(2R,3R,4S,5R)-5-methyltetrahydrofuran-2,3,4-triol | 279673-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-5-methyltetrahydrofuran-2,3,4-triol
• 英文别名: 5-deoxy-β-D-ribofuranose；beta-D-ribofuranose, 5-deoxy-；(2R,3R,4S,5R)-5-methyloxolane-2,3,4-triol
• CAS: 279673-09-5
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: MKMRBXQLEMYZOY-TXICZTDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R)-5-methyltetrahydrofuran-2,3,4-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 卡培他滨
  参考文献：
  名称：

  还原甲烷磺酸盐的安全替代方法：在合成1,2,3-三乙酰基-5-脱氧-d-核呋喃呋喃糖苷中的应用

  摘要：

  发现二甘醇二甲醚二甘醇二甲醚和1,2-双（2-甲氧基乙氧基）乙烷三甘醇二甲醚是DMSO还原硼氢化钠中甲磺酸盐的合适且安全的替代溶剂。在这些溶剂（二甘醇二甲醚和三甘醇二甲醚）中，在硼氢化钠存在下，无水氯化锂的加入导致甲磺酸酯完全还原为相应的烷烃。该协议是在用于制备1,2,3-三乙酰基-5-脱氧d -ribofuranoside，7，关键中间体卡培他滨，的1，在商业规模。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00286
• 作为产物：
  描述：

  甲基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖苷 在 硫酸 作用下， 以40.8 g的产率得到(2R,3R,4S,5R)-5-methyltetrahydrofuran-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  一种卡培他滨中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种卡培他滨中间体1，2，3‑O‑三乙酰基‑5‑脱氧‑D‑呋喃糖苷的制备方法，属于药物化学技术领域。以D‑核糖（化合物Ⅰ）为起始原料，依次经过在固体酸催化下与甲醇和丙酮发生保护基反应，对1，2，3位羟基进行保护得到化合物Ⅱ，然后将化合物Ⅱ与氯化亚砜发生氯代反应，羟甲基变为氯甲基，得到化合物Ⅲ，化合物Ⅲ经铂/碳催化氢化发生还原反应，得化合物Ⅳ，化合物Ⅳ经酸性水解得化合物Ⅴ，化合物Ⅴ经乙酰化得目标化合物Ⅵ。整个工艺反应步骤短，经济性高；副反应少，产品纯度高；且前三步反应无废水产生，更加环保；有利于卡培他滨中间体1，2，3‑O‑三乙酰基‑5‑脱氧‑D‑呋喃糖苷的工业化生产。

  公开号：

  CN110483593A

文献信息

• 一种高纯度卡培他滨关键中间体的制备方法
  申请人：广安凯特制药有限公司

  公开号：CN109369736B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明公开了一种高纯度卡培他滨关键中间体的制备方法，该制备方法包括：以D‑核糖为起始原料，经羟基保护、5‑位对甲苯磺酰化、还原、脱保护、乙酰化得高纯度1,2,3‑O‑三乙酰基‑5‑脱氧‑D‑核糖；其中，5‑位对甲苯磺酰化反应采用无机碱1在有机溶剂1中反应；同时，乙酰化反应以水为反应溶剂，4‑二甲氨基吡啶作催化剂，在碱2存在条件下进行。本发明的制备方法反应条件温和，收率较高，经济有效，且所得到的1,2,3‑O‑三乙酰基‑5‑脱氧‑D‑核糖纯度可达99.0％，α型异构体含量小甚至无检出，适于大规模的工业化生产。
• Concise total synthesis of two marine natural nucleosides: trachycladines A and B
  作者：Haixin Ding、Wei Li、Zhizhong Ruan、Ruchun Yang、Zhijie Mao、Qiang Xiao、Jun Wu

  DOI：10.3762/bjoc.10.176

  日期：——

  We report the first total synthesis of trachycladines A (10 steps, 34.2% overall yield) and B (11 steps, 35.0% overall yield) by using 5-deoxy-1,2,3-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranose as the starting material. The critical step was the SnCl₄ assisted regio- and steroselective deprotection of perbenzylated 1-O-methyl-5-deoxyribofuranose. The enzyme adenylate deaminase (EC 3.5.4.6) was successfully applied to the chemoenzymatic synthesis of trachycladines B.

  我们报道了首次合成trachycladines A（10步，总产率34.2％）和B（11步，总产率35.0％），使用5-去氧-1,2,3-三-O-乙酰-β-D-核糖呋喃糖作为起始物质。关键步骤是SnCl4辅助的对苯甲酸保护的1-O-甲基-5-去氧核糖呋喃糖的区域和立体选择性去保护。酶腺苷酸脱氨酶（EC 3.5.4.6）成功应用于trachycladines B的化学酶合成。
• WO2008/117047
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2008131062A2
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Safe and Alternate Process for the Reductions of Methanesulfonates: Application in the Synthesis of 1,2,3-Triacetyl-5-deoxy-<scp>d</scp>-ribofuranoside
  作者：Nagaraju Mekala、Murthy V. R. K. Moturu、Rao V. L. N. Dammalapati、Atchuta R. Parimi

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00286

  日期：2016.3.18

  diglyme, and 1,2-bis(2-methoxyethoxy)ethane, triglyme, are found to be suitable and safe alternate solvents to DMSO for the reduction of methanesulfonate in sodium borohydride. Addition of anhydrous lithium chloride led to the complete reduction of methanesulfonate esters to the corresponding alkanes in the presence of sodium borohydride in these solvents (diglyme and triglyme). This protocol is useful

  发现二甘醇二甲醚二甘醇二甲醚和1,2-双（2-甲氧基乙氧基）乙烷三甘醇二甲醚是DMSO还原硼氢化钠中甲磺酸盐的合适且安全的替代溶剂。在这些溶剂（二甘醇二甲醚和三甘醇二甲醚）中，在硼氢化钠存在下，无水氯化锂的加入导致甲磺酸酯完全还原为相应的烷烃。该协议是在用于制备1,2,3-三乙酰基-5-脱氧d -ribofuranoside，7，关键中间体卡培他滨，的1，在商业规模。