3-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole | 5311-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 5311-71-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD08070161
• 分子量: 190.202
• InChiKey: JWODWDFQJAPILK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole 在 三溴化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以84%的产率得到4-(5-甲基-1,2,4-噁二唑)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, and Antimicrobial Evaluation of Oxadiazole Congeners

  摘要：

  合成了一系列1,3-噁唑、1,3-噻唑、异构的1,2,4-噁二唑、1,3,4-噁二唑和1,2,3,4-四唑杂环化合物。所有化合物共有的特点是存在4-羟苯基取代基。通过质谱、氢核磁共振和元素分析确认了合成化合物的结构。针对所有新合成化合物，在200-25 μg/mL浓度下，通过杯盘法评估了它们对阳性菌如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、阴性菌如大肠杆菌（E. coli）和真菌如黑曲霉（A. niger）的体外抗菌活性。氧氟沙星和酮康唑（10 μg/mL）分别作为抗菌和抗真菌活性的参考标准。化合物15、16和20在较高浓度（200 μg/mL）下显示出显著的抗菌和抗真菌活性，而17-19则在25-50 μg/mL浓度下对研究中使用的阳性菌、阴性菌或真菌细胞显示出显著的抗菌或抗真菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16064339
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲腈 在 四丁基氟化铵 、 羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基氟化铵作为温和高效的催化剂合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑

  摘要：

  发现四丁基氟化铵（TBAF）是合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的温和而有效的催化剂。在室温下，使用THF中的0.1–1.0当量的TBAF，在室温下放置1–24小时，可以将烷酰基-和芳酰氧基am以高收率转化为相应的3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。研究了各种R和R'取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02288-7

文献信息

• Imidazole hydrochloride promoted synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Xuetong Wang、Yin Wang、Xiaoling Liu、Tingshu He、Lingli Li、Huili Wu、Shangjun Zhou、Dan Li、Siwei Liao、Ping Xu、Xing Huang、Jianyong Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132496

  日期：2021.11

  Imidazole hydrochloride as an additive promotes the reaction of amidoximes and DMA derivatives to generated 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles in low to excellent yields without the use of coupling reagents, oxidants, strong acids or bases and other additives.

  咪唑盐酸盐作为添加剂促进酰胺肟和 DMA 衍生物反应生成 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑，收率从低到高，无需使用偶联剂、氧化剂、强酸或强碱和其他添加剂。
• Formation and thermal reaction of O-(N-acetylbenzimidoyl)benzamidoxime: comparison with the formation of 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazoles from O-acetylarylamidoximes and O-aroylacetamidoximes
  作者：Ngan Sim Ooi、David A. Wilson

  DOI：10.1039/p29800001792

  日期：——

  Acetylation of the free base gave the title compound, which underwent a thermal cyclisation, with loss of acetamide, to give 3,5-diphenyl-1,2,4-oxadiazole. The mechanism of this reaction, in diphenyl ether, closely paralleled the thermal cyclisation of O-acetylarylamidoximes and O-aroylacetamidoximes, and is thought to involve a polar cyclisation step followed by rate-determining proton transfer. 13C N.m.r.

  通过N-氯-或N-溴-琥珀酰亚胺或卤素在苯甲酰胺肟上的作用，获得了O-（苯甲酰亚胺基）苯甲酰胺肟的盐。游离碱的乙酰化得到标题化合物，将其进行热环化，损失乙酰胺，得到3，5-二苯基-1，2，4-恶二唑。在二苯醚中，该反应的机理与O-乙酰基芳酰胺肟和O-芳酰基乙酰氨基肟的热环化非常相似，并且被认为涉及极性环化步骤，随后是速率确定质子转移。记录了32种肟，a胺肟和恶二唑衍生物的13 C Nmr光谱，并记录了肟，a胺肟的取代基化学位移，计算苯环上的O-乙酰基酰胺肟，5-甲基-1,2,4-恶二唑-3-基和3-甲基-1,2,4-恶二唑-5-基。
• The reaction of amidoximes with carboxylic acids or their esters under high-pressure conditions
  作者：S. V. Baikov、G. A. Stashina、E. I. Chernoburova、V. B. Krylov、I. V. Zavarzin、E. R. Kofanov

  DOI：10.1007/s11172-019-2391-9

  日期：2019.2

  Abstract3,5-Disubstituted 1,2,4-oxadiazoles were synthesized by the reaction of amidoximes with carboxylic acids or their esters under high-pressure conditions (10 kbar). The reaction proceeds without the use of other reagents or catalysts. Both aliphatic and aromatic carboxylic acids undergo this reaction. The obtained 1,2,4-oxadiazoles possess high fungicidal activity.

  摘要 3,5-二取代的1,2,4-恶二唑是由偕胺肟与羧酸或其酯在高压(10 kbar)条件下反应合成的。该反应在不使用其他试剂或催化剂的情况下进行。脂肪族和芳香族羧酸都会发生这种反应。得到的1,2,4-恶二唑类具有较高的杀菌活性。
• Construction of 3,5-substituted 1,2,4-oxadiazole rings triggered by tetrabutylammonium hydroxide: a highly efficient and fluoride-free ring closure reaction of O-acylamidoximes
  作者：Hiromichi Otaka、Junya Ikeda、Daisuke Tanaka、Masanori Tobe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.016

  日期：2014.1

  Tetrabutylammonium hydroxide (TBAH) is an efficient and mild alternative to tetrabutylammonium fluoride (TBAF) for base catalyzed cyclizations of 1,2,4-oxadiazoles from O-acylamidoximes. For most 3,5-substituted 1,2,4-oxadiazoles the reactions were dramatically accelerated by addition of 0.1 equiv of TBAH at room temperature. This method was also more generally applicable allowing for a wider range

  氢氧化四丁基铵（TBAH）是氟化四丁基铵（TBAF）的一种高效，温和的替代品，用于由O-酰基酰胺基肟对1,2,4-恶二唑进行碱催化的环化反应。对于大多数3,5-取代的1,2,4-恶二唑，在室温下通过添加0.1当量的TBAH可以显着加速反应。该方法也更普遍地适用于允许更大范围的基板。另外，由于不存在氟化物，TBAH不会导致反应堆容器的腐蚀，因此更适合大规模合成。
• The first one-pot ambient-temperature synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from amidoximes and carboxylic acid esters
  作者：Sergey Baykov、Tatyana Sharonova、Anton Shetnev、Sergey Rozhkov、Stanislav Kalinin、Alexey V. Smirnov

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.007

  日期：2017.2

  The first one-pot room-temperature protocol for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles via the condensation between amidoximes and carboxylic acid esters in superbase medium MOH/DMSO is reported. A broad spectrum of alkyl, aryl and hetaryl amidoximes and esters was examined. This reaction route provides convenient access to 1,2,4-oxadiazoles, which is highly desirable because in the light

  据报道，第一个单锅室温规程是通过在超碱性介质MOH / DMSO中通过a肟和羧酸酯之间的缩合反应合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。检查了烷基，芳基和杂芳基肟和酯的广谱光谱。该反应途径提供了方便地获得1,2,4-恶二唑的途径，这是非常需要的，因为鉴于这种特权支架，公认其是新型治疗剂和高科技材料设计的重要核心。