5-ethyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2(5H)-furanone | 54491-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-ethyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2(5H)-furanone
• 英文别名: 5-ethyl-3-phenyldihydrofuran-2(3H)-one；4-ethyl-2-phenyl-gamma-butyrolactone；2(3H)-Furanone, 5-ethyldihydro-3-phenyl-；5-ethyl-3-phenyloxolan-2-one
• CAS: 54491-13-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: KQJUYWOMQYKQFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128-130 °C(Press: 0.13 Torr)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 5-ethyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2(5H)-furanone 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到((5-ethyl-3-phenyl-4,5-dihydrofuran-2-yl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  异硫脲介导的甲硅烷基乙缩醛的立体选择性C-酰化

  摘要：

  异硫脲DHPB可以促进硅酮烯酮缩醛与酸酐或苯甲酰氟的非对映选择性C-酰化反应，从而以极佳的收率和立体选择性（高达99：1 dr）得到3-酰基-3-芳基或3-酰基-3-烷基呋喃酮。

  DOI：

  10.1021/ol1008747
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧丁烷 、 苯乙腈 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 5-ethyl-3-phenyl-3,4-dihydro-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Fungicidal 2-aryl-2-1-H-azoyl-(alkyl)-gamma-butyrolactones

  摘要：

  这项发明涉及式子为：##STR1##的2-芳基-2-1-H-偶氮基-(烷基)γ-丁内酯，其中Z是可选择取代的芳基；R是氢、烷基、烯基、炔基、可选择取代的芳基或可选择取代的芳基烷基；Azo是1-H-咪唑偶基、1-H-1,2,4-三唑偶基或4-H-1,2,4-三唑偶基；n为零或1至5的整数，以及其农学上可接受的酸盐和金属盐络合物，其制备方法及其用作杀虫剂的用途。

  公开号：

  US04351839A1

文献信息

• Unusual Regioselectivity in the Opening of Epoxides by Carboxylic Acid Enediolates
  作者：Luis Domingo、Salvador Gil、Margarita Parra、José Segura

  DOI：10.3390/molecules13061303

  日期：——

  Addition of carboxylic acid dianions appears to be a potential alternative to the use of aluminium enolates for nucleophilic ring opening of epoxides. These conditions require the use of a sub-stoichiometric amount of amine (10% mol) for dianion generation and the previous activation of the epoxide with LiCl. Yields are good, with high regioselectivity, but the use of styrene oxide led, unexpectedly

  添加羧酸二价阴离子似乎是使用烯醇铝进行环氧化物亲核开环的潜在替代方案。这些条件需要使用亚化学计量的胺 (10% mol) 来生成二价阴离子并预先用 LiCl 活化环氧化物。产率良好，具有高区域选择性，但出乎意料的是，使用氧化苯乙烯导致由于对伯碳原子和仲碳原子的攻击而产生混合物。通常，在初级中心的攻击中可以看到低的非对映选择性，但是从对氧化苯乙烯的二级碳的攻击中只能获得一种非对映异构体。
• Novel substituted imidazoles and triazoles, fungicidal compositions containing them, the use thereof for combating fungi and processes for the preparation of intermediates for making the imidazoles and triazoles
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0061910A2

  公开（公告）日：1982-10-06

  Novel compounds are provided which exhibit activity as fungicides. The compounds are of the formula wherein: Z is phenyl or naphthyl each optionally substituted with up to 3 of the same or different defined substituents, R is H, (C1-C10)alkyl, (C3-C8)alkenyl, (C3-C8)alkynyl, phenyl, naphthyl, phenyl(C1-C4lalkyl, naphthyl(C1-C4)alkyl or each of the last four groups containing up to 3 of the same or different defined ring substituents, n is zero or an integer of 1-5, and Azo is 1-imidazolyl, (1,-(1,2,4-triazolyl) or 4-(1,2,4-triazolyl). Also provided are acid addition salts and metal salt complexes of compounds of Formula 11 above together with a process for making intermediates for the preparation of the Formula II Compounds. The intermediates are of the formula and the process comprises (1) reacting an arylacetonitrile of the formula with an epoxide of the formula under basic conditions and (2) hydrolyzing the resulting gamma-iminobutyrolactone produced thereby to yield the desired compound, wherein Z and R in the above formulae are as defined above.

  本研究提供了具有杀真菌活性的新型化合物。这些化合物的化学式为 其中 Z 是苯基或萘基，每个苯基或萘基可任选被最多 3 个相同或不同的定义取代基取代、 R 是 H、(C1-C10)烷基、(C3-C8)烯基、(C3-C8)炔基、苯基、萘基、苯基（C1-C4）烷基、萘基（C1-C4）烷基或后四个基团中的每一个基团含有最多 3 个相同或不同的定义环取代基、 n 为零或 1-5 的整数，偶氮为 1-咪唑基、(1,-(1,2,4-三唑基)或 4-(1,2,4-三唑基)。 此外，还提供了上述式 11 化合物的酸加成盐和金属盐络合物，以及制备式 II 化合物的中间体的工艺。这些中间体的化学式为 该工艺包括 (1) 式中的芳基乙腈与式中的环氧化物反应 与式 (2) 将由此生成的γ-亚氨基丁内酯水解，得到所需的化合物，其中上式中的 Z 和 R 如上文所定义。
• Rhodium carbonyl-catalyzed carbonylation of unsaturated compounds
  作者：Pangbu Hong、Takaya Mise、Hiroshi Yamazaki

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86063-v

  日期：1991.7

  In the presence of Rh4(CO)12 catalyst modified with triphenylphosphine the cross-hydrocarbonylation of 1-alkyne (RC2H; R = Me, Et, (n)Pr, (n)Bu, and (t)Bu) and ethylene using 2-propanol as the hydrogen donor gives 3-alkyl-5-ethyl-2(5H)-furanone (4, 44-69%), along with a small amount of 4-alkyl-5-ethyl-2(5H)-furanone (5, 1-8%). When acetylene itself is used, gamma-caprolactone (6a), which is the hydrogenation product of the expected 5-ethyl-2(5H)-furanone (4a), is obtained. The yield of 6a depends on the nature of the phosphine employed and decreases in the following order: PR3 = P(C6H4F-p)3 > PPh3 > P(C6H4Me-p)3 > P(C6H4OMe-p)3 > PPh2Et > PPhEt2 > PEt3.
• CHAN, HAK-FOON
  作者：CHAN, HAK-FOON

  DOI：——

  日期：——
• NOZOYE TOSHIKAZU; SHIBANUMA YOSHIHISA, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR. <YKKZ-AJ>, 1975, 95+
  作者：NOZOYE TOSHIKAZU、 SHIBANUMA YOSHIHISA

  DOI：——

  日期：——