α,α-Bis(phenylseleno)toluene | 70869-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α,α-Bis(phenylseleno)toluene
• 英文别名: 1,1'-bis(phenylseleno)-1-phenylmethane；(phenylmethylene)bis(phenyl selenide)；(phenylmethylene)bis(phenylselane)；phenyl-bis(phenylseleno)methane；bis(phenylseleno)phenylmethane；1,1'-[(Phenylmethylene)diselanyl]dibenzene；bis(phenylselanyl)methylbenzene
• CAS: 70869-06-6
• 化学式: C₁₉H₁₆Se₂
• 分子量: 402.256
• InChiKey: OJDSMNXINBYMLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.9±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α,α-Bis(phenylseleno)toluene 在 clay-supported cupric nitrate 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  粘土支撑的金属硝酸盐对硒缩醛的裂解

  摘要：

  双（甲基硒代）缩醛和双（苯基硒代）缩醛在非常温和的条件下，被K10粘土负载的硝酸铁或硝酸铜裂解为醛或酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84740-1
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 四氯化钛 selenium 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 α,α-Bis(phenylseleno)toluene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of selenoacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96719-5

文献信息

• Highly Enantioselective Reaction of α-Selenoorganolithium Compounds with Chiral Bis(oxazoline)s and Preparation of Enantioenriched Benzylidencyclohexanes
  作者：Shuichi Nakamura、Takayuki Aoki、Takahiro Ogura、Libo Wang、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/jo048505l

  日期：2004.12.1

  The enantioselective reaction of α-seleno carbanions derived from bis(phenylseleno)acetal and bis(2-pyridylseleno)acetal in the presence of bis(oxazoline)s with various electrophiles gave products with high enantioselectivity. The enantioselective reaction of α-lithio benzyl 2-pyridyl selenide gave the products with stereochemistry reverse to that obtained in the reaction of α-lithio benzyl phenyl

  在双（恶唑啉）存在下，由双（苯基硒基）缩醛和双（2-吡啶基硒基）缩醛衍生的α-硒基碳负离子与各种亲电试剂的对映选择性反应得到高对映选择性的产物。α-亚硫基苄基2-吡啶基硒化物的对映选择性反应产生的产物的立体化学与α-亚硫基苄基苯基硒化物的反应相反。机理研究表明，在-78°C下这些反应的对映体测定取决于动态热力学分辨率。将对映选择性反应用于制备富含对映体的烯烃和环氧化物。
• A novel method for the geminal dialkylation of the carbonyl group of aromatic aldehydes and ketones
  作者：M. Clarembeau、A. Krief

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84356-7

  日期：1986.1

  The title transformation is efficiently achieved by using the selenium methodology which involves the sequential reductive alkylation of arylselenoacetals and of benzylselenides.

  通过使用硒方法可以有效地实现标题转化，该方法涉及芳基硒缩醛和苄基硒化物的顺序还原烷基化。
• Regioselective Synthesis of Selenide Ethers through a Decarboxylative Coupling Reaction
  作者：Fei-Hu Cui、Jing Chen、Shi-Xia Su、Yan-li Xu、Heng-shan Wang、Ying-ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201700676

  日期：2017.11.23

  An efficient and selective approach to the synthesis of selenide ethers containing one or two geminal C–Se bonds from readily available diselenides and phenylacetic acids was developed. Compounds containing one C–Se bond were prepared by employing air as the oxidant under metal-free conditions, whereas compounds having two geminal C–Se bonds were formed via the iron(III) chloride/oxygen/cesium carbonate

  已开发出一种有效的，选择性的方法，可以从容易获得的二硒化物和苯乙酸合成含一个或两个双键C-Se键的硒醚。通过在无金属条件下将空气用作氧化剂来制备包含一个C-Se键的化合物，而通过氯化铁（III）/氧/碳酸铯（FeCl 3 / O 2）形成具有两个双键C-Se键的化合物。/ Cs 2 CO 3）系统。此外，在标准反应条件下，1,2-二苯基二硫烷也可以平稳地转化为相应的硫醚产物。
• 一种通过脱羧偶联反应一锅法合成含硒类化 合物的方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN106496087B

  公开（公告）日：2018-01-23

  本发明公开了一种通过脱羧偶联反应一锅法合成硒类化合物的方法，合成通用方法包括如下步骤：在一个25mL的圆底烧瓶中加入0.5mmol的羧酸，1.5当量的硒醚，5%的Cu催化剂，1.2当量的碱及10mL N‑甲基吡咯烷酮溶剂，在90oC下反应6h，TLC跟踪反应；待反应完全后，冷却到室温，将反应物倒入15mL水中，并用20‑30mL乙酸乙酯萃取3次，然后用饱和食盐水洗涤1次，最后用无水Na2SO4干燥，过滤，减压除去溶剂，经快速硅胶柱层析纯化，用石油醚作洗脱剂，洗脱液蒸干溶剂，即得产物。本发明提供了一种合成有机硒化合物的新方法，具体是通过脱羧偶联反应一锅法合成具有两个或三个碳硒键的有机硒化合物，该制备方法操作简单，原料易得，反应步骤少，产量高，应用前景广泛。
• A Transition-Metal-Free and Base-Mediated Carbene Insertion into Sulfur-Sulfur and Selenium-Selenium Bonds: An Easy Access to Thio- and Selenoacetals
  作者：Dhanarajan Arunprasath、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201600855

  日期：2017.2.20

  A transition‐metal‐free and base‐mediated carbene insertion across sulfur‐sulfur and selenium‐selenium bonds has been developed by employing N‐tosylhydrazone as a stable and safe carbene precursor. The ylide formation from carbene followed by Stevens rearrangement are considered to be the key steps. This thiol and selenol‐free protocol delivers thioacetals and selenoacetals in good to excellent yields

  通过使用N-甲苯磺酰基zone作为稳定且安全的卡宾前体，开发了无过渡金属和碱介导的卡宾跨硫-硫键和硒-硒键插入的方法。由卡宾形成叶立德，然后进行史蒂文斯重排被认为是关键步骤。这种不含硫醇和硒醇的方案可在较短的反应时间内以良好的官能团耐受性提供高至极佳收率的硫代乙缩醛和硒代乙缩醛。还证实了涉及原位生成甲苯磺隆的单锅合成。