5-(3-氯苯基)-1H-吡唑 | 59843-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(3-氯苯基)-1H-吡唑
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 59843-69-5
• 化学式: C₉H₇ClN₂
• mdl: MFCD03094624
• 分子量: 178.621
• InChiKey: HSZSUEDJQQWSHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-氯苯基)-1H-吡唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水杨醛肟 、 caesium carbonate 、 copper(II) oxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-bromomethyl-4-chlorophenyl)-3-(3-chlorophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZENE FUNGICIDES
  [FR] FONGICIDES CONTENANT DU BENZÈNE SUBSTITUÉ

  摘要：

  公开号：

  WO2008124092A8
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-碘苯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(3-氯苯基)-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO-PYRIMIDINES AND USES THEREOF
  [FR] PYRAZOLO-PYRIMIDINES SUBSTITUÉES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开提供了一些抑制PIKfyve激酶的化合物，可用于治疗通过抑制PIKfyve来治疗的神经系统疾病。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。

  公开号：

  WO2021146192A1

文献信息

• QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Smith Nicholas D.

  公开号：US20080139558A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention relates to novel quinolones of Formula I that inhibit inducible NOS synthase together with methods of synthesizing and using the compounds including methods for inhibiting or modulating nitric oxide synthesis and/or lowering nitric oxide levels in a patient by administering the compounds for the treatment of disease.

  本发明涉及抑制诱导型NOS合酶的新奎诺酮化合物（化学式I），以及合成和使用这些化合物的方法，包括通过向患者施用这些化合物来治疗疾病的抑制或调节一氧化氮合成和/或降低一氧化氮水平的方法。
• Pyrazole amides
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04072498A1

  公开（公告）日：1978-02-07

  The present invention discloses amides and thioamides substituted in the .alpha. or .beta. position with substituted pyrazoles which are useful as herbicides.

  本发明公开了取代吡唑基的酰胺和硫代酰胺，其在α或β位置上取代，可用作除草剂。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO-PYRIMIDINES AND USES THEREOF<br/>[FR] PYRAZOLO-PYRIMIDINES SUBSTITUÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：VERGE ANALYTICS INC

  公开号：WO2021146192A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  The present disclosure provides compounds that are inhibitors of PIKfyve kinases useful for the treatment of neurological diseases treatable by inhibition of PIKfyve. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods of treatment using such compounds.

  本公开提供了一些抑制PIKfyve激酶的化合物，可用于治疗通过抑制PIKfyve来治疗的神经系统疾病。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Selective Palladium‐Catalyzed Direct CH Arylation of Unsubstituted <i>N</i> ‐Protected Pyrazoles
  作者：Esa T. T. Kumpulainen、Antti Pohjakallio

  DOI：10.1002/adsc.201301139

  日期：2014.5.5

  selective C‐5 arylation of N‐dimethylaminosulfamoyl‐protected pyrazole with aryl bromides is catalyzed by 2–5 mol% palladium in the presence of triphenylphosphine ligand and carboxylic acid additive. Selectivities up to 45:1 (C‐5:C‐4) can be achieved by running the reaction in non‐polar solvents. A thorough study of scope and limitations shows good general tolerance of aryl bromide substitution. However

  在三苯基膦配体和羧酸添加剂的存在下，由2-5％（摩尔）的钯催化N-二甲氨基氨基磺酰基保护的吡唑与芳基溴的高选择性C-5芳基化。通过在非极性溶剂中进行反应，可以实现高达45：1（C-5：C-4）的选择性。对范围和限制的透彻研究表明，芳基溴化物取代具有良好的一般耐受性。不过，在公差限制邻建立-subsitution和质子官能团。该方法与可伸缩的脱保护步骤一起，为合成C-3芳基化的吡唑结构单元提供了一种可行的替代方法。
• Design, synthesis, and biological evaluation of pyrazole derivatives containing acetamide bond as potential BRAF V600E inhibitors
  作者：Chen-Ru Wang、Ze-Feng Wang、Lu Shi、Zhong-Chang Wang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.028

  日期：2018.8

  inhibitors, it’s significant to design the more effective and novel drugs. In this study, a series of novel pyrazole derivatives containing acetamide bond had been designed and synthesized on the basis of analysis of the endogenous ligands extracted from the known B-Raf co-crystals in the PDB database. Then, the compounds were evaluated for biological activities as potential BRAFV600E inhibitors. The bioassay

  随着已知市售的BRAF V600E抑制剂的耐药性，复发和副作用日益增加，设计更有效和新颖的药物具有重要意义。在这项研究中，在分析从PDB数据库中已知B-Raf共晶体中提取的内源性配体的基础上，设计并合成了一系列含有乙酰胺键的新型吡唑衍生物。然后，评估化合物作为潜在BRAF V600E抑制剂的生物活性。针对三种人类肿瘤细胞系的体外生物测定结果表明，某些化合物显示出非常出色的抗增殖特性。其中，具有IC 50的化合物5r与BRAF V600E的阳性对照药物vemurafenib相比，针对BRAF V600E的0.10±0.01μM和针对A375细胞系的0.96±0.10μM的值显示出最有效的抑制作用（ BRAF V600E的IC 50 = 0.04± 0.004μM，IC 50  = 1.05相对于A375为±0.10μM）。进一步的研究证实，化合物5r可以诱导A375细胞凋亡，通过改变线粒体膜