4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranose；(4aR,7R,8S,8aR)-2-phenyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-ol
• 化学式: C₂₇H₂₈O₆
• 分子量: 448.516
• InChiKey: WMFUDBIRODAAJN-XVLYZBGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-D-glucopyranose 在 palladium diacetate 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (4R,5R)-4-((1R,2S)-1,2-Bis-benzyloxy-but-3-enyl)-2-phenyl-5-vinyloxy-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  以碳水化合物为基础的氧杂环丁烷：环戊二糖，用于合成琼脂糖

  摘要：

  描述了一种基于碳水化合物的奥氮平家族的闭环复分解（RCM）方法。各种容易获得的，受保护的单糖衍生的二烯被用来证明合成序列的实用性，并研究使用Grubbs或Schrock催化剂如何诸如刚性化和脱氧性等因素介导RCM。七元环状烯醇醚是用于合成琼脂糖碳水化合物的扩环糖基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00849-9
• 作为产物：
  描述：

  allyl D-glucopyranoside 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 4,6-O-benzylidene-2,3-di-O-benzyl-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  探索连续流动条件下的糖基化反应

  摘要：

  低聚糖合成中固有的典型挑战极大地阻碍了基于碳水化合物的药物的工业发展。微反应器中连续流动合成的实际优势（高重现性、易扩展性和快速反应优化）可能为使碳水化合物成为药物发现过程中更具吸引力的目标提供有效支持。在这里，我们报告了在微流体条件下进行的糖基化反应的系统探索。三氯乙酰亚胺酯和硫糖苷已被研究作为糖基供体，使用一级和二级受体。每个微流体糖基化都与相应的分批反应进行了比较，以突出微反应器技术的优缺点。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379471

文献信息

• Efficient Synthesis of α-Glycosyl Chlorides Using 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride: A Convenient Protocol for Quick One-Pot Glycosylation
  作者：Madhu Babu Tatina、Duc Thinh Khong、Zaher M. A. Judeh

  DOI：10.1002/ejoc.201800360

  日期：2018.5.24

  A convenient method for the synthesis of α‐glycosyl chloride donors in high 80–96 % yields within 15–30 min using 2‐chloro‐1,3‐dimethylimidazolinium chloride has been developed. The method enables quick and direct one‐pot glycosylation reactions in high overall yields.

  已经开发了一种方便的方法，可以使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓盐在15-30分钟内以80-96％的高产率合成α-糖基氯供体。该方法可实现快速，直接的一锅糖基化反应，且总收率高。
• Chiral Catalyst-Directed Dynamic Kinetic Diastereoselective Acylation of Anomeric Hydroxyl Groups and a Controlled Reduction of the Glycosyl Ester Products
  作者：Hao-Yuan Wang、Christopher J. Simmons、Yu Zhang、Angela M. Smits、Paul G. Balzer、Shuojin Wang、Weiping Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03683

  日期：2017.2.3

  method is developed for the diastereoselective acylation of the anomeric hydroxyl group in diverse carbohydrates to form either α- or β-anomeric esters. While exclusive formation of the β-isomer was observed in most sugar substrates with one enantiomer of the chiral catalyst, moderate to high α-selectivity was obtained by using the other enantiomer of the chiral catalyst. The resulting α- and β-anomeric

  开发了一种催化方法，用于将多种碳水化合物中的异头羟基进行非对映选择性酰化，以形成α-或β-异头酯。尽管在大多数手性催化剂的一种对映异构体的糖底物中观察到β-异构体的排他性形成，但通过使用另一种手性催化剂的对映异构体，可获得中等至高的α-选择性。所得的α-和β-异头酯对还原反应具有非常不同的反应性。
• [EN] 2-AZETIDINONES AS ANTI-HYPERCHOLESTEROLEMIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSES DE 2-AZETIDINONES UTILISES COMME AGENTS POUR LUTTER CONTRE UNE HYPERCHOLESTEROLEMIE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005044256A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The instant invention provides novel cholesterol absorption inhibitors of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for lowering plasma cholesterol levels, particularly LDL cholesterol, and for treating and preventing atherosclerosis and atherosclerotic disease events.

  本发明提供了I式胆固醇吸收抑制剂及其药学上可接受的盐和酯的新颖化合物。这些化合物可用于降低血浆胆固醇水平，特别是低密度脂蛋白胆固醇，并用于治疗和预防动脉硬化和动脉粥样硬化疾病事件。
• Anti-hypercholesterolemic compounds
  申请人：Sings L. Heather

  公开号：US20070135357A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The instant invention provides novel cholesterol absorption inhibitors of Formula I and the pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for lowering plasma cholesterol levels, particularly LDL cholesterol, and for treating and preventing atherosclerosis and atherosclerotic disease events.

  本发明提供了一种新型的胆固醇吸收抑制剂，其化学式为I，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物可用于降低血浆胆固醇水平，特别是LDL胆固醇，并用于治疗和预防动脉粥样硬化和动脉粥样硬化疾病事件。
• C-glycosides through the Wittig-cyclization procedure: Observations on the influence of the nature of the substrate.
  作者：Francesco Nicotra、Fiamma Ronchetti、Giovanni Russo、Lucio Toma

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91415-7

  日期：1984.1