dimethyl 2-[(E,2S,3R)-2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxyhex-4-enyl]-2-[(1Z,3E,10E)-1-ethylsulfanyldodeca-1,3,10-trien-2-yl]propanedioate | 1027920-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-[(E,2S,3R)-2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxyhex-4-enyl]-2-[(1Z,3E,10E)-1-ethylsulfanyldodeca-1,3,10-trien-2-yl]propanedioate
• CAS: 1027920-60-0
• 化学式: C₄₁H₅₇NO₁₀S
• 分子量: 755.97
• InChiKey: KJUMTIKYFZHTKZ-GCDSRCDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(E,2S,3R)-2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxyhex-4-enyl]-2-[(1Z,3E,10E)-1-ethylsulfanyldodeca-1,3,10-trien-2-yl]propanedioate 在 H₂O 吡啶 、 palladium diacetate 、 barium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 甲酸 、 草酰氯 、 三(2-呋喃基)膦 、 pyridine-SO3 complex 、 乙醚 、 silver benzoate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛化合物B及其衍生物的新合成途径。

  摘要：

  我们已经开发了一种新的苯甲醛化合物B的合成路线，该路线也可以用于Pd催化的巯基甲酸酯与有机锌试剂的偶联反应合成苯甲醛化物B衍生物。另外，通过Pd催化的羰基化反应已经实现了马来酸酐部分的直接构建。

  DOI：

  10.1021/ol034471c
• 作为产物：
  描述：

  2-{(2E,9E)-1-[1-Ethylsulfanyl-meth-(Z)-ylidene]-undeca-2,9-dienyl}-malonic acid dimethyl ester 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethyl 2-[(E,2S,3R)-2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-6-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxyhex-4-enyl]-2-[(1Z,3E,10E)-1-ethylsulfanyldodeca-1,3,10-trien-2-yl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛化合物B及其衍生物的新合成途径。

  摘要：

  我们已经开发了一种新的苯甲醛化合物B的合成路线，该路线也可以用于Pd催化的巯基甲酸酯与有机锌试剂的偶联反应合成苯甲醛化物B衍生物。另外，通过Pd催化的羰基化反应已经实现了马来酸酐部分的直接构建。

  DOI：

  10.1021/ol034471c

文献信息

• A New Synthetic Route to Phomoidride B and Its Derivatives
  作者：Yuki Hayashi、Tetsuji Itoh、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol034471c

  日期：2003.6.1

  We have developed a new synthetic route to phomoidride B, which could also be applied to the synthesis of phomoidride B derivatives using Pd-catalyzed coupling reaction of a thiolester with an organozinc reagent. In addition, direct construction of the maleic anhydride moiety has been achieved by a Pd-catalyzed carbonylation reaction.

  我们已经开发了一种新的苯甲醛化合物B的合成路线，该路线也可以用于Pd催化的巯基甲酸酯与有机锌试剂的偶联反应合成苯甲醛化物B衍生物。另外，通过Pd催化的羰基化反应已经实现了马来酸酐部分的直接构建。