la chimioselectivite de la reaction des dichloroboranes avec les azides fonctionnels : une synthese efficace d'amines secondaires fonctionnalisees.
  作者：B. Carboni、M. Vaultier、R. Carrié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81491-5

  日期：1987.1

  The reaction of cyclohexyldichloroborane, used as a model, with a wide variety of functionalized azides has been studied. It has been shown to be an efficient synthesis of secondary amines in terms of chemioselectivity, yields and wide applicability.

  研究了用作模型的环己基二氯硼烷与各种官能化叠氮化物的反应。就化学选择性，收率和广泛的适用性而言，它已被证明是仲胺的有效合成方法。
• Substrate Specificity and Stereoselectivity of Two <i>Sulfolobus</i> 2-Keto-3-deoxygluconate Aldolases towards Azido-Substituted Aldehydes
  作者：Marloes Schurink、Suzanne Wolterink-van Loo、John van der Oost、Theo Sonke、Maurice C. R. Franssen

  DOI：10.1002/cctc.201300785

  日期：2014.4

  their natural reaction. However, if a set of azido‐functionalized aldehydes were applied as alternative acceptors in the reaction with pyruvate, the stereoselectivity was strongly increased to give enantiomeric or diastereomeric excess values up to 97 %. The Sulfolobus acidocaldarius KDGA displayed a higher stereoselectivity than Sulfolobus solfataricus KDGA for all tested reactions. The azido‐containing

  从Sulfolobus菌种中分离得到的2-酮-3-脱氧葡萄糖醛酸酯酶（KDGA）将丙酮酸和甘油醛可逆地转化为2-酮-3-脱氧葡萄糖酸酯和半乳糖酸酯。由于其高的热稳定性和对非磷酸化底物的活性，KDGA酶具有作为生物催化剂的潜力，可用于生产精细化工和制药应用的结构单元。到目前为止，野生型酶仅对其自然反应显示出适度的立体控制。但是，如果将一组叠氮基官能化的醛用作丙酮酸酯反应中的替代受体，则立体选择性会大大提高，对映体或非对映体的过量值最高可达97％。嗜酸硫磺球菌（Sulfolobus acidocaldarius）在所有测试的反应中，KDGA显示出比Sulfolobus solfataricus KDGA更高的立体选择性。含叠氮基的产物是氮杂环合成中有用的手性中间体。
• The acid-catalysed decomposition of some β-azido-carbonyl compounds
  作者：A. J. Davies、A. S. R. Donald、R. E. Marks

  DOI：10.1039/j39670002109

  日期：——

  of ammonia with pyruvaldehyde, biacetyl, and pentane-2,3-dione, respectively, through the intermediate formation of β-azidocarbonyl compounds. For methyl isopropenyl ketone and mesityl oxide neither the Schmidt reaction of the ketone nor the acid-catalysed decomposition of the β-azido-ketone leads to similar products.

  丙烯醛，甲基乙烯基酮和乙基乙烯基酮的Schmidt反应通过中间形成β-叠氮基羰基化合物而分别与丙酮醛，联乙酰和戊烷2,3-二酮形成氨。对于甲基异丙烯基酮和异亚丙基丙酮，酮的施密特反应或β-叠氮基酮的酸催化分解均不会产生相似的产物。
• Design, synthesis, antiviral and cytotoxic evaluation of novel acyclic phosphonate nucleotide analogues with a 5,6-dihydro-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyridazine-4,7-dione system
  作者：Emilia Bankowska、Jan Balzarini、Iwona E. Głowacka、Andrzej E. Wróblewski

  DOI：10.1007/s00706-013-1137-x

  日期：2014.4

  7-diones as phosphonate analogues of acyclic nucleosides having nucleobases replaced with substituted 1,2,3-triazoles. All compounds containing P-C-C-triazole or P-C-C-CH2-triazole moieties exist in single conformations in which the diethoxyphosphoryl and substituted 1,2,3-triazolyl or substituted (1,2,3-triazolyl)methyl groups are oriented anti. All phosphonates were evaluated in vitro for activity

  摘要：由ω-叠氮基烷基膦酸酯和乙炔二甲酸二甲酯合成了一系列2-（4,5-二甲氧基羰基-1H-1,2,3-三唑-1-基）烷基膦酸二乙酯，并将其进一步转化为相应的二酰胺，二酰肼，和5，6-二氢-1H- [1,2,3]三唑并[4,5-d]哒嗪-4,7-二酮作为无环核苷的膦酸酯类似物，其核碱基被取代的1,2,3-三唑取代。所有包含PCC-三唑或PCC-CH2-三唑部分的化合物都以单一构型存在，其中二乙氧基磷酰基和取代的1,2,3-三唑基或取代的（1,2,3-三唑基）甲基是反型的。在体外评估所有膦酸酯对多种DNA和RNA病毒的活性。没有一种化合物具有抗病毒活性。它们在100μM时没有抑制细胞生长的作用。
• Racemic thioesters for production of polyketides
  申请人：Kosan Biosciences, Inc.

  公开号：US06492562B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  Facile methods for preparing diketide and triketide thioesters are disclosed. The resulting thioesters may be used as intermediates in the synthesis of desired polyketides, and may contain functional groups which ultimately reside in side chains on the resulting polyketide and thus can be used further to manipulate the polyketide so as form derivatives. The polyketides produced may also be tailored by glycosylation, hydroxylation and the like. New polyketides and their derivatives and tailored forms are thereby produced.

  披露了制备二酮和三酮硫酯的简便方法。所得的硫酯可以用作合成所需多酮化合物的中间体，并且可能含有最终存在于所得多酮化合物侧链上的功能基团，因此可以进一步用于操纵多酮化合物以形成衍生物。通过糖基化、羟基化等方法，还可以定制生产的多酮化合物。因此，生产了新的多酮化合物及其衍生物和定制形式。